Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
CH3 CH2 Cl+CH3 O^-(em etanol) ou CH3 CH2 Cl+CH3 O^-(em DMSO)

Passo 1

Beleza, o enunciado diz: “Indique qual das reações SN2 ocorre mais rápido:
[
\mathrm{CH_3CH_2Cl} + \mathrm{CH_3O^-}\ (em etanol)
\quadou\quad
\mathrm{CH_3CH_2Cl} + \mathrm{CH_3O^-}\ (em DMSO).”
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e efeito do solvente na nucleofilicidade. Vamos precisar entender o mecanismo SN2 (ataque atrás do carbono ligado ao Cl), a influência de solventes próticos vs. apróticos e como isso afeta a força do nucleófilo ( ).

Passo 2

Mecanismo SN2 em poucas palavras:
  • O nucleófilo ( velocidade = k,[R-Cl],[Nu^-] ) ataca o carbono que segura o por trás.
  • Isso forma um estado de transição onde o Cl sai ao mesmo tempo que o nucleófilo se liga.
  • A velocidade dessa reação obedece:
Ou seja, quanto mais “forte” for o nucleófilo e menos ele for atrapalhado pelo meio, maior o e mais rápida a reação.

Passo 3

Solvente prótico (etanol):
  • Etanol ( ) pode formar ligações de hidrogênio com .
  • Essas ligações “abraçam” o nucleófilo, dificultando o ataque ao carbono.
  • Resultado: nucleófilo efetivo fica menos reativo, diminui , reação mais lenta.

Passo 4

Solvente aprótico polar (DMSO):
  • DMSO ( ) não faz H-bond com .
  • O nucleófilo fica “livre”, mais solto, mais disposto a atacar o carbono do .
  • Isso aumenta a constante de velocidade da SN2.

Passo 5

Comparando os dois casos:
  • Em etanol: nucleófilo fortemente solvatado, lenta.
  • Em DMSO: nucleófilo “nu”, super reativo, rápida.

Resposta

A reação em DMSO ocorre mais rapidamente do que em etanol.

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