Indique a hibridação (
) de cada carbono e oxigênio das seguintes moléculas:
Passo 1
O enunciado pede: indicar a hibridação (
,
,
) de cada carbono e do oxigênio da molécula dada pelo SMILES
.
Informações que temos do enunciado e do SMILES:
Informações que temos do enunciado e do SMILES:
- A cadeia tem quatro carbonos e um oxigênio ligados assim, da esquerda para a direita:
. - O SMILES implica ligações explícitas: um enlace simples entre
e , um enlace triplo entre e , um enlace simples entre e , e um enlace duplo entre e o oxigênio. - Hidrogênios não explicitados no SMILES devem ser colocados para completar a valência dos carbonos (por exemplo, um carbono terminal normalmente tem hidrogênios suficientes até completar 4 ligações no total).
Passo 2
Como vamos decidir a hibridação, primeiro identificamos a conectividade completa (quem está ligado a quem) e os hidrogênios implícitos:
-
está ligado por uma única ligação a e, por ser terminal, tem três hidrogênios (é um grupo metila): fórmula parcial . -
está ligado a por uma ligação simples e a por uma ligação tripla; não restam hidrogênios em . -
está ligado a por ligação tripla e a por ligação simples; também não tem hidrogênios. -
(o carbono carbonílico do aldeído) está ligado a por ligação simples, ao oxigênio por ligação dupla e, por ser aldeído, tem um hidrogênio ligado a ele (implícito). - O oxigênio está ligado a
por uma ligação dupla e tem pares de elétrons não ligantes (lone pairs).
Passo 3
Método para determinar hibridação (aula rápida, mastigada):
- A hibridação do átomo central costuma ser determinada pelo número de orbitais híbridos necessários para formar os links sigma e acomodar pares de elétrons isolados (lone pairs). Uma forma prática: calcular o número de “regiões de densidade eletrônica” ao redor do átomo, ou seja, o número de ligações sigma que o átomo forma mais o número de pares isolados. Denotemos esse número por
. - Regras simples de correspondência:
- Se
→ hibridação (geometria linear, ângulo aproximado ). - Se
→ hibridação (geometria trigonal planar, ângulo aproximado ). - Se
→ hibridação (geometria tetraédrica, ângulo aproximado ).
- Se
- Observação importante sobre múltiplas ligações: uma ligação dupla (
) contém 1 ligação sigma ( ) e 1 pi ( ); uma ligação tripla ( ) contém 1 e 2 . Para contagem de contamos apenas as ligações sigma (cada ligação múltipla conta como uma região sigma) e os pares isolados.
Passo 4
Aplicando ao
(metila terminal):
- Ligações sigma de
: com (uma ) e com cada um dos três hidrogênios (três ). Total de ligações sigma = . Pares isolados = . - Assim
→ hibridação .
Explicação didática: um carbono com quatro ligações simples precisa de quatro orbitais híbridos equivalentes, por isso.
Passo 5
Aplicando ao
(carbono ligado por simples a
e por tripla a
):
- Ligações sigma de
: uma com e uma com (a ligação tripla C2–C3 contém uma e duas , mas contamos só a ). Total de ligações sigma = . Pares isolados = . - Assim
→ hibridação .
Explicação concreta: em uma tripla ligação os carbonos envolvidos ficam lineares em torno do eixo da ligação e usam híbridospara formar as duas direções sigma.
Passo 6
Aplicando ao
(o outro carbono da tripla, ligado também a
por simples):
- Ligações sigma de
: uma com (da tripla) e uma com . Total de ligações sigma = . Pares isolados = . - Assim
→ hibridação .
Explicação: mesmo raciocínio do; carbonos em uma ligação tripla e com mais uma ligação simples são lineares em torno do centro com híbridos .
Passo 7
Aplicando ao
(carbonilo de aldeído,
e ligado a
e a um hidrogênio):
- Ligações sigma de
: uma com , uma com o oxigênio (a ligação dupla tem uma e uma ) e uma com o hidrogênio. Total de ligações sigma = . Pares isolados = (nenhum par isolado no carbono). - Assim
→ hibridação .
Explicação: carbonilos (aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc.) têm o carbonoporque formam três regiões de densidade (duas ligações simples/uma simples + uma dupla) e o centro é planar trigonal.
Passo 8
Aplicando ao oxigênio do carbonila:
- Para o oxigênio carbonílico: ele forma uma ligação dupla com
. Essa ligação dupla contém uma (contada aqui) e uma . Além disso, o oxigênio tem dois pares isolados (dois lone pairs). Portanto as regiões de densidade em torno do oxigênio são: (a da ligação ao carbono) (os pares isolados) = . - Assim
→ hibridação para o oxigênio do carbonila.
Explicação: o oxigênio carbonílico é planar (com orbitais): um híbrido participa na com o carbono e o orbital p não hibridizado forma a perpendicular; os pares isolados ocupam os outros híbridos .