6- O ®-ipsdienol é o feromônio de agregação da espécie Ips pini, enquanto o seu enantiômero é o feromônio da Ips paraconfusus. Escreva a fórmula estrutural para seu enantiômero S e forneça o nome sistemático desses dois álcoois.
®-Ipsdienol
Passo 1
O enunciado dá a estrutura de
-ipsdienol na forma SMILES:
C=CC(=C)CC@HC=C(C)C
Pede duas coisas: (1) escrever a fórmula estrutural do enantiômero (ou seja, o mesmo composto com a quiralidade invertida) e (2) fornecer o nome sistemático (IUPAC) dos dois álcoois (os dois enantiômeros).
Informações relevantes fornecidas: a cadeia, as duas insaturações e o centro quiral aparecem no SMILES; o centro quiral está indicado por .
C=CC(=C)CC@HC=C(C)C
Pede duas coisas: (1) escrever a fórmula estrutural do enantiômero
Informações relevantes fornecidas: a cadeia, as duas insaturações e o centro quiral aparecem no SMILES; o centro quiral está indicado por
Passo 2
O que é preciso fazer para obter o enantiômero
: inverter a configuração do centro quiral. No SMILES a quiralidade está indicada por
com o símbolo
(ou
Regra prática: se o composto dado tem , o enantiômero correspondente terá
no mesmo local do SMILES.
@@ para a configuração oposta). Trocar a orientação no SMILES é uma forma simples e inequívoca de escrever o enantiômero com configuração invertida.Regra prática: se o composto dado tem
Passo 3
Aplicando a regra prática ao SMILES dado: substituir
por
. Assim o SMILES do enantiômero
fica:
C=CC(=C)CC@@HC=C(C)C
Esse SMILES representa a mesma cadeia e as mesmas ligações duplas, mas com a quiralidade do carbono ligado ao OH invertida — é portanto o enantiômero .
C=CC(=C)CC@@HC=C(C)C
Esse SMILES representa a mesma cadeia e as mesmas ligações duplas, mas com a quiralidade do carbono ligado ao OH invertida — é portanto o enantiômero
Passo 4
Vou também escrever a fórmula estrutural em forma condensada (para visualizar a sequência de grupos) — isso ajuda a desenhar à mão na prova:
.
Nessa escrita, o carbono com (o quiral) é o quinto carbono se numerarmos da esquerda, mas ao nomear IUPAC damos numeração de modo que o grupo funcional
receba o menor número possível (prioridade do álcool).
Nessa escrita, o carbono com
Passo 5
Como achar o nome sistemático (passo a passo didático):
- Escolher a cadeia principal que contenha o grupo
e que seja a mais longa possível. Aqui a melhor cadeia principal tem 8 carbonos (é uma octa-…); os dois duplos entram na numeração e o grupo determina a direção da numeração para lhe dar o menor número possível. - Numerar a cadeia a partir do átomo terminal que dá ao grupo
o menor número (aqui isso coloca o álcool em ). - Identificar posições das duplas e dos substituintes: as duplas ficam em
e (logo é uma octa- -dien), há um substituinte metil em (ou seja, -metil) e há um substituinte = (methylidene) ligado em (ou seja, -methylidene). - Por fim, indicar a configuração absoluta do carbono quiral com a notação
ou precedendo o nome e colocando o número do átomo quiral entre parênteses, por exemplo -… ou -…, porque o carbono com o é o carbono na numeração escolhida.
Passo 6
Montando o nome IUPAC com os passos acima, o nome (com indicação de centro quiral) fica:
-2-methyl-6-methylideneocta-
-dien-
-ol para o enantiômero R (o fornecido), e
-2-methyl-6-methylideneocta-
-dien-
-ol para o enantiômero S (o enantiômero oposto).
Observações rápidas de leitura: “methylidene” indica o substituinte = ; os números
referem-se às posições das ligações duplas; o sufixo “
” e o locante
) indicam o álcool no carbono
.
Observações rápidas de leitura: “methylidene” indica o substituinte =
Resposta
SMILES do enantiômero
: C=CC(=C)CC@@HC=C(C)C
-2-methyl-6-methylideneocta-
-dien-
-ol
-2-methyl-6-methylideneocta-
-dien-
-ol