O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte estrutura:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do limoneno com os reagentes indicados:
em metanol
Passo 1
O limoneno é um monoterpeno cíclico que possui duas ligações duplas: uma endocíclica no anel ciclohexeno e outra exocíclica no grupo isopropenila. A reação com
em presença de
de Pd/C em metanol é uma hidrogenação catalítica, que adiciona
às ligações duplas do substrato.
Passo 2
Devemos comparar as duas ligações duplas quanto à reatividade. A dupla endocíclica (no anel) é menos impedida estéricamente e, portanto, adsorve-se com mais facilidade na superfície do Pd, tornando-se mais reativa sob hidrogenação catalítica do que a dupla exocíclica do isopropenil.
Passo 3
Sob
equiv de
/Pd–C, ocorre hidrogenação preferencial da dupla endocíclica, convertendo o anel ciclohexeno em ciclohexano, enquanto a dupla exocíclica do grupo isopropenil permanece intacta.
Passo 4
O produto principal é, portanto, o ciclohexano substituído por um metil e por um grupo isopropenil não hidrogenado, ou seja, \emph{
-metil-
-
-metiletenil)ciclohexano}. Em SMILES, pode-se escrever:
Resposta
O produto principal é
-metil-
-(
-metiletenil)ciclohexano (SMILES:
(C)C
CCC(CC
)C), em que apenas a dupla endocíclica foi hidrogenada.