Indique a hibridação ( s p, s p^{2}, s p^{3} ) de cada carbono e oxigênio das seguintes moléculas:
O

Passo 1

O enunciado pede: indicar a hibridação ( sp, sp^{2}, sp^{3}) de cada carbono e do oxigênio da molécula dada pelo SMILES \texttt{CC#CC=O}.
Informações que temos do enunciado e do SMILES:
  • A cadeia tem quatro carbonos e um oxigênio ligados assim, da esquerda para a direita: C_1\!-\!C_2\#C_3\!-\!C_4=O.
  • O SMILES implica ligações explícitas: um enlace simples entre C_1 e C_2, um enlace triplo entre C_2 e C_3, um enlace simples entre C_3 e C_4, e um enlace duplo entre C_4 e o oxigênio.
  • Hidrogênios não explicitados no SMILES devem ser colocados para completar a valência dos carbonos (por exemplo, um carbono terminal normalmente tem hidrogênios suficientes até completar 4 ligações no total).

Passo 2

Como vamos decidir a hibridação, primeiro identificamos a conectividade completa (quem está ligado a quem) e os hidrogênios implícitos:
  • C_1 está ligado por uma única ligação a C_2 e, por ser terminal, tem três hidrogênios (é um grupo metila): fórmula parcial \mathrm{CH_3}.
  • C_2 está ligado a C_1 por uma ligação simples e a C_3 por uma ligação tripla; não restam hidrogênios em C_2.
  • C_3 está ligado a C_2 por ligação tripla e a C_4 por ligação simples; C_3 também não tem hidrogênios.
  • C_4 (o carbono carbonílico do aldeído) está ligado a C_3 por ligação simples, ao oxigênio por ligação dupla e, por ser aldeído, tem um hidrogênio ligado a ele (implícito).
  • O oxigênio está ligado a C_4 por uma ligação dupla e tem pares de elétrons não ligantes (lone pairs).

Passo 3

Método para determinar hibridação (aula rápida, mastigada):
  • A hibridação do átomo central costuma ser determinada pelo número de orbitais híbridos necessários para formar os links sigma e acomodar pares de elétrons isolados (lone pairs). Uma forma prática: calcular o número de “regiões de densidade eletrônica” ao redor do átomo, ou seja, o número de ligações sigma que o átomo forma mais o número de pares isolados. Denotemos esse número por N.
  • Regras simples de correspondência:
    • Se N=2 → hibridação sp (geometria linear, ângulo aproximado 180^\circ).
    • Se N=3 → hibridação sp^{2} (geometria trigonal planar, ângulo aproximado 120^\circ).
    • Se N=4 → hibridação sp^{3} (geometria tetraédrica, ângulo aproximado 109{,}5^\circ).
  • Observação importante sobre múltiplas ligações: uma ligação dupla ( =) contém 1 ligação sigma ( \sigma) e 1 pi ( \pi); uma ligação tripla ( \#) contém 1 \sigma e 2 \pi. Para contagem de N contamos apenas as ligações sigma (cada ligação múltipla conta como uma região sigma) e os pares isolados.

Passo 4

Aplicando ao C_1 (metila terminal):
  • Ligações sigma de C_1: com C_2 (uma \sigma) e com cada um dos três hidrogênios (três \sigma). Total de ligações sigma = 4. Pares isolados = 0.
  • Assim N = 4 → hibridação sp^{3}.
    Explicação didática: um carbono com quatro ligações simples precisa de quatro orbitais híbridos equivalentes, por isso sp^{3}.

Passo 5

Aplicando ao C_2 (carbono ligado por simples a C_1 e por tripla a C_3):
  • Ligações sigma de C_2: uma \sigma com C_1 e uma \sigma com C_3 (a ligação tripla C2–C3 contém uma \sigma e duas \pi, mas contamos só a \sigma). Total de ligações sigma = 2. Pares isolados = 0.
  • Assim N = 2 → hibridação sp.
    Explicação concreta: em uma tripla ligação os carbonos envolvidos ficam lineares em torno do eixo da ligação e usam híbridos sp para formar as duas direções sigma.

Passo 6

Aplicando ao C_3 (o outro carbono da tripla, ligado também a C_4 por simples):
  • Ligações sigma de C_3: uma \sigma com C_2 (da tripla) e uma \sigma com C_4. Total de ligações sigma = 2. Pares isolados = 0.
  • Assim N = 2 → hibridação sp.
    Explicação: mesmo raciocínio do C_2; carbonos em uma ligação tripla e com mais uma ligação simples são lineares em torno do centro com híbridos sp.

Passo 7

Aplicando ao C_4 (carbonilo de aldeído, C=O e ligado a C_3 e a um hidrogênio):
  • Ligações sigma de C_4: uma \sigma com C_3, uma \sigma com o oxigênio (a ligação dupla C=O tem uma \sigma e uma \pi) e uma \sigma com o hidrogênio. Total de ligações sigma = 3. Pares isolados = 0 (nenhum par isolado no carbono).
  • Assim N = 3 → hibridação sp^{2}.
    Explicação: carbonilos (aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc.) têm o carbono sp^{2} porque formam três regiões de densidade (duas ligações simples/uma simples + uma dupla) e o centro é planar trigonal.

Passo 8

Aplicando ao oxigênio do carbonila:
  • Para o oxigênio carbonílico: ele forma uma ligação dupla com C_4. Essa ligação dupla contém uma \sigma (contada aqui) e uma \pi. Além disso, o oxigênio tem dois pares isolados (dois lone pairs). Portanto as regiões de densidade em torno do oxigênio são: 1 (a \sigma da ligação ao carbono) + 2 (os pares isolados) = 3.
  • Assim N = 3 → hibridação sp^{2} para o oxigênio do carbonila.
    Explicação: o oxigênio carbonílico é planar (com orbitais sp^{2}): um híbrido sp^{2} participa na \sigma com o carbono e o orbital p não hibridizado forma a \pi perpendicular; os pares isolados ocupam os outros híbridos sp^{2}.

Resposta

C_1: sp^{3}
C_2: sp
C_3: sp
C_4: sp^{2}
O: sp^{2}

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