Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema
.
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Passo 1
O que o enunciado pede:
- Classificar cada par: dizer se os dois compostos do par são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais.
- Nomear os compostos e, se necessário, indicar as configurações absolutas usando o sistema
.
Informações dadas:
- Par 1: duas cadeias SMILES idênticas:
CC1CCC\text{(C)}C\text{(C)}C1eCC1CCC\text{(C)}C\text{(C)}C1. - Par 2: uma imagem com duas representações em conformação cadeira de um ciclohexano com dois substituintes cloro em carbonos adjacentes (uma estrutura é imagem-espelho da outra).
Passo 2
Análise do Par 1 (SMILES idênticas).
- A mesma string SMILES descreve a mesma conectividade e as mesmas ligações estereoquímicas (quando informadas). Aqui as duas strings são exatamente iguais, portanto representam exatamente a mesma molécula com a mesma conectividade e mesma estereoquímica.
- Conclusão técnica: os dois desenhos/entradas representam o mesmo composto, ou seja, são idênticos.
Explicação didática curta sobre por que: se duas representações lineares/formais (SMILES) são idênticas caractere a caractere, então todos os átomos e ligações foram listados na mesma ordem e com a mesma ligação; não há diferença estrutural possível — portanto não são isômeros, são a mesma molécula.
Passo 3
Descrição do Par 2 a partir da imagem.
- A imagem mostra duas conformações cadeira de um ciclohexano com átomos de cloro substituindo hidrogênios em carbonos adjacentes (posição 1 e 2).
- Em uma estrutura o cloro do carbono 1 está para cima enquanto o cloro do carbono 2 está para baixo; na outra figura os cloros aparecem trocados de lado (as duas figuras são imagens-espelho uma da outra).
- Essa situação corresponde ao composto trans-1,2-dicloro‑ciclohexano (os dois Cl estão em faces opostas do anel).
Passo 4
Noções fundamentais (aula rápida e prática sobre quiralidade e enantiomeria)
- O que é centro estereogênico (estereocentro)? Um átomo de carbono tetravalente que leva quatro substituintes diferentes. Esses carbonos podem ser
ou dependendo da ordem (prioridade) dos quatro grupos ao redor. - Enantiômeros: são pares de moléculas que são imagens especulares não superponíveis entre si (como mão direita e esquerda). Todas as configurações
em todos os estereocentros são invertidas de uma molécula para a outra. - Diastereoisômeros: são isômeros estereoisoméricos que não são imagens especulares (alguns estereocentros têm a mesma configuração e outros não).
- Idênticos: são a mesma molécula (mesma conectividade e mesmas configurações em todos os estereocentros).
- Isômeros constitucionais: diferem na conectividade dos átomos (cadeia/ligações diferentes).
Como determinar enantiomeria na prática:
- Verificar se as duas figuras são imagens espelhadas.
- Verificar se a imagem espelhada é superponível por rotações/flip conformacionais. Se não for, são enantiômeros.
- Para nomear com
: em cada centro, atribuir prioridades (número atômico), orientar o menor substituinte para trás e ver sentido 1→2→3 (horário = , anti-horário = ).
Passo 5
Aplicação ao Par 2 — decidir entre enantiômeros / diastereoisômeros / idênticos
- As duas figuras são claramente imagens especulares uma da outra (os cloros trocam de “lado”).
- Cada um dos dois carbonos adjacentes substituídos por Cl é um estereocentro (cada um ligado a Cl, H, e dois caminhos diferentes pelo anel).
- A imagem-espelho inverte a configuração de ambos os centros simultaneamente. Não existe um plano de simetria que transforme uma figura na outra (não são superponíveis após rotações), portanto elas são enantiômeros.
- Em termos de nome sistemático da estereoquímica: um membro do par tem configuração
(um carbono , o outro ) e a imagem-espelho tem . Esses dois nomes são exatamente o par de enantiômeros.
Observação prática rápida sobre por que não são diastereoisômeros: para serem diastereoisômeros bastaria que apenas um (ou alguns) estereocentros fossem invertidos; aqui todos os estereocentros relevantes são invertidos (imagem-espelho), portanto é enantiomeria.
Passo 6
Como atribuir
nesses carbonos (guia passo a passo que dá para aplicar na prova)
- Identificar o carbono estereogênico (o que tem Cl, H e dois caminhos diferentes no anel).
- Atribuir prioridades aos quatro substituintes: primeiro vem o átomo de maior número atômico diretamente ligado (Cl tem maior prioridade), depois vêm os carbonos (para diferenciá-los comparar os átomos ligados a esses carbonos seguindo a regra CIP), e por fim o hidrogênio é prioridade mais baixa.
- Girar mentalmente (ou redesenhar) de modo que o grupo de menor prioridade (H) fique para trás (projeta-se para trás).
- Traçar a sequência das prioridades 1→2→3:
- Sentido horário → configuração
. - Sentido anti-horário → configuração
.
- Sentido horário → configuração
Aplicando esse procedimento ao desenho da esquerda (qualquer das duas figuras):
- Em cada carbono a prioridade 1 é o Cl; a prioridade 4 é o H.
- Ao verificar a sequência dos três grupos restantes observa-se que um centro dá sequência em sentido horário e o carbono adjacente dá sentido anti‑horário (isto decorre do arranjo trans dos cloros no anel).
- Portanto as configurações absolutos dos dois centros são opostas: um é
e o outro é . A imagem-espelho troca em ambos os centros.
Passo 7
Resumo final prático (o que você tem que escrever na prova)
- Par 1 (SMILES idênticas): são idênticos — representam a mesma molécula.
- Par 2 (as duas cadeias desenhadas): são enantiômeros; o composto é trans-1,2-dicloro‑ciclohexano e os dois membros do par têm configurações
e .
Resposta
Idênticos
Enantiômeros: trans-1,2-dicloro‑ciclohexano —
e