Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
ou
Passo 1
Beleza, a questão pede pra comparar a velocidade de duas reações SN2:
- CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br + HO⁻
- CH₃–CH₂–CH(Br)–CH₃ + HO⁻
Conteúdo: reação SN2 (substituição nucleofílica bimolecular).
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Entender o mecanismo SN2 (ataque nucleofílico por trás do haleto).
- Saber como a impedância estérica (quantas “coisinhas” grudadas no carbono de reação) afeta a taxa.
Passo 2
Revisando a SN2 de leve:
- É um mecanismo concertado: nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio (Br), enquanto o Br sai ao mesmo tempo.
- A velocidade (v) depende de [substrato] e [nucleófilo]:
- Ponto-chave: quanto mais “bloqueado” o carbono (mais grupinhos ao redor), mais difícil o nucleófilo chega de trás (backside attack) e mais lenta fica a reação.
Passo 3
Classificando os dois substratos:
- CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br (1-bromo-2-metilpropano): o Br está num carbono primário (CH₂Br), mas esse carbono tem um vizinho (CH(CH₃)) que causa um pouco de estorvo. Ainda assim é “quase primário”.
- CH₃–CH₂–CH(Br)–CH₃ (2-bromobutano): o Br está num carbono secundário (CHBr), cercado por dois grupos (CH₃ e CH₂CH₃), logo bem mais impedido.
No geral, primário > secundário em SN2, mesmo com um “raminho” no β-carbono.
Passo 4
Comparando:
- Substrato 1 (primário com β-ramificação leve) é bem mais acessível pro HO⁻ atacar de trás.
- Substrato 2 (secundário) está mais congestionado, dificultando o ataque.
Logo, a reação com CH₃–CH(CH₃)–CH₂Br é a que rola mais rápido.
Resposta
A reação SN2 mais rápida é: