Indique os produtos majoritários das seguintes reações:
mononitração da anilina;

Passo 1

Resumo do enunciado: a gente precisa descobrir qual é o produto majoritário na mononitração da anilina (aromático com –NH₂ no anel).
Conteúdo envolvido: substituição eletrofílica aromática, efeito de grupos diretores e protonação de aminas em meio ácido.
O que vamos precisar:
  • Saber que, numa nitratação clássica, o eletrófilo é o íon NO2^+.
  • Entender como o –NH₂ da anilina reage em meio fortemente ácido (ele se protona).
  • Usar o conceito de direção orto/para versus meta.

Passo 2

Protonação do grupo amino em meio ácido
Quando a gente joga anilina em mistura de HNO3/H2SO4, o –NH₂ reage com prótons e vira –NH₃⁺:
C6H5NH2 + H^+ ;longrightarrow; C6H5NH3^+
Isso é importante porque o –NH₃⁺ já não é mais um ativador orto/para, e sim um grupo fortemente desativante e meta-diretor.

Passo 3

Direção da substituição eletrofílica
Com o anel aromático carregado pela presença de –NH₃⁺, o centro mais favorável para o ataque do íon NO2^+ é a posição meta em relação ao –NH₃⁺.
Por quê?
  1. O grupo –NH₃⁺ retira densidade eletrônica do anel;
  2. Os carbocátions intermediários formados nas posições orto e para sofrem muita repulsão da carga positiva do –NH₃⁺;
  3. Já o intermediário meta preserva melhor a estabilidade (menos interação desfavorável).

Passo 4

Formação do produto majoritário
O eletrófilo NO2^+ se liga então na posição 3 do anel (contando 1 para o carbono ligado ao –NH₃⁺), dando a 3-nitroanilina (ou meta-nitroanilina) como principal produto. Pequenas quantidades de orto e para podem até aparecer, mas em rendimento bem menor.

Resposta

O produto majoritário na mononitração da anilina em meio ácido é a meta-nitroanilina (3-nitroanilina).

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