Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
Passo 1
O enunciado pergunta quais das moléculas listadas conseguem formar ligações de hidrogénio entre moléculas da mesma espécie. A única molécula fornecida é
(cloreto de etila). Portanto temos que decidir se
pode fazer ligações de hidrogénio com outras moléculas idênticas.
Passo 2
O que é uma ligação de hidrogénio (explicação didática)?
Uma ligação de hidrogénio é uma interação relativamente forte (não covalente) entre:
Uma ligação de hidrogénio é uma interação relativamente forte (não covalente) entre:
- um átomo de hidrogénio que esteja covalentemente ligado a um átomo fortemente eletronegativo (doador), e
- um átomo com pares de electrões não ligantes e alta eletronegatividade (aceptor).
Regras práticas que usamos em provas:
- Para que um H seja um bom doador de ligação de hidrogénio, ele normalmente precisa estar ligado a
, ou . Esses grupos geram um H com carga parcial bem positiva. - A força da polarização depende da diferença de eletronegatividade. Valores de Pauling (para referência):
Diferenças típicas:
- A presença de átomos como
dá pares não ligantes, mas cloro é um aceitador muito menos eficaz que ou : seus pares são mais difusos e menos basicamente disponíveis, logo qualquer interação tende a ser muito fraca e não é considerada uma ligação de hidrogénio “clássica” em provas.
Passo 3
Aplicando as regras a
:
- Todos os hidrogénios em
estão ligados a carbono: são ligações . Como vimos, tem pequena polarização ( ), portanto os H não são bons doadores de ligação de hidrogénio. - O cloro (
) tem pares livres e eletronegatividade relativamente alta ( ), mas devido ao seu raio maior e pares difusos ele é um aceitador fraco comparado a ou . Em química de ensino, compostos alquílicos clorados não são considerados capazes de formar ligações de hidrogénio intermoleculares significativas entre si. - Existem relatos de interações muito fracas do tipo
em cristais (interações de natureza principalmente eletrostática/van der Waals), mas isso não equivale a ligações de hidrogénio clássicas e, em contexto de prova, não se conta como formação de ligações de hidrogénio entre moléculas da mesma espécie.
Passo 4
Comparação simples para fixar (exemplo didático):
-
(etanol) tem grupo : o H ligado a é um bom doador e o é um bom aceitador — etanol forma ligações de hidrogénio entre moléculas idênticas. -
não tem com , logo não forma ligações de hidrogénio clássicas entre si.
Resposta
Nenhuma.
não forma ligações de hidrogénio significativas entre moléculas da mesma espécie.