Preveja a hibridização, a geometria e os ângulos de ligação para os átomos centrais em:
Passo 1
O enunciado pede: prever a hibridização, a geometria e os ângulos de ligação para os átomos centrais em
.
Informações que temos (da própria fórmula ligada):
- A cadeia é
. - Há um carbono ligado a três hidrogênios e ao segundo carbono (vou chamar esse de
, é o grupo metila ). - O segundo carbono (vou chamar de
) está ligado a , a um hidrogênio e faz ligação dupla com o nitrogênio ( ): é o átomo do grupo . - O nitrogênio está ligado por dupla ao
e por simples a um hidrogênio, e possui um par de elétrons não-ligantes (lone pair).
O que vou determinar para cada átomo central: hibridização (por exemplo
,
), geometria eletrônica/molecular e valor esperado dos ângulos de ligação (aproximação).
Passo 2
Como vou decidir a hibridização e geometria: regra prática simples e muito usada em provas.
- Conte as regiões de densidade eletrônica (também chamadas de domínios): cada ligação simples, cada ligação dupla/tripla (contam como UMA região) e cada par isolado (lone pair) contam 1.
- A partir do número de regiões (chamado de número estérico,
): - Se
então hibridização e geometria linear ( ). - Se
então hibridização e geometria trigonal planar (ângulos ideais ). - Se
então hibridização e geometria tetraédrica (ângulos ideais ).
- Se
- Observação sobre ligações duplas: uma ligação dupla é formada por uma sobreposição
(entre orbitais híbridos) e uma (entre orbitais não-hibridizados). Para contar domínios, a ligação dupla vale 1 domínio.
Vou aplicar isso a cada átomo que interessa:
(o carbono da dupla) e
. Incluirei também, rápido,
(metila) para completar o quadro se for útil.
Passo 3
- Quais são as ligações que o
tem? - Uma ligação simples a
(o grupo ). - Uma ligação simples a um hidrogênio.
- Uma ligação dupla ao nitrogênio (
).
- Uma ligação simples a
- Contagem de regiões: ligação
(1) + ligação H (1) + ligação dupla C=N (1) = 3 regiões. Logo . - Pelo critério do passo 2,
é hibridizado . - Interpretação física: o
tem três orbitais híbridos no mesmo plano, separados ~ ; o orbital não-hibridizado fica perpendicular ao plano e forma a -ligação com o do nitrogênio.
- Interpretação física: o
- Geometria ao redor do
: trigonal planar (os três grupos ligados - , H e - dispõem-se em um plano). - Ângulos de ligação esperados: ângulo ideal em
é . Na prática: - Os ângulos
, e estarão muito próximos de . Pequenas variações podem ocorrer por diferenças de tamanho/eletronegatividade dos substituintes, mas para prova anote: .
- Os ângulos
Passo 4
- Ligações e pares: o nitrogênio tem
- uma ligação dupla ao
(conta como 1 região), - uma ligação simples a um hidrogênio (1 região),
- um par isolado (lone pair) (1 região).
- uma ligação dupla ao
- Contagem de regiões:
. Logo . - Pelo critério do passo 2, o nitrogênio é hibridizado
. - Interpretação: o par isolado ocupa um orbital híbrido
; existe também um orbital não-hibridizado no que participa da -ligação .
- Interpretação: o par isolado ocupa um orbital híbrido
- Geometria eletrônica: trigonal planar (três regiões).
- Geometria molecular (considerando o lone pair): a forma é angular/bent (porque uma das três “pernas” é um lone pair). Para três regiões com 1 lone pair costuma-se chamar de “angular (base trigonal planar)”.
- Ângulos de ligação esperados: ângulo ideal do arranjo trigonal planar é
, mas o lone pair exerce repulsão um pouco maior do que uma ligação, então os ângulos ligados ao ficam ligeiramente menores que . Assim: - O ângulo
será um pouco menor que , tipicamente algo como – (para responder na prova, dizer “ligeiramente menor que ” é suficiente).
- O ângulo
- Observação prática: em iminas (RCH=NH) o nitrogênio tende a ser praticamente planar com o carbono da dupla, então a redução do ângulo é pequena; o importante é reconhecer
e geometria aproximadamente planar com ângulo ~ , ligeiramente comprimido.
Passo 5
-
está ligado a três hidrogênios e ao : são 4 ligações simples → . - Logo
é , geometria tetraédrica, ângulos aproximados . - Este átomo não é “do centro da dupla”, mas é útil saber que a ligação
parte de um carbono para um .
Passo 6
- Conte domínios no átomo (ligações e pares isolados).
- Use
para achar hibridização ( , , ). - Lembre: dupla conta como 1 domínio; lone pair conta como 1.
- Diga a geometria eletrônica (com base em
) e a geometria molecular (considerando lone pairs). - Dê o ângulo ideal (
, , ) e comente pequenas variações se houver lone pair.