Preveja a hibridização, a geometria e os ângulos de ligação para os átomos centrais em:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{NH}

Passo 1

O enunciado pede: prever a hibridização, a geometria e os ângulos de ligação para os átomos centrais em \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{NH}.
Informações que temos (da própria fórmula ligada):
  • A cadeia é \mathrm{CH_3}-\mathrm{CH}=\mathrm{NH}.
  • Há um carbono ligado a três hidrogênios e ao segundo carbono (vou chamar esse de C_1, é o grupo metila \mathrm{CH_3}).
  • O segundo carbono (vou chamar de C_2) está ligado a C_1, a um hidrogênio e faz ligação dupla com o nitrogênio ( N): é o átomo do grupo \mathrm{CH}=\mathrm{N}.
  • O nitrogênio está ligado por dupla ao C_2 e por simples a um hidrogênio, e possui um par de elétrons não-ligantes (lone pair).
O que vou determinar para cada átomo central: hibridização (por exemplo \mathrm{sp^2}, \mathrm{sp^3}), geometria eletrônica/molecular e valor esperado dos ângulos de ligação (aproximação).

Passo 2

Como vou decidir a hibridização e geometria: regra prática simples e muito usada em provas.
  • Conte as regiões de densidade eletrônica (também chamadas de domínios): cada ligação simples, cada ligação dupla/tripla (contam como UMA região) e cada par isolado (lone pair) contam 1.
  • A partir do número de regiões (chamado de número estérico, N_e):
    • Se N_e=2 então hibridização \mathrm{sp} e geometria linear ( 180^\circ).
    • Se N_e=3 então hibridização \mathrm{sp^2} e geometria trigonal planar (ângulos ideais 120^\circ).
    • Se N_e=4 então hibridização \mathrm{sp^3} e geometria tetraédrica (ângulos ideais 109{,}5^\circ).
  • Observação sobre ligações duplas: uma ligação dupla é formada por uma sobreposição \sigma (entre orbitais híbridos) e uma \pi (entre orbitais p não-hibridizados). Para contar domínios, a ligação dupla vale 1 domínio.
Vou aplicar isso a cada átomo que interessa: C_2 (o carbono da dupla) e N. Incluirei também, rápido, C_1 (metila) para completar o quadro se for útil.

Passo 3

  • Quais são as ligações que o C_2 tem?
    • Uma ligação simples a C_1 (o grupo \mathrm{CH_3}).
    • Uma ligação simples a um hidrogênio.
    • Uma ligação dupla ao nitrogênio ( \mathrm{C}= \mathrm{N}).
  • Contagem de regiões: ligação C_1 (1) + ligação H (1) + ligação dupla C=N (1) = 3 regiões. Logo N_e=3.
  • Pelo critério do passo 2, C_2 é hibridizado \mathrm{sp^2}.
    • Interpretação física: o C_2 tem três orbitais híbridos \mathrm{sp^2} no mesmo plano, separados ~ 120^\circ; o orbital p não-hibridizado fica perpendicular ao plano e forma a \pi-ligação com o p do nitrogênio.
  • Geometria ao redor do C_2: trigonal planar (os três grupos ligados - \mathrm{CH_3}, H e \mathrm{N} - dispõem-se em um plano).
  • Ângulos de ligação esperados: ângulo ideal em \mathrm{sp^2} é 120^\circ. Na prática:
    • Os ângulos \widehat{\mathrm{H}-C_2-C_1}, \widehat{\mathrm{H}-C_2-N} e \widehat{C_1-C_2-N} estarão muito próximos de 120^\circ. Pequenas variações podem ocorrer por diferenças de tamanho/eletronegatividade dos substituintes, mas para prova anote: \approx120^\circ.

Passo 4

  • Ligações e pares: o nitrogênio tem
    • uma ligação dupla ao C_2 (conta como 1 região),
    • uma ligação simples a um hidrogênio (1 região),
    • um par isolado (lone pair) (1 região).
  • Contagem de regiões: 1+1+1=3. Logo N_e=3.
  • Pelo critério do passo 2, o nitrogênio é hibridizado \mathrm{sp^2}.
    • Interpretação: o par isolado ocupa um orbital híbrido \mathrm{sp^2}; existe também um orbital p não-hibridizado no N que participa da \pi-ligação \mathrm{C}= \mathrm{N}.
  • Geometria eletrônica: trigonal planar (três regiões).
  • Geometria molecular (considerando o lone pair): a forma é angular/bent (porque uma das três “pernas” é um lone pair). Para três regiões com 1 lone pair costuma-se chamar de “angular (base trigonal planar)”.
  • Ângulos de ligação esperados: ângulo ideal do arranjo trigonal planar é 120^\circ, mas o lone pair exerce repulsão um pouco maior do que uma ligação, então os ângulos ligados ao N ficam ligeiramente menores que 120^\circ. Assim:
    • O ângulo \widehat{H-N-C_2} será um pouco menor que 120^\circ, tipicamente algo como \approx 116^\circ 120^\circ (para responder na prova, dizer “ligeiramente menor que 120^\circ” é suficiente).
  • Observação prática: em iminas (RCH=NH) o nitrogênio tende a ser praticamente planar com o carbono da dupla, então a redução do ângulo é pequena; o importante é reconhecer \mathrm{sp^2} e geometria aproximadamente planar com ângulo ~ 120^\circ, ligeiramente comprimido.

Passo 5

  • C_1 está ligado a três hidrogênios e ao C_2: são 4 ligações simples → N_e=4.
  • Logo C_1 é \mathrm{sp^3}, geometria tetraédrica, ângulos aproximados 109{,}5^\circ.
  • Este átomo não é “do centro da dupla”, mas é útil saber que a ligação C_1-C_2 parte de um carbono \mathrm{sp^3} para um \mathrm{sp^2}.

Passo 6

  • Conte domínios no átomo (ligações e pares isolados).
  • Use N_e para achar hibridização ( \mathrm{sp}, \mathrm{sp^2}, \mathrm{sp^3}).
  • Lembre: dupla conta como 1 domínio; lone pair conta como 1.
  • Diga a geometria eletrônica (com base em N_e) e a geometria molecular (considerando lone pairs).
  • Dê o ângulo ideal ( 180^\circ, 120^\circ, 109{,}5^\circ) e comente pequenas variações se houver lone pair.

Resposta

C_2 (o carbono da dupla \mathrm{C}=\mathrm{N}): hibridização \mathrm{sp^2}; geometria trigonal planar; ângulos aproximadamente 120^\circ.\n
N (nitrogênio da dupla \mathrm{C}=\mathrm{N}): hibridização \mathrm{sp^2}; geometria eletrônica trigonal planar, geometria molecular angular/bent (1 lone pair); ângulo \widehat{H\!-\!N\!-\!C} ligeiramente menor que 120^\circ (por exemplo \approx116^\circ 120^\circ).\n
C_1 (carbono da metila \mathrm{CH_3}, se for útil): hibridização \mathrm{sp^3}; geometria tetraédrica; ângulos aproximadamente 109{,}5^\circ.

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