Indique qual das reações terão uma maior velocidade de reação, se a reação ocorre por SN 1 ou SN 2 e explique qual efeito (efeito do substrato, efeito do nucleófilo, efeito do solvente, efeito do grupo de saída) justifica sua resposta.
d)
(1)
ClOCl+H2 O OHOH+HCl
ou
(2)
ClBr+H2 O longrightarrow OH+HBr

Passo 1

Beleza, então o enunciado pede pra comparar duas reações de hidrólise de haleto de alquila com água: uma com R–Cl e outra com R–Br, ver qual é mais rápida, dizer se vai por SN1 ou SN2 e apontar qual efeito (substrato, nucleófilo, solvente ou grupo de saída) explica isso. O assunto é substituição nucleofílica e vamos precisar lembrar:
• Como distinguir SN1 de SN2 (estrutura do substrato, formação de carbocátion, força do nucleófilo).
• Que um bom leaving group (grupo de saída) acelera a reação.

Passo 2

Primeiro, qual o mecanismo aqui? Tanto R–Cl quanto R–Br são haletos de alquila pequenos (tipo metila ou primário). Esses não formam carbocátion estável, ou seja, não rola SN1. Sempre vai ser SN2, em que o nucleófilo (água) ataca e expulsa o haleto num único passo.
Teoria rápida do SN2:
• A velocidade depende de [substrato]×[nucleófilo].
• É um ataque “de trás” no carbono ligado ao halogênio, formando um estado de transição pentacoordenado.
• Quanto melhor o grupo de saída, mais fácil e rápida a reação.

Passo 3

Agora, olhando os grupos de saída:
– Cl– é menos estável do que Br– quando se separa (menor tamanho, menor dispersão de carga).
– Br– é maior e mais polarizável, então estabiliza melhor a carga negativa e sai com mais facilidade.
Logo, na SN2, R–Br + H₂O → R–OH + HBr é mais rápida que R–Cl + H₂O → R–OH + HCl.

Resposta

A reação (2) (hidrólise do R–Br) é mais rápida, ocorre por SN2, e o efeito que explica isso é o efeito do grupo de saída (Br– é melhor leaving group que Cl–).

Exercícios relacionados