A literatura quimica reporta evidências de que a reaçăo:
ocorre pelo mecanismo E2. Use setas curvas para representar o fluxo de elétrons desse processo.
Passo 1
Resumo do enunciado: temos o substrato
que reage com base forte
(vind a do
) e forma o alqueno
além de
e
.
Conteúdo: Mecanismo de eliminação bimolecular (E2).
O que vamos precisar: entender que E2 é concertado (tudo acontece num só passo), que a base retira um H “β” anti-periplanar ao grupo que sai (Br), e saber desenhar as setas curvas que mostram o fluxo de elétrons.
Conteúdo: Mecanismo de eliminação bimolecular (E2).
O que vamos precisar: entender que E2 é concertado (tudo acontece num só passo), que a base retira um H “β” anti-periplanar ao grupo que sai (Br), e saber desenhar as setas curvas que mostram o fluxo de elétrons.
Passo 2
Teoria do E2 de vez zero:
- É um único estágio concertado – não há intermediários.
- A base ataca um hidrogênio β, simultaneamente à saída do grupo que sai (Br).
- Para ajudar a romper o C–Br e formar a dupla ligação, o H que sai deve estar em posição anti-periplanar ao Br (ou seja, na “mesma linha”, mas de lados opostos).
Passo 3
Identificação das espécies e ligações envolvidas:
– Base: (par de elétrons não ligantes)
– Hidrogênio β: ligado ao carbono adjacente ao que carrega o Br
– Ligação que se rompe: C–Br
– Nova ligação que surge: dupla ligação C=C entre α e β
– Base:
– Hidrogênio β: ligado ao carbono adjacente ao que carrega o Br
– Ligação que se rompe: C–Br
– Nova ligação que surge: dupla ligação C=C entre α e β
Passo 4
Descrevendo o fluxo de elétrons com setas curvas (em sequência):
- O par de elétrons não ligantes de
ataca o Hβ, desenhado como uma seta curva do par até o H. - O par de elétrons do enlace Cβ–H vai formar a nova ligação dupla Cβ=Cα, desenhado como uma seta curva saindo do traço C–H até entre os dois carbonos.
- Simultaneamente, o par de elétrons do enlace Cα–Br vai para o Br, desenhado como uma seta curva do traço C–Br até o Bromo, gerando
.
Resposta
Mecanismo E2 com as três setas anotadas sobre a flecha de reação: