Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
CH3 CH(CH3) CH2 Br+HO^- ou CH3 CH2 CHCH3 Br+HO^-

Passo 1

Beleza, a questão pede pra comparar a velocidade de duas reações SN2:
  1. CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br + HO⁻
  2. CH₃–CH₂–CH(Br)–CH₃ + HO⁻
Conteúdo: reação SN2 (substituição nucleofílica bimolecular).
O que vamos precisar:
  • Entender o mecanismo SN2 (ataque nucleofílico por trás do haleto).
  • Saber como a impedância estérica (quantas “coisinhas” grudadas no carbono de reação) afeta a taxa.

Passo 2

Revisando a SN2 de leve:
  • É um mecanismo concertado: nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio (Br), enquanto o Br sai ao mesmo tempo.
  • A velocidade (v) depende de [substrato] e [nucleófilo]: v = k[substrato][HO^-]
  • Ponto-chave: quanto mais “bloqueado” o carbono (mais grupinhos ao redor), mais difícil o nucleófilo chega de trás (backside attack) e mais lenta fica a reação.

Passo 3

Classificando os dois substratos:
  1. CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br (1-bromo-2-metilpropano): o Br está num carbono primário (CH₂Br), mas esse carbono tem um vizinho (CH(CH₃)) que causa um pouco de estorvo. Ainda assim é “quase primário”.
  2. CH₃–CH₂–CH(Br)–CH₃ (2-bromobutano): o Br está num carbono secundário (CHBr), cercado por dois grupos (CH₃ e CH₂CH₃), logo bem mais impedido.
No geral, primário > secundário em SN2, mesmo com um “raminho” no β-carbono.

Passo 4

Comparando:
  • Substrato 1 (primário com β-ramificação leve) é bem mais acessível pro HO⁻ atacar de trás.
  • Substrato 2 (secundário) está mais congestionado, dificultando o ataque.
Logo, a reação com CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br é a que rola mais rápido.

Resposta

A reação SN2 mais rápida é:
CH3CH(CH3)CH2Br + HO^-

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