Indique as relações entre os seguintes pares de estruturas. As relações possíveis são: mesmo composto, isômeros cistrans, isômeros constitucionais (estruturais), não isômeros (fórmulas moleculares diferentes.
and
Passo 1
O enunciado pede para indicar a relação entre duas estruturas:
e
. As opções possíveis são: mesmo composto, isômeros cis–trans, isômeros constitucionais (estruturais), ou não isômeros (fórmulas moleculares diferentes).
Informações dadas:
Informações dadas:
- Estrutura A (escrita):
. - Estrutura B (escrita):
.
Passo 2
Identificar claramente cada estrutura (nomes e representação de ligação):
-
é a cadeia linear de quatro carbonos; nome comum/IUPAC: n-butano (ou simplesmente ). -
é uma unidade central ligada a três grupos metila e a um hidrogênio; nome IUPAC: 2-metilpropano (comum: isobutano).
Passo 3
Comparar fórmulas moleculares (contagem de átomos) passo a passo:
- Para
: - Número de carbonos:
. - Número de hidrogênios:
. - Logo a fórmula molecular é
.
- Número de carbonos:
- Para
: - Grupos
são três: carbonos; mais o carbono central dá carbonos. - Hidrogênios: três grupos metila dão
hidrogênios; mais o hidrogênio ligado ao carbono central soma , total . - Logo também
.
- Grupos
Conclusão intermediária: ambas têm a mesma fórmula molecular
, portanto podem ser isômeros (mas não podemos afirmar ainda qual tipo).
Passo 4
Explicar os tipos de relação possíveis (didático, com critérios que se aplicam na prova):
- Mesmo composto: as duas fórmulas representam exatamente a mesma conectividade de átomos (mesma estrutura). Para verificar, comparar ligações entre átomos.
- Isômeros constitucionais (estruturais): mesma fórmula molecular, MAS diferente conectividade (cadeia/ligação diferente). Ex.: cadeia linear vs cadeia ramificada.
- Isômeros cis–trans (estereoisômeros geométricos): ocorrem quando há ligação dupla
com substituintes que permitem disposições diferentes no espaço (cis ou trans). Requer dupla ligação com dois diferentes substituintes em cada carbono da dupla. - Não isômeros: fórmulas moleculares diferentes; descarte imediato se os números de átomos diferem.
Como checar rápido numa prova:
- Contar átomos para ver se as fórmulas moleculares coincidem.
- Se coincidem, desenhar (ou visualizar) a conectividade: cadeia reta, ramificada, grupos funcionalmente diferentes, presença/ausência de dupla ligação, centros quirais, etc.
- Se conectividades diferentes → constitucionais; se mesma conectividade mas diferente arranjo espacial sem quebra de ligações → estereoisômeros.
Passo 5
Aplicar esses critérios ao par dado:
- Já vimos que ambas têm fórmula
. Então não são “não isômeros”. - Verificar presença de dupla ligação: nenhuma das estruturas tem ligação dupla → não há possibilidade de isomeria cis–trans geométrica.
- Comparar conectividade:
- Em
(n-butano) os carbonos estão conectados formando uma cadeia linear de 4 átomos: . - Em
(2-metilpropano) há um carbono central ligado a três grupos metila: um esqueleto em Y (ramificado), não uma cadeia linear de quatro átomos.
- Em
- Essas conectividades são diferentes, ou seja, não são o mesmo composto.
Passo 6
Decidir a classificação e justificar didaticamente:
- Tendo a mesma fórmula molecular e conectividade diferente, o par é classificado como isômeros constitucionais (estruturais).
- Em termos práticos: n-butano e isobutano (2-metilpropano) são um par típico de isômeros estruturais — mesmos átomos, arranjos diferentes. Na prova, a justificativa mínima e correta é: “mesma fórmula molecular
, conectividade diferente → isômeros constitucionais”.
Passo 7
Comentário extra motivador (para ajudar a memorizar):
- Os isômeros constitucionais geralmente terão propriedades físicas diferentes (por exemplo, ponto de ebulição: n-butano tem ponto de ebulição mais alto que isobutano, devido à forma mais linear favorecer forças de Van der Waals maiores). Isso é um jeito prático de lembrar que, embora os átomos sejam os mesmos, a topologia importa.
Resposta
Isômeros constitucionais (estruturais)