Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}

Passo 1

O enunciado pergunta quais das moléculas listadas conseguem formar ligações de hidrogénio entre moléculas da mesma espécie. A única molécula fornecida é \mathrm{CH_3CH_2Cl} (cloreto de etila). Portanto temos que decidir se \mathrm{CH_3CH_2Cl} pode fazer ligações de hidrogénio com outras moléculas idênticas.

Passo 2

O que é uma ligação de hidrogénio (explicação didática)?
Uma ligação de hidrogénio é uma interação relativamente forte (não covalente) entre:
  • um átomo de hidrogénio que esteja covalentemente ligado a um átomo fortemente eletronegativo (doador), e
  • um átomo com pares de electrões não ligantes e alta eletronegatividade (aceptor).
Regras práticas que usamos em provas:
  • Para que um H seja um bom doador de ligação de hidrogénio, ele normalmente precisa estar ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}. Esses grupos geram um H com carga parcial bem positiva.
  • A força da polarização depende da diferença de eletronegatividade. Valores de Pauling (para referência): \chi_H = 2{,}20,\quad \chi_C = 2{,}55,\quad \chi_N = 3{,}04,\quad \chi_O = 3{,}44,\quad \chi_F = 3{,}98,\quad \chi_{Cl} = 3{,}16.Diferenças típicas: \chi_O-\chi_H \approx 1{,}24\quad(\text{forte}\\ \mathrm{O\!-\!H}),
\chi_C-\chi_H \approx 0{,}35\quad(\text{fraca polarização em }\mathrm{C\!-\!H}).çã
  • A presença de átomos como \mathrm{Cl} dá pares não ligantes, mas cloro é um aceitador muito menos eficaz que \mathrm{O} ou \mathrm{N}: seus pares são mais difusos e menos basicamente disponíveis, logo qualquer interação \mathrm{H\cdots Cl} tende a ser muito fraca e não é considerada uma ligação de hidrogénio “clássica” em provas.

Passo 3

Aplicando as regras a \mathrm{CH_3CH_2Cl}:
  • Todos os hidrogénios em \mathrm{CH_3CH_2Cl} estão ligados a carbono: são ligações \mathrm{C\!-\!H}. Como vimos, \mathrm{C\!-\!H} tem pequena polarização ( \chi_C-\chi_H\approx0{,}35), portanto os H não são bons doadores de ligação de hidrogénio.
  • O cloro ( \mathrm{Cl}) tem pares livres e eletronegatividade relativamente alta ( \chi_{Cl}=3{,}16), mas devido ao seu raio maior e pares difusos ele é um aceitador fraco comparado a \mathrm{O} ou \mathrm{N}. Em química de ensino, compostos alquílicos clorados não são considerados capazes de formar ligações de hidrogénio intermoleculares significativas entre si.
  • Existem relatos de interações muito fracas do tipo \mathrm{C\!-\!H\cdots Cl} em cristais (interações de natureza principalmente eletrostática/van der Waals), mas isso não equivale a ligações de hidrogénio clássicas e, em contexto de prova, não se conta como formação de ligações de hidrogénio entre moléculas da mesma espécie.

Passo 4

Comparação simples para fixar (exemplo didático):
  • \mathrm{CH_3CH_2OH} (etanol) tem grupo \mathrm{O\!-\!H}: o H ligado a \mathrm{O} é um bom doador e o \mathrm{O} é um bom aceitador — etanol forma ligações de hidrogénio entre moléculas idênticas.
  • \mathrm{CH_3CH_2Cl} não tem \mathrm{X\!-\!H} com \mathrm{X}=\mathrm{N,O,F}, logo não forma ligações de hidrogénio clássicas entre si.

Resposta

Nenhuma. \mathrm{CH_3CH_2Cl} não forma ligações de hidrogénio significativas entre moléculas da mesma espécie.

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