Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema \mathrm{R}, \mathrm{S}.

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Passo 1

O que o enunciado pede:
  • Classificar cada par: dizer se os dois compostos do par são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais.
  • Nomear os compostos e, se necessário, indicar as configurações absolutas usando o sistema \mathrm{R},\mathrm{S}.
Informações dadas:
  • Par 1: duas cadeias SMILES idênticas: CC1CCC\text{(C)}C\text{(C)}C1 e CC1CCC\text{(C)}C\text{(C)}C1.
  • Par 2: uma imagem com duas representações em conformação cadeira de um ciclohexano com dois substituintes cloro em carbonos adjacentes (uma estrutura é imagem-espelho da outra).

Passo 2

Análise do Par 1 (SMILES idênticas).
  • A mesma string SMILES descreve a mesma conectividade e as mesmas ligações estereoquímicas (quando informadas). Aqui as duas strings são exatamente iguais, portanto representam exatamente a mesma molécula com a mesma conectividade e mesma estereoquímica.
  • Conclusão técnica: os dois desenhos/entradas representam o mesmo composto, ou seja, são idênticos.
Explicação didática curta sobre por que: se duas representações lineares/formais (SMILES) são idênticas caractere a caractere, então todos os átomos e ligações foram listados na mesma ordem e com a mesma ligação; não há diferença estrutural possível — portanto não são isômeros, são a mesma molécula.

Passo 3

Descrição do Par 2 a partir da imagem.
  • A imagem mostra duas conformações cadeira de um ciclohexano com átomos de cloro substituindo hidrogênios em carbonos adjacentes (posição 1 e 2).
  • Em uma estrutura o cloro do carbono 1 está para cima enquanto o cloro do carbono 2 está para baixo; na outra figura os cloros aparecem trocados de lado (as duas figuras são imagens-espelho uma da outra).
  • Essa situação corresponde ao composto trans-1,2-dicloro‑ciclohexano (os dois Cl estão em faces opostas do anel).

Passo 4

Noções fundamentais (aula rápida e prática sobre quiralidade e enantiomeria)
  • O que é centro estereogênico (estereocentro)? Um átomo de carbono tetravalente que leva quatro substituintes diferentes. Esses carbonos podem ser \mathrm{R} ou \mathrm{S} dependendo da ordem (prioridade) dos quatro grupos ao redor.
  • Enantiômeros: são pares de moléculas que são imagens especulares não superponíveis entre si (como mão direita e esquerda). Todas as configurações \mathrm{R}\leftrightarrow\mathrm{S} em todos os estereocentros são invertidas de uma molécula para a outra.
  • Diastereoisômeros: são isômeros estereoisoméricos que não são imagens especulares (alguns estereocentros têm a mesma configuração e outros não).
  • Idênticos: são a mesma molécula (mesma conectividade e mesmas configurações em todos os estereocentros).
  • Isômeros constitucionais: diferem na conectividade dos átomos (cadeia/ligações diferentes).
Como determinar enantiomeria na prática:
  1. Verificar se as duas figuras são imagens espelhadas.
  2. Verificar se a imagem espelhada é superponível por rotações/flip conformacionais. Se não for, são enantiômeros.
  3. Para nomear com \mathrm{R}/\mathrm{S}: em cada centro, atribuir prioridades (número atômico), orientar o menor substituinte para trás e ver sentido 1→2→3 (horário = \mathrm{R}, anti-horário = \mathrm{S}).

Passo 5

Aplicação ao Par 2 — decidir entre enantiômeros / diastereoisômeros / idênticos
  • As duas figuras são claramente imagens especulares uma da outra (os cloros trocam de “lado”).
  • Cada um dos dois carbonos adjacentes substituídos por Cl é um estereocentro (cada um ligado a Cl, H, e dois caminhos diferentes pelo anel).
  • A imagem-espelho inverte a configuração de ambos os centros simultaneamente. Não existe um plano de simetria que transforme uma figura na outra (não são superponíveis após rotações), portanto elas são enantiômeros.
  • Em termos de nome sistemático da estereoquímica: um membro do par tem configuração (\mathrm{R},\mathrm{S}) (um carbono \mathrm{R}, o outro \mathrm{S}) e a imagem-espelho tem (\mathrm{S},\mathrm{R}). Esses dois nomes são exatamente o par de enantiômeros.
Observação prática rápida sobre por que não são diastereoisômeros: para serem diastereoisômeros bastaria que apenas um (ou alguns) estereocentros fossem invertidos; aqui todos os estereocentros relevantes são invertidos (imagem-espelho), portanto é enantiomeria.

Passo 6

Como atribuir \mathrm{R}/\mathrm{S} nesses carbonos (guia passo a passo que dá para aplicar na prova)
  1. Identificar o carbono estereogênico (o que tem Cl, H e dois caminhos diferentes no anel).
  2. Atribuir prioridades aos quatro substituintes: primeiro vem o átomo de maior número atômico diretamente ligado (Cl tem maior prioridade), depois vêm os carbonos (para diferenciá-los comparar os átomos ligados a esses carbonos seguindo a regra CIP), e por fim o hidrogênio é prioridade mais baixa.
  3. Girar mentalmente (ou redesenhar) de modo que o grupo de menor prioridade (H) fique para trás (projeta-se para trás).
  4. Traçar a sequência das prioridades 1→2→3:
    • Sentido horário → configuração \mathrm{R}.
    • Sentido anti-horário → configuração \mathrm{S}.
Aplicando esse procedimento ao desenho da esquerda (qualquer das duas figuras):
  • Em cada carbono a prioridade 1 é o Cl; a prioridade 4 é o H.
  • Ao verificar a sequência dos três grupos restantes observa-se que um centro dá sequência em sentido horário e o carbono adjacente dá sentido anti‑horário (isto decorre do arranjo trans dos cloros no anel).
  • Portanto as configurações absolutos dos dois centros são opostas: um é \mathrm{R} e o outro é \mathrm{S}. A imagem-espelho troca \mathrm{R}\leftrightarrow\mathrm{S} em ambos os centros.

Passo 7

Resumo final prático (o que você tem que escrever na prova)
  • Par 1 (SMILES idênticas): são idênticos — representam a mesma molécula.
  • Par 2 (as duas cadeias desenhadas): são enantiômeros; o composto é trans-1,2-dicloro‑ciclohexano e os dois membros do par têm configurações (\mathrm{R},\mathrm{S}) e (\mathrm{S},\mathrm{R}).

Resposta

Idênticos
Enantiômeros: trans-1,2-dicloro‑ciclohexano — (\mathrm{R},\mathrm{S}) e (\mathrm{S},\mathrm{R})

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