Liste os ácidos abaixo em ordem decrescente de acidez e explique a sua resposta. (2,0 pontos)
Passo 1
Beleza, a questão pede pra gente listar quatro ácidos carboxílicos em ordem decrescente de acidez e justificar. O conteúdo é “forças de atração eletrônica em ácidos orgânicos” – mais especificamente, como o efeito indutivo de grupos ligados à cadeia (como Cl e CH₃) altera a acidez. Para resolver, a gente vai precisar lembrar que:
- A força de um ácido carboxílico depende de quão estável fica seu íon carboxilato (conjugado base) depois de perder H⁺.
- Substituintes que puxam elétrons (–I), tipo Cl, estabilizam essa base e aumentam a acidez.
- Substituintes que doam elétrons (–I inverso), tipo CH₃, desestabilizam e diminuem a acidez.
- Esse efeito cai bastante com a distância do substituinte até o –COO⁻.
Passo 2
Teoria rápida:
- Quando um ácido R–COOH perde H⁺, vira R–COO⁻.
- Se R puxa elétrons (efeito indutivo –I), espalha melhor a carga negativa do –COO⁻, deixando tudo mais estável → ácido mais forte.
- Se R doa elétrons (efeito +I), concentra mais carga no –COO⁻ → base menos estável → ácido mais fraco.
- Quanto mais próximo o substituinte do –COOH, maior o efeito. A cada ligação C–C de distância, o efeito indutivo cai.
Passo 3
Vamos identificar cada ácido:
- CH₃CH₂CH₂COOH – ácido butanoico simples (sem substituinte). Serve de referência “neutra”.
- CH₃CHCH₂COOH – aqui rolou um grupo metil extra na cadeia (efeito +I, doador de elétrons), então desestabiliza o carboxilato → ácido mais fraco que o butanoico.
- ClCH₂CH₂CH₂COOH – ácido 4-clorobutanoico, tem um Cl no carbono mais longe do –COOH (distância 3 ligações), puxa elétrons mas fracamente por ser longe. Então é mais ácido que o butanoico, mas só um pouco.
- CH₃CH₂Cl₁ClCOOH – a gente interpreta como ácido com dois Cl bem perto do –COOH (digamos 2,2-dicloropropanoico), ou seja, duas forças –I ali pertinho. Isso estabiliza MUITO o carboxilato → ácido mais forte do grupo.
Passo 4
Com isso, do menor ácido (mais fraco) pro maior (mais forte):
- o com +I de metil (desestabiliza)
- o butanoico sem nada
- o cloro longe (–I fraco)
- os dois cloros pertinho (–I forte)
Resposta
Ordem decrescente de acidez:
porque o efeito indutivo do Cl (–I) aumenta a acidez (quanto mais e mais perto, melhor), e o CH₃ (efeito +I) reduz a acidez.