Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
CH3 CH2 Cl+I^- ou CH3 CH2 Br+I^-

Passo 1

Beleza, aqui a questão é comparar qual reação SN2 é mais rápida:

  1. Conteúdo: cinética de reação e mecanismo SN2.
    O que a gente vai precisar:
  • Entender o que é SN2 (mecanismo e lei de velocidade).
  • Saber por que o grupo de saída (Cl⁻ ou Br⁻) afeta a velocidade.

Passo 2

Antes de mais nada, lembra que em SN2 (“substituição nucleofílica bimolecular”) o nucleófilo ataca e o grupo de saída sai num só passo. A lei de velocidade é:
v = k,[substrato],[nuc<=ófilo] ó
Isso significa que a rapidez depende de quão fácil o nucleófilo (aqui ) consegue atacar e puxar embora aquele halogênio (Cl ou Br).

Passo 3

O ponto-chave é a habilidade do grupo de saída. Quanto melhor ele sai, mais rápido o SN2 acontece. Dois fatores importam:
a) Força da ligação C–X (X = Cl ou Br). Quanto mais fraca a ligação, mais fácil de quebrar.
b) Polarizabilidade e estabilidade do íon X⁻. Maior e mais polarizável, melhor estabiliza a carga negativa.
– A ligação C–Br é mais fraca que C–Cl, ou seja, quebra mais fácil.
– O íon é maior e mais polarizável que , então é um grupo de saída melhor (melhor estabilidade).

Passo 4

Juntando tudo: em

o Br⁻ sai com mais facilidade do que em
.
Logo, a reação com o bromo é mais rápida.

Resposta

A reação ocorre mais rapidamente.

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