Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema \mathrm{R}, \mathrm{S}.
Br

and
Br

Passo 1

O enunciado pede para cada par indicar se os dois compostos são: idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Também pede que, se necessário, os compostos sejam nomeados usando o sistema \mathrm{R},\mathrm{S}.
Informações fornecidas:
  • Par A (texto/SMILES): os dois compostos são representados por CC\text{(C)}=CBr e CC\text{(C)}=CBr (as duas strings são iguais).
  • Par B (imagem): há duas representações gráficas de um anel hexagonal (cicloxano/ciclohexano representado esquematicamente) com dois substituintes Cl/H em carbonos adjacentes. Os rótulos dos substituintes nos dois desenhos são imagens-espelho (os rótulos H e Cl trocados entre os dois desenhos). (Vou listar detalhes extraídos da imagem na seção "

Passo 2

Conceitos rápidos e úteis (aula curta e prática antes de aplicar):
  • “Idênticos” significa mesma conectividade e mesma geometria/estereoquímica (mesma molécula, superponível por rotação/translação).
  • “Isômeros constitucionais” (ou estruturais) têm diferente conectividade de átomos (ligações diferentes).
  • “Estereoisômeros” têm mesma conectividade mas diferente arranjo espacial. Entre estereoisômeros:
    • “Enantiômeros” são pares de imagens-vizinho que são não-superponíveis e imagens especulares (como a mão direita e a esquerda).
    • “Diastereoisômeros” são estereoisômeros que não são imagens especulares entre si.
  • Para sistemas com dupla ligação: existe a possibilidade de isomeria geométrica E/Z se cada carbono da dupla tiver dois substituintes distintos; se um carbono da dupla tem dois substituintes idênticos (por exemplo dois metilos), então não há isomeria geométrica naquele centro de ligação dupla.
  • Para dar \mathrm{R}/\mathrm{S} em um centro quiral usa-se regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP):
    1. Ordenar os quatro grupos ligados ao átomo quiral por prioridade: maior número atômico do átomo imediatamente ligado → maior prioridade.
    2. Se houver empate, comparar os átomos ligados a esses átomos (cadeia de prioridade).
    3. Colocar o grupo de menor prioridade para trás (posição apontando para trás) e observar a ordem 1 \to 2 \to 3: sentido horário = \mathrm{R}, sentido anti-horário = \mathrm{S}.
      Vou aplicar estes conceitos passo a passo aos pares.

Passo 3

Análise do Par A (SMILES CC\text{(C)}=CBr e CC\text{(C)}=CBr).
  1. Verificação da conectividade: as duas strings SMILES são idênticas, logo representam a mesma conectividade entre os átomos (mesma fórmula e mesma ligação entre átomos).
  2. Verificação de possíveis isomerias geométricas na dupla ligação: a estrutura corresponde a um alceno em que um dos carbonos da dupla tem dois substituintes idênticos (do lado do carbono substituído por dois grupos metil). Mais explicitamente, a porção relevante é \mathrm{C}(\text{metil})=\mathrm{C}(\mathrm{Br}). No carbono que tem os dois metilos (os dois substituintes são idênticos), portanto não existe isomeria geométrica E/Z nessa dupla — não há dois substituintes distintos naquele carbono para gerar configuração geométrica.
  3. Conclusão para o Par A: como conectividade e estereoquímica (quando aplicável) são as mesmas e não existe isomeria geométrica adicional, os dois representações são a mesma molécula — são idênticos.
(Observação didática rápida: quando você vê duas representações textuais iguais em SMILES sem indicações de estereoquímica, e a molécula não permite E/Z nem centros quirais, basta concluir idênticos.)

