Indique os produtos majoritários das seguintes reações:
monobromação do fenol;

Passo 1

Beleza, a questão pede pra gente indicar o produto majoritário na monobromação do fenol. Isso é Reação de Substituição Eletrofílica Aromática (SEA). Vamos precisar saber como o grupo –OH no anel ativa e direciona a substituição, e por que isso faz com que o bromo vá pras posições orto e para.

Passo 2

Primeiro, lembra que na SEA do fenol o –OH é um grupo ativador forte, porque ele doa elétrons pro anel via ressonância. Então o anel fica muito rico em elétrons em algumas posições, atraindo o eletrofílico Br⁺.

Passo 3

Vamos ver as formas de ressonância do fenol pra entender onde o anel fica mais “negativo” (ou seja, com mais densidade eletrônica). Em LaTeX, uma forma simplificada é:
Nessas estruturas de ressonância, o par de elétrons do oxigênio acaba “indo” para o anel, aumentando a densidade eletrônica nas posições orto (2 e 6) e para (4).

Passo 4

Como o anel é mais reativo em 2, 4 e 6, o Br⁺ vai preferencialmente nessas posições. Na monobromação controlada (1 eq. de Br₂, temperatura mais baixa), não formamos o tribromofenol, mas sim o monobromofenol.

Passo 5

Entre as posições orto e para, há dois ortos (2 e 6) e só um para (4). Apesar de um pouco mais de steric hindrance no orto, a quantidade de sítios orto dupla faz com que o produto orto seja o majoritário.

Resposta

O produto majoritário é o 2-bromofenol (o-bromofenol).

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