O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do limoneno com os reagentes indicados:
H2 / 10 % Pd / C em metanol

Passo 1

O limoneno é um monoterpeno cíclico que possui duas ligações duplas: uma endocíclica no anel ciclohexeno e outra exocíclica no grupo isopropenila. A reação com H2 em presença de 10% de Pd/C em metanol é uma hidrogenação catalítica, que adiciona H2 às ligações duplas do substrato.

Passo 2

Devemos comparar as duas ligações duplas quanto à reatividade. A dupla endocíclica (no anel) é menos impedida estéricamente e, portanto, adsorve-se com mais facilidade na superfície do Pd, tornando-se mais reativa sob hidrogenação catalítica do que a dupla exocíclica do isopropenil.

Passo 3

Sob 1 equiv de H2/Pd–C, ocorre hidrogenação preferencial da dupla endocíclica, convertendo o anel ciclohexeno em ciclohexano, enquanto a dupla exocíclica do grupo isopropenil permanece intacta.

Passo 4

O produto principal é, portanto, o ciclohexano substituído por um metil e por um grupo isopropenil não hidrogenado, ou seja, \emph{ 1-metil- 4- 1-metiletenil)ciclohexano}. Em SMILES, pode-se escrever:
C=C(C)C 1CCC(CC 1)C

Resposta

O produto principal é 1-metil- 4-( 1-metiletenil)ciclohexano (SMILES: C=C(C)C 1CCC(CC 1)C), em que apenas a dupla endocíclica foi hidrogenada.

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