No laboratório, um grupo de estudantes adicionou ao tubo A 5,0 mL de ácido butanoico e ao tubo B 3,0 mL de ácido fórmico (ácido metanoico). Em seguida, adicionaram em cada tubo 4,0 mL de etanol e aqueceram as misturas a 70^circ C.
a) Escreva a equação química balanceada da reação que ocorre em cada tubo e dê o nome dos ésteres formados.
b) Com os dados a seguir, indique através de cálculos qual é o reagente limitante na reação de cada tubo. Dados: ácido butanoico ( M=88,11 g cdot mol^-1 ed=0,96 g cdot cm^-3 ), ácido fórmico ( M=46,03 g cdot mol^-1 ed=1,22 g cdot cm^-3 ), etanol ( M=46,07 g cdot mol^-1 e d=0,79 g cdot cm^-3 ). c) O grupo percebeu que, mesmo após um longo tempo de aquecimento, a formação de éster nos tubos foi muito baixa comparada aos demais grupos da prática. Identifique o erro cometido pelo grupo.

Passo 1

Ok, vamos dar uma olhada no que o exercício está pedindo. Temos uma reação de esterificação acontecendo nos tubos A e B. Vamos precisar entender como funcionam as reações de esterificação, balancear as equações químicas, calcular reagentes limitantes usando as massas e volumes fornecidos, e finalmente, identificar qual pode ter sido o erro que fez a formação de ésteres ser baixa. Para resolver isso, vamos precisar usar conceitos de reação química, estequiometria e entender um pouco sobre como as reações de esterificação acontecem.

Passo 2

Primeiro, vamos escrever as equações químicas balanceadas para as reações que ocorrem em cada tubo e nomear os ésteres formados.
A esterificação é uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool para formar um éster e água. A reação geral é:
Ácido carboxílico + Álcool Éster + Água ÁíÁÉÁ
No tubo A:
O ácido butanoico reage com o etanol.
CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O
O éster formado é o butanoato de etila.
No tubo B:
O ácido fórmico reage com o etanol.
HCOOH + CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O
O éster formado é o formiato de etila.

Passo 3

Agora, vamos descobrir qual é o reagente limitante em cada reação. Para isso, precisamos converter os volumes fornecidos em mols usando as densidades e massas molares dadas.
Para o tubo A:
  • Ácido butanoico:
    • Volume: 5,0 mL
    • Densidade: 0,96 g/cm³
    • Massa = 5,0 mL × 0,96 g/mL = 4,8 g
    • Massa molar: 88,11 g/mol
    • Mols = 4,8 g / 88,11 g/mol ≈ 0,0544 mol
  • Ethanol:
    • Volume: 4,0 mL
    • Densidade: 0,79 g/cm³
    • Massa = 4,0 mL × 0,79 g/mL = 3,16 g
    • Massa molar: 46,07 g/mol
    • Mols = 3,16 g / 46,07 g/mol ≈ 0,0687 mol
A reação balanceada é 1:1, então com 0,0544 mol de ácido e 0,0687 mol de etanol, o ácido butanoico é o reagente limitante.
Para o tubo B:
  • Ácido fórmico:
    • Volume: 3,0 mL
    • Densidade: 1,22 g/cm³
    • Massa = 3,0 mL × 1,22 g/mL = 3,66 g
    • Massa molar: 46,03 g/mol
    • Mols = 3,66 g / 46,03 g/mol ≈ 0,0795 mol
  • Ethanol:
    • Volume: 4,0 mL
    • Densidade: 0,79 g/cm³
    • Massa = 4,0 mL × 0,79 g/mL = 3,16 g
    • Massa molar: 46,07 g/mol
    • Mols = 3,16 g / 46,07 g/mol ≈ 0,0687 mol
A reação também é 1:1, então com 0,0795 mol de ácido e 0,0687 mol de etanol, o etanol é o reagente limitante.

Passo 4

Agora, vamos tentar entender por que a formação de ésteres foi baixa. Um possível erro pode ter sido relacionado às condições da reação. A esterificação é uma reação de equilíbrio que geralmente requer um catalisador ácido para acelerar a reação e deslocar o equilíbrio para a formação dos ésteres. Se o grupo não adicionou um catalisador ácido, a reação pode não ter ocorrido eficientemente. Além disso, a remoção da água formada também pode ajudar a aumentar o rendimento do éster, pois isso também desloca o equilíbrio para os produtos. Se essas etapas não foram seguidas, é provável que a formação de éster tenha sido baixa.

Resposta

a) As equações químicas balanceadas são:
  • Tubo A:
    CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O
    Éster formado: Butanoato de etila.
  • Tubo B:
    HCOOH + CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O
    Éster formado: Formiato de etila.
b) Reagente limitante:
  • Tubo A: Ácido butanoico.
  • Tubo B: Etanol.
c) O erro cometido pelo grupo provavelmente foi a ausência de um catalisador ácido ou a não remoção da água formada durante a reação, impedindo o deslocamento do equilíbrio para a formação dos ésteres e resultando em baixo rendimento.

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