Indique as relações entre os seguintes pares de estruturas. As relações possíveis são: mesmo composto, isômeros cistrans, isômeros constitucionais (estruturais), não isômeros (fórmulas moleculares diferentes.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} and \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{CH}

Passo 1

O enunciado pede para indicar a relação entre duas estruturas: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} e (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH}. As opções possíveis são: mesmo composto, isômeros cis–trans, isômeros constitucionais (estruturais), ou não isômeros (fórmulas moleculares diferentes).
Informações dadas:
  • Estrutura A (escrita): \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}.
  • Estrutura B (escrita): (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH}.

Passo 2

Identificar claramente cada estrutura (nomes e representação de ligação):
  • \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} é a cadeia linear de quatro carbonos; nome comum/IUPAC: n-butano (ou simplesmente \text{butano}).
  • (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH} é uma unidade central ligada a três grupos metila e a um hidrogênio; nome IUPAC: 2-metilpropano (comum: isobutano).

Passo 3

Comparar fórmulas moleculares (contagem de átomos) passo a passo:
  • Para \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}:
    • Número de carbonos: 1+1+1+1 = 4.
    • Número de hidrogênios: 3+2+2+3 = 10.
    • Logo a fórmula molecular é \mathrm{C_4H_{10}}.
  • Para (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH}:
    • Grupos \mathrm{CH_3} são três: 3\times 1 = 3 carbonos; mais o carbono central dá 3+1=4 carbonos.
    • Hidrogênios: três grupos metila dão 3\times 3 = 9 hidrogênios; mais o hidrogênio ligado ao carbono central soma +1, total 9+1=10.
    • Logo também \mathrm{C_4H_{10}}.
Conclusão intermediária: ambas têm a mesma fórmula molecular \mathrm{C_4H_{10}}, portanto podem ser isômeros (mas não podemos afirmar ainda qual tipo).

Passo 4

Explicar os tipos de relação possíveis (didático, com critérios que se aplicam na prova):
  • Mesmo composto: as duas fórmulas representam exatamente a mesma conectividade de átomos (mesma estrutura). Para verificar, comparar ligações entre átomos.
  • Isômeros constitucionais (estruturais): mesma fórmula molecular, MAS diferente conectividade (cadeia/ligação diferente). Ex.: cadeia linear vs cadeia ramificada.
  • Isômeros cis–trans (estereoisômeros geométricos): ocorrem quando há ligação dupla \mathrm{C=C} com substituintes que permitem disposições diferentes no espaço (cis ou trans). Requer dupla ligação com dois diferentes substituintes em cada carbono da dupla.
  • Não isômeros: fórmulas moleculares diferentes; descarte imediato se os números de átomos diferem.
Como checar rápido numa prova:
  1. Contar átomos para ver se as fórmulas moleculares coincidem.
  2. Se coincidem, desenhar (ou visualizar) a conectividade: cadeia reta, ramificada, grupos funcionalmente diferentes, presença/ausência de dupla ligação, centros quirais, etc.
  3. Se conectividades diferentes → constitucionais; se mesma conectividade mas diferente arranjo espacial sem quebra de ligações → estereoisômeros.

Passo 5

Aplicar esses critérios ao par dado:
  • Já vimos que ambas têm fórmula \mathrm{C_4H_{10}}. Então não são “não isômeros”.
  • Verificar presença de dupla ligação: nenhuma das estruturas tem ligação dupla → não há possibilidade de isomeria cis–trans geométrica.
  • Comparar conectividade:
    • Em \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} (n-butano) os carbonos estão conectados formando uma cadeia linear de 4 átomos: \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}.
    • Em (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH} (2-metilpropano) há um carbono central ligado a três grupos metila: um esqueleto em Y (ramificado), não uma cadeia linear de quatro átomos.
  • Essas conectividades são diferentes, ou seja, não são o mesmo composto.

Passo 6

Decidir a classificação e justificar didaticamente:
  • Tendo a mesma fórmula molecular e conectividade diferente, o par é classificado como isômeros constitucionais (estruturais).
  • Em termos práticos: n-butano e isobutano (2-metilpropano) são um par típico de isômeros estruturais — mesmos átomos, arranjos diferentes. Na prova, a justificativa mínima e correta é: “mesma fórmula molecular \mathrm{C_4H_{10}}, conectividade diferente → isômeros constitucionais”.

Passo 7

Comentário extra motivador (para ajudar a memorizar):
  • Os isômeros constitucionais geralmente terão propriedades físicas diferentes (por exemplo, ponto de ebulição: n-butano tem ponto de ebulição mais alto que isobutano, devido à forma mais linear favorecer forças de Van der Waals maiores). Isso é um jeito prático de lembrar que, embora os átomos sejam os mesmos, a topologia importa.

Resposta

Isômeros constitucionais (estruturais)

Exercícios relacionados