Classifique os seguintes hidrocarbonetos e desenhe a estrutura de Lewis para cada um. Um composto pode se enquadrar em mais de uma das seguintes classificações: alcano, alceno, alcino, cicloalcano, cicloalceno, cicloalcino, hidrocarboneto aromático.
\left( \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \right)_{2} \mathrm{CHCH}\left( \mathrm{CH}_{3} \right)_{2}

Passo 1

O enunciado dá a fórmula condensada do composto
\left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}}\right)_{2}\mathrm{CHCH}\left(\mathrm{CH_{3}}\right)_{2}
e pede duas coisas:
  • classificar esse hidrocarboneto entre as opções: alcano, alceno, alcino, cicloalcano, cicloalceno, cicloalcino, hidrocarboneto aromático (um composto pode se enquadrar em mais de uma classe);
  • desenhar a estrutura de Lewis do composto.
Informações relevantes fornecidas (pego diretamente do enunciado):
  • o composto está escrito como \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}}\right)_{2}\mathrm{CHCH}\left(\mathrm{CH_{3}}\right)_{2};
  • não há indicação de ligações múltiplas na escrita (nenhum = ou \equiv);
  • não há indicação de anel (ciclo) nem de anel aromático.

Passo 2

Como a classificação depende do tipo de ligações e de anéis, vamos revisar rapidamente as regras essenciais (mini-aula prática, sem jargões complicados):
  • Alcano: hidrocarboneto saturado, só ligações simples C–H e C–C. Fórmula geral para cadeia aberta: C_nH_{2n+2}.
  • Alceno: contém pelo menos uma dupla ligação C=C; em cadeia aberta a fórmula geral é C_nH_{2n} (uma dupla = uma deficiência de 2 H em relação ao alcano correspondente).
  • Alquino: contém pelo menos uma tripla ligação C≡C; em cadeia aberta a fórmula geral é C_nH_{2n-2} (tripla = deficiência de 4 H).
  • Cicloalcano: cadeia cíclica com só ligações simples; fórmula C_nH_{2n} (um anel = perda de 2 H em relação ao alcano aberto).
  • Cicloalceno/cicloalcino: anel com duplas ou triplas, diferente regras mas sempre há perda de H.
  • Hidrocarboneto aromático: tem anel aromático (ex.: benzeno) com um padrão específico de ligações conjugadas; fórmulas não seguem diretamente as acima.
    Método prático para decidir: contar átomos de C e H e comparar com a fórmula do alcano saturado C_nH_{2n+2}. Se o número de H bate com 2n+2, é um alcano acíclico (saturado). Outra forma: usar grau de insaturação (DU, degree of unsaturation) para detectar dupla, tripla ou anéis:
\text{DU}=\frac{2n+2-H}{2},
onde n é número de carbonos e H número de hidrogênios (para apenas C e H).

Passo 3

Vamos contar os átomos em \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}}\right)_{2}\mathrm{CHCH}\left(\mathrm{CH_{3}}\right)_{2} de forma explícita (contagem passo a passo para não dar nó na cabeça):
  • Cada grupo \mathrm{CH_{3}CH_{2}} (etil) tem 2 carbonos e 5 hidrogênios. Como são dois desses, total de etilagens: 2\times 2=4 carbonos e 2\times 5=10 hidrogênios.
  • O fragmento central tem dois carbonos adicionais: o primeiro central é o \mathrm{CH} de \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}}\right)_{2}\mathrm{CH} (um carbono com um hidrogênio), e o segundo central é o \mathrm{CH} de \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH_{3}}\right)_{2} (outro carbono com um hidrogênio). Então esses são 2 carbonos e 2 hidrogênios.
  • Os dois grupos \mathrm{CH_{3}} (metilas) ligados ao segundo carbono são 2 carbonos e 2\times 3=6 hidrogênios.
Somando tudo:
  • Carbonos: 4 (dos dois etils) +\;2 (centrais) +\;2 (das duas metilas) =8. Logo n=8.
  • Hidrogênios: 10 (etils) +\;2 (H dos dois carbonos centrais) +\;6 (metilas) =18. Logo H=18.
Portanto a fórmula molecular é \mathrm{C_{8}H_{18}}.

Passo 4

Agora aplicamos a verificação de alcano saturado: para um alcano acíclico com n=8,
\text{H teórico} = 2n+2 = 2\cdot 8 + 2 = 18.ó
Isso coincide com o H que contamos na estrutura dada ( 18). Usando o grau de insaturação:
\text{DU}=\frac{2n+2-H}{2}=\frac{2\cdot 8+2-18}{2}=\frac{18-18}{2}=0.
\text{DU}=0 significa: sem duplas, sem triplas, sem anéis. Logo o composto é um alcano acíclico (saturado, sem anel).

Passo 5

Conclusão de classificação (explicada): o composto é um alcano (apenas ligações simples C–C e C–H), portanto não é alceno nem alcino; também não é cicloalcano/cicloalceno/cicloalcino porque não há anel; e não é aromático. Em português: é um alcano ramificado (um isômero de octano).
Vou reforçar a ideia: a presença de \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}}\right)_{2} e \left(\mathrm{CH_{3}}\right)_{2} como substituintes só mostra ramificação — tudo ligado por ligações simples — típico de um alcano ramificado.

Passo 6

Agora a parte prática: como montar a estrutura de Lewis (desenho mostrando ligações) para este alcano. Regras de ouro para hidrocarbonetos:
  • cada ligação simples C–C ou C–H é um par de elétrons (representado por um traço na estrutura);
  • carbono precisa de 4 ligações (somando ligações a C e H);
  • hidrogênio faz 1 ligação;
  • em hidrocarbonetos simples não há pares não-ligantes em C ou H (sem pontos extras).
Construção passo a passo (descrição):
  1. Identificar os dois carbonos centrais que estão ligados um ao outro: chame-os de C_a (o que tem dois substituintes etil) e C_b (o que tem duas metilas).
  2. C_a está ligado a: dois grupos \mathrm{CH_2CH_3} (os dois etils), a C_b e a um hidrogênio — total 4 ligações.
  3. C_b está ligado a: duas \mathrm{CH_3}, a C_a e a um hidrogênio — total 4 ligações.
  4. Cada grupo etil e cada metila é então completado com ligações C–H para satisfazer valência 4 dos carbonos desses grupos.
Uma representação linear condensada (aceitável como “desenho de Lewis” para hidrocarbonetos, porque mostra todas as conexões e, implicitamente, todas as ligações simples) é:
\left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}}\right)_{2}\mathrm{CH-CH}\left(\mathrm{CH_{3}}\right)_{2}
ou, escrita de modo expansível:
\mathrm{CH_{3}CH_{2}-CH\big( CH_{2}CH_{3}\big)-CH\big( CH_{3}\big)_{2}}.

Passo 7

Verificação final da estrutura de Lewis (valência): vou checar um carbono típico nesta escrita: por exemplo o carbono central C_a mostrado como \mathrm{CH}\big(CH_{2}CH_{3}\big)_{2} tem exatamente quatro ligações: uma ao hidrogênio (o “H” do \mathrm{CH}), duas aos dois grupos etil (cada ligação a um átomo de carbono de um etil) e uma ligação a C_b. Cada carbono metila \mathrm{CH_3} tem três H ligados + a ligação ao carbono a que está presa = 4; cada \mathrm{CH_2} de etil tem duas H + duas ligações a outros carbonos = 4. Portanto todas as valências estão satisfeitas — bom check.

Resposta

Alcano
\left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}}\right)_{2}\mathrm{CH-CH}\left(\mathrm{CH_{3}}\right)_{2}

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