Informe a função orgânica da seguinte substância (QUESTÃO PARA REVISÃO DAS FUNÇÕES).
Passo 1
O enunciado me dá a cadeia em SMILES: CC(=O)C(C)C. A pergunta é só uma: identificar a função orgânica presente nessa substância (ou seja, qual grupo funcional ela contém). As informações relevantes que temos são exatamente os caracteres do SMILES: os átomos carbono representados por
C, o símbolo (=O) que indica uma ligação dupla a oxigênio, e os parênteses que indicam substituintes.Passo 2
Pequena aula prática sobre SMILES (do jeitinho que você precisa pra prova):
- Em SMILES,
Cé um carbono (normalmente implicitamente ligado a quantos hidrogênios forem necessários para completar quatro ligações). - Uma sequência
CCindica dois carbonos ligados entre si (por exemplo,CH3-CH...). (=O)ligado a umCsignifica que esse carbono tem uma ligação dupla com um oxigênio, ou seja, um grupo carbonilaC=O.- Parênteses servem para mostrar ramificações/substituintes no átomo anterior.
Com isso, sempre que você vir
C(=O) no SMILES, já sabe que existe uma carbonila naquela posição — agora resta identificar se é aldeído, cetona, ácido, éster, etc., olhando o que mais está ligado ao carbono carbonílico.Passo 3
Decodificando o SMILES passo a passo:
- Começa com
C— primeiro carbono (é um metil,CH3). - Em seguida
C(=O)— o segundo símboloCé o carbono que tem=O(ou seja, é o carbono carbonílico).
Assim temos até agora:CH3-CO-...(ondeCOsignifica carbono ligado duplamente a oxigênio). - Depois vem
C\text{(C)}Cligado ao carbono carbonílico: isso significa que o carbono à direita do carbonila é um carbono com dois substituintes metílicos (ou seja, é um grupo isopropilaCH(CH3)2). - Montando:
CH3-CO-CH(CH3)2.
Passo 4
Explicando o critério para a função orgânica:
- O grupo carbonila
C=Oé presença obrigatória de várias funções (aldeído, cetona, ácido carboxílico, éster, amida, etc.). - Para distinguir aldeído de cetona, observe as ligações do carbono carbonílico:
- Se o carbono carbonílico estiver ligado a pelo menos um hidrogênio (ou seja, tiver a forma
R-CHO), é um aldeído. - Se o carbono carbonílico estiver ligado a dois carbonos (ou seja, tiver a forma
R-CO-R'), é uma cetona.
- Se o carbono carbonílico estiver ligado a pelo menos um hidrogênio (ou seja, tiver a forma
- No nosso caso o carbono carbonílico está ligado ao metil à esquerda e a um carbonil-adjacente que é
CH(CH3)2à direita — ou seja, ligado a dois grupos carbonados (dois carbonos). Logo é uma cetona.
Passo 5
Resumo didático e memorização rápida para prova:
- Sempre procure por
=Opara achar carbonila. - Conte o que está ligado diretamente ao carbono
C=O: se tiver H → aldeído; se tiver dois carbonos → cetona; se tiverOH→ ácido carboxílico; se tiverOR→ éster; se tiverNH→ amida, etc. - Neste SMILES
CC(=O)C\text{(C)}C, o carbono carbonílico tem dois vizinhos carbonados → função = cetona. - Opcional: nome da molécula (para lembrar): esta é a
3‑metilbutan‑2‑ona, conhecida também como metil isopropil cetona.
Resposta
Cetona (3‑metilbutan‑2‑ona)