Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema
.
and
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Passo 1
O enunciado dá um par de estruturas (uma à esquerda e outra à direita) representadas na figura: são dois compostos cíclicos nos quais existem dois centros quirais adjacentes; em cada centro há um átomo de cloro (
) e um átomo de hidrogênio (
) ligados. A tarefa é decidir se os dois desenhos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais, e nomear usando o sistema
quando necessário.
Passo 2
O que cada termo significa (explicação didática curta e amigável):
- Idênticos: representam exatamente a mesma molécula no espaço (mesma conectividade e mesma configuração em todos os centros quirais).
- Isômeros constitucionais: têm conectividade diferente (ligação entre átomos diferente).
- Estereoisômeros: mesma conectividade, diferente arranjo espacial. Dentro de estereoisômeros:
- Enantiômeros: pares de imagens especulares que não são sobreponíveis; todos os centros quirais têm configuração oposta (cada centro troca
). - Diastereoisômeros: não são imagens especulares; pelo menos um centro quiral troca configuração e pelo menos um mantém a mesma (nem todos invertidos).
Vou usar essas definições para comparar as duas estruturas.
- Enantiômeros: pares de imagens especulares que não são sobreponíveis; todos os centros quirais têm configuração oposta (cada centro troca
Passo 3
Relembrando como se determina
ou
em um centro quiral (regra CIP, passo a passo simples e divertido):
- Identificar os quatro substituintes ligados ao carbono quiral e classificá‑los por prioridade segundo o número atômico do átomo ligado diretamente ao centro: maior número atômico = maior prioridade. Assim, para um carbono quiral ligado a
, a ordem sempre começa com (prioridade 1) e o fica com prioridade 4. Os dois outros substituintes são carbonos do anel; eles são discriminados pela sequência de átomos ligada a esses carbonos (primeiro átomo igual: empata, aí compara os átomos ligados a esses átomos, etc.). - Orientar a molécula de modo que o substituinte de menor prioridade (normalmente
) fique voltado para trás (ou seja, apontando para fora da página). - Observar a sequência 1→2→3; se ela é no sentido horário, a configuração é
; se é anti‑horário, é .
Nota prática útil para provas: quandoaparece como traço cheio (para frente) dá para trocar a orientação mentalmente e inverter o resultado final; se não der tempo, usar regras de troca/paridade.
Passo 4
Aplicando a ideia central à figura (comparação qualitativa que resolve o problema sem cálculos complicados):
- As duas estruturas têm a mesma conectividade: é o mesmo anel com dois carbonos quirais que têm
e ligados (logo não são isômeros constitucionais). - Os dois desenhos são imagens especulares um do outro (um é o reflexo do outro): em cada centro quiral, o substituinte
e o trocam de lado em relação ao esqueleto do anel (ou dito de outro modo: ambos os centros têm a configuração oposta no desenho da direita em relação ao desenho da esquerda). - Quando todos os centros quirais de uma molécula têm suas configurações invertidas simultaneamente, o resultado é a imagem especular não sobreponível — isto é a definição de enantiômero. Portanto, as duas estruturas são enantiômeros entre si.
Explicação intuitiva extra (pra você lembrar na hora da prova): se você conseguir ver que a figura da direita é simplesmente o espelho da figura da esquerda e não existe um eixo de simetria interno que torne uma sobreponível com a outra, então todos os centros mudaram de configuração → enantiômeros.
Passo 5
Nomeando com
(o que pedir na prova):
- Como conclusão geral (sem pegar qual desenho é qual letra absoluta), uma das estruturas tem as configurações dos dois centros iguais entre si, por exemplo
, e a outra é a imagem especular, com ambas invertidas, . - Portanto o par pode ser nomeado como
-1,2‑dicloro‑(nome do anel) e -1,2‑dicloro‑(nome do anel). Em termos curtos: um membro do par é e o outro é ; eles são enantiômeros.
Resposta
Enantiômeros; as configurações são um par
e
(um desenho é o enantiômero do outro).