Indique se os alcenos descritos abaixo podem existir como pares de isômeros cis-trans, em caso positivo, escreva a estrutura dos dois isômeros.
1,2-Dicloro-1,2-difluoroeteno
1,2-Dicloro-1,2-difluoroeteno
Passo 1
O enunciado pede para verificar se o alceno 1,2-dicloro-1,2-difluoroeteno pode apresentar isomeria geométrica (cis-trans) e, em caso afirmativo, desenhar as duas formas.
Passo 2
Para existir isomeria cis-trans em alcenos, cada carbono da dupla ligação deve ter dois substituintes diferentes. Em 1,2-dicloro-1,2-difluoroeteno, no carbono 1 há Cl e F, e no carbono 2 também há Cl e F. Como em cada carbono os dois substituintes são distintos, podemos ter isômeros cis e trans.
Passo 3
No isômero cis (também chamado de configuração Z), os dois átomos de cloro ficam do mesmo lado da dupla ligação:
Cl Cl
\ /
C = C
/ \
F F
\ /
C = C
/ \
F F
Passo 4
No isômero trans (configuração E), os cloros ficam em lados opostos da dupla:
Cl F
\ /
C = C
/ \
F Cl
\ /
C = C
/ \
F Cl
Resposta
Sim, 1,2-dicloro-1,2-difluoroeteno apresenta isômeros geométricos. São eles:
cis-1,2-dicloro-1,2-difluoroeteno (Z):
Cl Cl
\ /
C = C
/ \
F F
\ /
C = C
/ \
F F
trans-1,2-dicloro-1,2-difluoroeteno (E):
Cl F
\ /
C = C
/ \
F Cl
\ /
C = C
/ \
F Cl