Indique as relações entre os seguintes pares de estruturas. As relações possíveis são: mesmo composto, isômeros cistrans, isômeros constitucionais (estruturais), não isômeros (fórmulas moleculares diferentes).
and
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Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede:
- São dadas duas estruturas em SMILES:
- Primeiro:
C/C=C\C. - Segundo:
CC=CC.
- Primeiro:
- A pergunta: indicar a relação entre as duas estruturas, escolhendo entre: mesmo composto, isômeros cistrans, isômeros constitucionais (estruturais), ou não isômeros (fórmulas moleculares diferentes).
- Informação útil imediata: ambas as SMILES têm a mesma sequência de carbonos com uma dupla ligações interna, sugerindo a mesma conectividade carbonada.
Passo 2
Conceitos que vamos usar (explicados devagar, sem pressupor conhecimento):
- Mesmo composto: significa que as duas representações descrevem exatamente a mesma molécula (mesma conectividade e mesma configuração estereoquímica).
- Isômeros constitucionais (estruturais): têm a mesma fórmula molecular, mas diferente conectividade entre átomos (ex.: um é n-butano e o outro iso-butano).
- Isômeros cistrans (estereoisômeros geométricos): têm a mesma conectividade, mas diferem na disposição espacial em torno de uma dupla ligação (cis = grupos semelhantes do mesmo lado; trans = grupos semelhantes em lados opostos). Para uma dupla C=C com quadruplicidade de ligações aos seus substituintes, é possível ter E/Z (ou cis/trans) se cada carbono da dupla tiver dois substituintes diferentes.
- Como identificar a fórmula/estrutura a partir de SMILES: SMILES sem barras para duplas (ex.:
CC=CC) dá a conectividade C–C=C–C, isto é, 4 carbonos com uma dupla entre os carbonos 2 e 3 (ou seja, but-2-eno). SMILES com barras (/e\) adiciona informação de estereoquímica da dupla (indica a orientação relativa dos substituintes ao redor da dupla).
Passo 3
Interpretando cada SMILES com detalhes didáticos:
CC=CC: expandindo, isto é. É a escrita simples para but-2-eno; não especifica se é a forma cis (Z) ou trans (E). Então este SMILES diz apenas qual é a conectividade (mesma para cis e trans), sem indicar configuração geométrica. C/C=C\C: as barras\e/em SMILES especificam a geometria da dupla. Aqui a sequência indica os ligantes ligados aos carbonos da dupla estão em orientações relativas opostas — ou seja, é uma das configurações geométricas bem definidas. Para o caso da cadeia, essa notação corresponde ao isômero trans (também chamado de E) em que os dois grupos metila ( ) estão em lados opostos da dupla. Em palavras simples: C/C=C\C= trans-2-buteno(E)-2-buteno. - Resumo prático: ambos têm a mesma conectividade carbonada
. O primeiro SMILES dá ainda a configuração geométrica (trans/E); o segundo é a fórmula conectiva sem informação de configuração.
Passo 4
Comparação final e conclusão lógica:
- Conectividade: idêntica nas duas: ambas representam but-2-eno (
). Logo não são isômeros constitucionais nem “não isômeros” por fórmula diferente. - Estereoquímica: o primeiro é uma forma estereoquimicamente definida (trans/E-2-buteno). O segundo não especifica estereoquímica; portanto, não é um isômero diferente per se, é apenas uma representação sem indicar E ou Z.
- Entre as opções dadas, a mais correta é dizer que as duas representações correspondem ao mesmo composto no sentido da mesma conectividade; mas com a observação de que a primeira é o isômero trans (E) e a segunda é but-2-eno sem estereoespecificação.
Resposta
mesmo composto (ambas representam
; a SMILES -2-buteno, enquanto
C/C=C\C especifica o isômero trans
CC=CC é but-2-eno sem estereoquímica especificada)