Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema \mathrm{R}, \mathrm{S}.

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Passo 1

O enunciado dá um par de estruturas (uma à esquerda e outra à direita) representadas na figura: são dois compostos cíclicos nos quais existem dois centros quirais adjacentes; em cada centro há um átomo de cloro ( \mathrm{Cl}) e um átomo de hidrogênio ( \mathrm{H}) ligados. A tarefa é decidir se os dois desenhos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais, e nomear usando o sistema \mathrm{R},\mathrm{S} quando necessário.

Passo 2

O que cada termo significa (explicação didática curta e amigável):
  • Idênticos: representam exatamente a mesma molécula no espaço (mesma conectividade e mesma configuração em todos os centros quirais).
  • Isômeros constitucionais: têm conectividade diferente (ligação entre átomos diferente).
  • Estereoisômeros: mesma conectividade, diferente arranjo espacial. Dentro de estereoisômeros:
    • Enantiômeros: pares de imagens especulares que não são sobreponíveis; todos os centros quirais têm configuração oposta (cada centro troca \mathrm{R}\leftrightarrow\mathrm{S}).
    • Diastereoisômeros: não são imagens especulares; pelo menos um centro quiral troca configuração e pelo menos um mantém a mesma (nem todos invertidos).
      Vou usar essas definições para comparar as duas estruturas.

Passo 3

Relembrando como se determina \mathrm{R} ou \mathrm{S} em um centro quiral (regra CIP, passo a passo simples e divertido):
  1. Identificar os quatro substituintes ligados ao carbono quiral e classificá‑los por prioridade segundo o número atômico do átomo ligado diretamente ao centro: maior número atômico = maior prioridade. Assim, para um carbono quiral ligado a \mathrm{Cl}, a ordem sempre começa com \mathrm{Cl} (prioridade 1) e o \mathrm{H} fica com prioridade 4. Os dois outros substituintes são carbonos do anel; eles são discriminados pela sequência de átomos ligada a esses carbonos (primeiro átomo igual: empata, aí compara os átomos ligados a esses átomos, etc.).
  2. Orientar a molécula de modo que o substituinte de menor prioridade (normalmente \mathrm{H}) fique voltado para trás (ou seja, apontando para fora da página).
  3. Observar a sequência 1→2→3; se ela é no sentido horário, a configuração é \mathrm{R}; se é anti‑horário, é \mathrm{S}.
    Nota prática útil para provas: quando \mathrm{H} aparece como traço cheio (para frente) dá para trocar a orientação mentalmente e inverter o resultado final; se não der tempo, usar regras de troca/paridade.

Passo 4

Aplicando a ideia central à figura (comparação qualitativa que resolve o problema sem cálculos complicados):
  • As duas estruturas têm a mesma conectividade: é o mesmo anel com dois carbonos quirais que têm \mathrm{Cl} e \mathrm{H} ligados (logo não são isômeros constitucionais).
  • Os dois desenhos são imagens especulares um do outro (um é o reflexo do outro): em cada centro quiral, o substituinte \mathrm{Cl} e o \mathrm{H} trocam de lado em relação ao esqueleto do anel (ou dito de outro modo: ambos os centros têm a configuração oposta no desenho da direita em relação ao desenho da esquerda).
  • Quando todos os centros quirais de uma molécula têm suas configurações invertidas simultaneamente, o resultado é a imagem especular não sobreponível — isto é a definição de enantiômero. Portanto, as duas estruturas são enantiômeros entre si.
Explicação intuitiva extra (pra você lembrar na hora da prova): se você conseguir ver que a figura da direita é simplesmente o espelho da figura da esquerda e não existe um eixo de simetria interno que torne uma sobreponível com a outra, então todos os centros mudaram de configuração → enantiômeros.

Passo 5

Nomeando com \mathrm{R},\mathrm{S} (o que pedir na prova):
  • Como conclusão geral (sem pegar qual desenho é qual letra absoluta), uma das estruturas tem as configurações dos dois centros iguais entre si, por exemplo (R,R), e a outra é a imagem especular, com ambas invertidas, (S,S).
  • Portanto o par pode ser nomeado como (R,R)-1,2‑dicloro‑(nome do anel) e (S,S)-1,2‑dicloro‑(nome do anel). Em termos curtos: um membro do par é (R,R) e o outro é (S,S); eles são enantiômeros.

Resposta

Enantiômeros; as configurações são um par (R,R) e (S,S) (um desenho é o enantiômero do outro).

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