Indique a hibridação (
) de cada carbono e oxigênio das seguintes moléculas:
Passo 1
O que o enunciado pede: indicar a hibridação (
,
,
) de cada carbono e do oxigênio da molécula dada pelo SMILES: O=C1C=CCCC1. \n
Informações fornecidas e observações imediatas (tiradas do SMILES): a molécula é um anel de seis átomos de carbono com uma função carbonila e uma dupla ligação carbono–carbono no anel. Vou numerar os átomos do anel como (o carbono carbonila),
,
,
,
,
e o oxigênio ligado ao carbono carbonila como
. Do SMILES extraí explicitamente que há uma ligação dupla
e outra dupla
. Não vou resolver nada ainda — apenas organizei o que foi pedido e os dados dados.
Informações fornecidas e observações imediatas (tiradas do SMILES): a molécula é um anel de seis átomos de carbono com uma função carbonila e uma dupla ligação carbono–carbono no anel. Vou numerar os átomos do anel como
Passo 2
Conceito que precisamos usar (explicação didática): o que significa “hibridação” aqui e como decidimos. \n
- Hibridação é um modelo que nos ajuda a entender a geometria e o tipo de ligações de um átomo a partir do número de regiões de densidade eletrônica ao seu redor (também chamadas de “domínios eletrônicos”). Cada domínio pode ser uma ligação simples (sigma), uma ligação múltipla (double/triple conta como um único domínio para geometria) ou um par de elétrons não-ligante. \n
- Regra prática para átomos como carbono e oxigênio: conte o número de domínios (número de ligações sigma + número de pares de elétrons não-ligantes). As correspondências mais úteis são: \n
- 2 domínios →
(geometria linear) \n - 3 domínios →
(geometria trigonal plana) \n - 4 domínios →
(geometria tetraédrica) \n
- 2 domínios →
- Observação sobre ligações múltiplas: uma ligação dupla (ex.: C=C ou C=O) conta como um domínio (conta como uma ligação sigma + uma pi, mas para a contagem de domínios geométricos vale 1). Para contar sigmas especificamente: cada ligação (simples ou dupla ou tripla) tem exatamente 1 sigma; ligações duplas/tirplas têm pi(s) adicionais que não aumentam a contagem de domínios. \n
- Exemplos rápidos (para fixar): \n
-
: carbono ligado a quatro H → domínios → . \n -
(eteno): cada carbono da dupla tem três coisas ligadas (o outro carbono, dois H / um H e um substituinte) → domínios → . \n -
(acetileno): cada carbono da tripla tem duas coisas ligadas (outro carbono e um H) → domínios → .
-
Passo 3
Mapa da molécula e conectividade (usei o SMILES para isto): \n
A partir de O=C1C=CCCC1 eu organizo o anel e os vínculos assim: \n
A partir de O=C1C=CCCC1 eu organizo o anel e os vínculos assim: \n
-
é o carbono carbonila ligado ao oxigênio por dupla ligação ( ). \n -
está ligado também a (single) e a (single), fechando o anel. \n - Há uma dupla ligação entre
e (ou seja, ). \n -
está ligado a (single), a , a e a . \n
Também observo que os carbonos saturados do anel (aqueles só com ligações simples no anel) carregam os hidrogênios necessários para completar quatro ligações por carbono (vou usar isso para contar domínios).
Passo 4
Aplicando a regra de contagem de domínios ao carbono carbonila
: \n
- Ligações visíveis para
: uma ligação dupla com ( ), uma ligação simples com e uma ligação simples com . \n - Para contagem de domínios (sigma + pares livres): a ligação dupla
conta como um domínio (tem 1 sigma), e as duas ligações simples contam cada uma como um domínio. Não há pares de elétrons não-ligantes no carbono. Total de domínios = . \n - Pelo critério do passo 2,
domínios correspondem a hibridação . \n - Conclusão:
é .
Passo 5
Aplicando ao oxigênio
da carbonila: \n
- O oxigênio carbonílico está ligado ao
por uma ligação dupla ( ) e tem dois pares de elétrons não-ligantes. \n - Contagem de domínios: a ligação dupla conta como um domínio (1), e os dois pares de elétrons contam como dois domínios adicionais. Total =
domínios. \n - Pelo critério,
domínios → . \n - Conclusão:
(carbonila) é . \n - Observação didática: por isso a carbonila é plana e permite ressonância parcial entre
e .
Passo 6
Aplicando ao
(um dos carbonos da dupla
): \n
- Ligações de
: ligação dupla com (conta como 1 domínio), ligação simples com (1 domínio) e um hidrogênio (1 domínio). Total de domínios = . \n - Portanto
é . \n - Geometricamente isso significa que
é trigonal planar, como esperado numa dupla ligação.
Passo 7
Aplicando ao
(o outro carbono da dupla
): \n
- Ligações de
: dupla com (1 domínio), simples com (1 domínio), e um hidrogênio (1 domínio). Total = domínios. \n - Portanto
é .
Passo 8
Aplicando ao
(carbono saturado do anel): \n
- Ligações de
: simples com , simples com e dois hidrogênios (ou seja, quatro ligações simples no total). Cada ligação simples corresponde a um domínio. Total de domínios = . \n - Pelo critério,
domínios → . \n - Conclusão:
é .
Passo 9
Aplicando ao
(outro carbono saturado do anel): \n
- Ligações de
: simples com , simples com , e dois hidrogênios → domínios. \n - Logo
é .
Passo 10
Aplicando ao
(o carbono que fecha o anel ligado a
): \n
- Ligações de
: simples com , simples com , e dois hidrogênios → total de domínios. \n - Resultado:
é .