Passo 4

Análise do Par B (as duas figuras do anel).
Primeiro passo prático: identificar o tipo de isomeria possível a partir da figura.
  • Trata-se de um anel de seis átomos (representado por um hexágono) com dois substituintes Cl/H em carbonos adjacentes — portanto são dois centros que podem ser quirais (cada carbono substituído tem quatro “grupos” diferentes: Cl, H e duas partes diferentes do anel), então em princípio há dois centros estereogênicos próximos.
  • Os dois desenhos parecem ser imagens especulares um do outro (os rótulos H/Cl trocados), o que sugere que estamos olhando para um par de imagens-mirror. Resta decidir se essas imagens são superponíveis (idênticas) ou não (enantiômeros).
Agora aplicar raciocínio qualitativo sobre 1,2-dissubstituição em ciclohexano:
  • Para 1,2-dissubstituídos em anel, existem isômeros cis (mesmo lado do plano do anel) e trans (lados opostos). O trans-1,2-dissubstituído tipicamente dá origem a um par (R,R) / (S,S) (enantiômeros), enquanto o cis-1,2 pode ser a forma meso (dependendo da simetria) e pode ser achiral. Isso é um padrão que vale para muitos 1,2-disubstituídos iguais (como 1,2-dicloro-, 1,2-dimetil- etc.): o isômero trans é quiral (pareado em enantiômeros), o isômero cis pode ser meso/achiral. (Este é um ponto que vale decorar/usar em provas.)
Observando a imagem (os dois desenhos são imagem-mirror e não parecem apresentar plano de simetria que torne um deles superponível com o outro), o par representa duas formas não-superponíveis que são imagens especulares. Isso caracteriza um par de enantiômeros.

Passo 5

Como nomear com \mathrm{R},\mathrm{S} — explicação didática do procedimento aplicada ao caso (sem excesso de detalhes gráficos que dependam de uma rotação da figura):
  1. Identificar os dois centros quirais: os dois carbonos adjacentes que carregam \mathrm{Cl} e \mathrm{H} são centros estereogênicos (cada um ligado a \mathrm{Cl}, a \mathrm{H} e a dois segmentos diferentes do anel).
  2. Aplicar regra CIP em cada centro:
    • Prioridade 1: \mathrm{Cl} (maior número atômico).
    • Prioridade 4: \mathrm{H} (menor número atômico).
    • Prioridades 2 e 3: entre os dois caminhos do anel ligação-por-ligação (os dois carbonos vizinhos), compara-se os átomos ligados imediatamente a cada um desses carbonos para desempatar (procedimento padrão CIP ao seguir a cadeia do anel).
    • Depois de estabelecer a ordem 1\to2\to3 e colocar o grupo de menor prioridade ( \mathrm{H}) para trás, determina-se o sentido de rotação: horário = \mathrm{R}, anti-horário = \mathrm{S}.
  3. Característica importante para este par: as duas figuras são imagens especulares completas, logo as configurações absolutas dos centros são trocadas entre as figuras. Assim, se um desenho corresponde a (\mathrm{R},\mathrm{R}), a sua imagem-espelho correspondente será (\mathrm{S},\mathrm{S}). Não haverá um caso do tipo (\mathrm{R},\mathrm{S}) vs (\mathrm{S},\mathrm{R}) aqui porque as duas figuras mostradas trocam as prioridades em ambos os centros (são imagens-especulares totais).
  4. Nome sistemático apropriado: trata-se do isômero trans-1,2-dicloro-ciclohexano que existe como par de enantiômeros (\mathrm{R},\mathrm{R}) e (\mathrm{S},\mathrm{S}). (Forma curta: trans-1,2-diclorohexano ou melhor trans-1,2-diclorociclohexano com indicação das configurações absolutas.)

Passo 6

Resumo da estratégia para prova (dicas práticas):
  • Para SMILES idênticos: verifique se a notação inclui estereoquímica; se não, pense se a espécie tem centros quirais ou dupla com possibilidade E/Z. Se não houver, conclua idênticos.
  • Para desenhos espelhados em anel: procure plano de simetria / centro interno que torne a molécula achiral (meso). Se não houver tal simetria e as imagens são espelho não-superponível → enantiômeros.
  • Para nomear \mathrm{R},\mathrm{S}: aplique CIP diretamente em cada centro; se as duas imagens trocam ambas as configurações, então são (\mathrm{R},\mathrm{R}) vs (\mathrm{S},\mathrm{S}).

Resposta

Par A: idênticos.
Par B: enantiômeros — são os enantiômeros (\mathrm{R},\mathrm{R})-trans-1,2-diclorociclohexano e (\mathrm{S},\mathrm{S})-trans-1,2-diclorociclohexano.

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