Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
ou
Passo 1
Beleza, aqui a questão é comparar qual reação SN2 é mais rápida:
-
-
Conteúdo: cinética de reação e mecanismo SN2.
O que a gente vai precisar:
- Entender o que é SN2 (mecanismo e lei de velocidade).
- Saber por que o grupo de saída (Cl⁻ ou Br⁻) afeta a velocidade.
Passo 2
Antes de mais nada, lembra que em SN2 (“substituição nucleofílica bimolecular”) o nucleófilo ataca e o grupo de saída sai num só passo. A lei de velocidade é:
Isso significa que a rapidez depende de quão fácil o nucleófilo (aqui
) consegue atacar e puxar embora aquele halogênio (Cl ou Br).
Passo 3
O ponto-chave é a habilidade do grupo de saída. Quanto melhor ele sai, mais rápido o SN2 acontece. Dois fatores importam:
a) Força da ligação C–X (X = Cl ou Br). Quanto mais fraca a ligação, mais fácil de quebrar.
b) Polarizabilidade e estabilidade do íon X⁻. Maior e mais polarizável, melhor estabiliza a carga negativa.
a) Força da ligação C–X (X = Cl ou Br). Quanto mais fraca a ligação, mais fácil de quebrar.
b) Polarizabilidade e estabilidade do íon X⁻. Maior e mais polarizável, melhor estabiliza a carga negativa.
– A ligação C–Br é mais fraca que C–Cl, ou seja, quebra mais fácil.
– O íon é maior e mais polarizável que
, então é um grupo de saída melhor (melhor estabilidade).
– O íon
Passo 4
Juntando tudo: em
o Br⁻ sai com mais facilidade do que em
.
Logo, a reação com o bromo é mais rápida.
o Br⁻ sai com mais facilidade do que em
Logo, a reação com o bromo é mais rápida.
Resposta
A reação
ocorre mais rapidamente.