Indique qual das seguintes reações SN2 ocorrem mais rapidamente:
(em etanol) ou
(em DMSO)
Passo 1
Beleza, o enunciado diz: “Indique qual das reações SN2 ocorre mais rápido:
[
\mathrm{CH_3CH_2Cl} + \mathrm{CH_3O^-}\ (em etanol)
\quadou\quad
\mathrm{CH_3CH_2Cl} + \mathrm{CH_3O^-}\ (em DMSO).”
\mathrm{CH_3CH_2Cl} + \mathrm{CH_3O^-}\ (em etanol)
\quadou\quad
\mathrm{CH_3CH_2Cl} + \mathrm{CH_3O^-}\ (em DMSO).”
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e efeito do solvente na nucleofilicidade. Vamos precisar entender o mecanismo SN2 (ataque atrás do carbono ligado ao Cl), a influência de solventes próticos vs. apróticos e como isso afeta a força do nucleófilo (
).
Passo 2
Mecanismo SN2 em poucas palavras:
- O nucleófilo (
) ataca o carbono que segura o por trás. - Isso forma um estado de transição onde o Cl sai ao mesmo tempo que o nucleófilo se liga.
- A velocidade dessa reação obedece:
Ou seja, quanto mais “forte” for o nucleófilo e menos ele for atrapalhado pelo meio, maior o
e mais rápida a reação.
Passo 3
Solvente prótico (etanol):
- Etanol (
) pode formar ligações de hidrogênio com . - Essas ligações “abraçam” o nucleófilo, dificultando o ataque ao carbono.
- Resultado: nucleófilo efetivo fica menos reativo, diminui
, reação mais lenta.
Passo 4
Solvente aprótico polar (DMSO):
- DMSO (
) não faz H-bond com . - O nucleófilo fica “livre”, mais solto, mais disposto a atacar o carbono do
. - Isso aumenta a constante de velocidade
da SN2.
Passo 5
Comparando os dois casos:
- Em etanol: nucleófilo fortemente solvatado, lenta.
- Em DMSO: nucleófilo “nu”, super reativo, rápida.
Resposta
A reação
em DMSO ocorre mais rapidamente do que em etanol.