A literatura quimica reporta evidências de que a reaçăo:
(CH3 CH2)2 CHCH2 Br+KNH2 (CH3 CH2)2 C=CH2+NH3+KBr
ocorre pelo mecanismo E2. Use setas curvas para representar o fluxo de elétrons desse processo.

Passo 1

Resumo do enunciado: temos o substrato
ce(CH3CH2)2CH-CH2Br
que reage com base forte ce(CH3CH2)2C=CH2, (vind a do ) e forma o alqueno
além de e .
Conteúdo: Mecanismo de eliminação bimolecular (E2).
O que vamos precisar: entender que E2 é concertado (tudo acontece num só passo), que a base retira um H “β” anti-periplanar ao grupo que sai (Br), e saber desenhar as setas curvas que mostram o fluxo de elétrons.

Passo 2

Teoria do E2 de vez zero:
  1. É um único estágio concertado – não há intermediários.
  2. A base ataca um hidrogênio β, simultaneamente à saída do grupo que sai (Br).
  3. Para ajudar a romper o C–Br e formar a dupla ligação, o H que sai deve estar em posição anti-periplanar ao Br (ou seja, na “mesma linha”, mas de lados opostos).

Passo 3

Identificação das espécies e ligações envolvidas:
– Base: (par de elétrons não ligantes)
– Hidrogênio β: ligado ao carbono adjacente ao que carrega o Br
– Ligação que se rompe: C–Br
– Nova ligação que surge: dupla ligação C=C entre α e β

Passo 4

Descrevendo o fluxo de elétrons com setas curvas (em sequência):
  1. O par de elétrons não ligantes de ataca o Hβ, desenhado como uma seta curva do par até o H.
  2. O par de elétrons do enlace Cβ–H vai formar a nova ligação dupla Cβ=Cα, desenhado como uma seta curva saindo do traço C–H até entre os dois carbonos.
  3. Simultaneamente, o par de elétrons do enlace Cα–Br vai para o Br, desenhado como uma seta curva do traço C–Br até o Bromo, gerando .

Resposta

Mecanismo E2 com as três setas anotadas sobre a flecha de reação:

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