Indique se os alcenos descritos abaixo podem existir como pares de isômeros cis-trans, em caso positivo, escreva a estrutura dos dois isômeros.
1,2-Dibromo-1,2-dicloroeteno
1,2-Dibromo-1,2-dicloroeteno
Passo 1
O enunciado pede para verificar se o composto 1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno pode apresentar isomeria geométrica (cis-trans) e, em caso afirmativo, desenhar os dois isômeros. O conteúdo é estereoquímica de alcenos: para existir isomeria cis-trans, cada carbono da dupla deve ter dois substituintes diferentes.
Passo 2
Em 1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno, cada carbono da dupla
está ligado a um átomo de bromo e a um átomo de cloro. Como em cada carbono os dois substituintes são diferentes
, existe isomeria geométrica.
Passo 3
No isômero cis (ou
), os dois átomos de bromo ficam do mesmo lado do plano definido pela dupla ligação. Em forma esquemática ASCII:
Br Br
\ /
C = C
/
Cl Cl
\ /
C = C
/
Cl Cl
Passo 4
No isômero trans (ou
), os átomos de bromo ficam em lados opostos do plano da dupla:
Br Cl
\ /
C = C
/
Cl Br
\ /
C = C
/
Cl Br
Resposta
Existe isomeria cis-trans; os isômeros são:
cis-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno (Br do mesmo lado)
trans-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno (Br em lados opostos)
cis-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno (Br do mesmo lado)
trans-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno (Br em lados opostos)