6- O ®-ipsdienol é o feromônio de agregação da espécie Ips pini, enquanto o seu enantiômero é o feromônio da Ips paraconfusus. Escreva a fórmula estrutural para seu enantiômero S e forneça o nome sistemático desses dois álcoois.
SHOH
®-Ipsdienol

Passo 1

O enunciado dá a estrutura de (R)-ipsdienol na forma SMILES:
C=CC(=C)CC@HC=C(C)C
Pede duas coisas: (1) escrever a fórmula estrutural do enantiômero (S) (ou seja, o mesmo composto com a quiralidade invertida) e (2) fornecer o nome sistemático (IUPAC) dos dois álcoois (os dois enantiômeros).
Informações relevantes fornecidas: a cadeia, as duas insaturações e o centro quiral aparecem no SMILES; o centro quiral está indicado por [C@H].

Passo 2

O que é preciso fazer para obter o enantiômero (S): inverter a configuração do centro quiral. No SMILES a quiralidade está indicada por [C@H] com o símbolo `@` (ou @@ para a configuração oposta). Trocar a orientação no SMILES é uma forma simples e inequívoca de escrever o enantiômero com configuração invertida.
Regra prática: se o composto dado tem [C@H], o enantiômero correspondente terá [C@@H] no mesmo local do SMILES.

Passo 3

Aplicando a regra prática ao SMILES dado: substituir [C@H] por [C@@H]. Assim o SMILES do enantiômero (S) fica:
C=CC(=C)CC@@HC=C(C)C
Esse SMILES representa a mesma cadeia e as mesmas ligações duplas, mas com a quiralidade do carbono ligado ao OH invertida — é portanto o enantiômero (S).

Passo 4

Vou também escrever a fórmula estrutural em forma condensada (para visualizar a sequência de grupos) — isso ajuda a desenhar à mão na prova:
\mathrm{CH}_2\!=\!\mathrm{CH}-\mathrm{C}(=\mathrm{CH}_2)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH(OH)}-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_3.
Nessa escrita, o carbono com \mathrm{OH} (o quiral) é o quinto carbono se numerarmos da esquerda, mas ao nomear IUPAC damos numeração de modo que o grupo funcional \mathrm{OH} receba o menor número possível (prioridade do álcool).

Passo 5

Como achar o nome sistemático (passo a passo didático):
  • Escolher a cadeia principal que contenha o grupo \mathrm{OH} e que seja a mais longa possível. Aqui a melhor cadeia principal tem 8 carbonos (é uma octa-…); os dois duplos entram na numeração e o grupo \mathrm{OH} determina a direção da numeração para lhe dar o menor número possível.
  • Numerar a cadeia a partir do átomo terminal que dá ao grupo \mathrm{OH} o menor número (aqui isso coloca o álcool em \mathrm{C}_4).
  • Identificar posições das duplas e dos substituintes: as duplas ficam em 2 e 7 (logo é uma octa- 2,7-dien), há um substituinte metil em 2 (ou seja, 2-metil) e há um substituinte = \mathrm{CH}_2 (methylidene) ligado em 6 (ou seja, 6-methylidene).
  • Por fim, indicar a configuração absoluta do carbono quiral com a notação (R) ou (S) precedendo o nome e colocando o número do átomo quiral entre parênteses, por exemplo (4R)-… ou (4S)-…, porque o carbono com o \mathrm{OH} é o carbono 4 na numeração escolhida.

Passo 6

Montando o nome IUPAC com os passos acima, o nome (com indicação de centro quiral) fica:
(4R)-2-methyl-6-methylideneocta- 2,7-dien- 4-ol para o enantiômero R (o fornecido), e
(4S)-2-methyl-6-methylideneocta- 2,7-dien- 4-ol para o enantiômero S (o enantiômero oposto).
Observações rápidas de leitura: “methylidene” indica o substituinte = \mathrm{CH}_2; os números 2,7 referem-se às posições das ligações duplas; o sufixo “ -ol” e o locante \(4) indicam o álcool no carbono 4.

Resposta

SMILES do enantiômero (S): C=CC(=C)CC@@HC=C(C)C
(4R)-2-methyl-6-methylideneocta- 2,7-dien- 4-ol
(4S)-2-methyl-6-methylideneocta- 2,7-dien- 4-ol

Exercícios relacionados