(Mackenzie-SP) Retirando-se um dos hidrogênios do metano e colocando-se o radical terc-butil, tem-se a fórmula do:
a) dimetil-propano.
b) 2-metil-butano.
c) pentano.
d) 2,3-dimetil-butano.
e) butano.
a) dimetil-propano.
b) 2-metil-butano.
c) pentano.
d) 2,3-dimetil-butano.
e) butano.
Passo 1
O enunciado pede: substituir um dos hidrogênios de
(metano) pelo radical terc-butil e identificar qual das alternativas representa a fórmula/estrutura obtida. Informações dadas:
- Metano:
. - Radical terc-butil (t‑butil): a unidade que será ligada no lugar de um hidrogênio do metano.
A pergunta é: após essa substituição, qual nome/estrutura entre as opções (a) a (e) corresponde ao composto formado?
Passo 2
Entender o que é o radical terc-butil. O terc-butil é o grupo
isto é, um átomo de carbono central ligado a três grupos
e com uma ligação “livre” para se ligar a outra coisa. Em fórmula condensada costuma-se escrever simplesmente
.
Passo 3
Agora imaginar a operação: pegar o metano
, retirar um hidrogênio e ligar no lugar o tert‑butil. O carbono do metano passa a ser um grupo
(porque perdeu um H e ficou com três H ligados ao seu carbono). Esse
fica ligado ao carbono central do terc‑butil. Então a conectividade resultante é um carbono central (o do terc‑butil) ligado a quatro grupos
:
- três vindos do próprio terc‑butil original;
- um vindo do carbono que era o metano (agora
).
Passo 4
Contagem dos átomos e fórmula global: há
carbonos ao todo e
hidrogênios (cada um dos cinco carbonos terminal é
). Logo a fórmula molecular é
Mas
tem três isômeros de cadeia (n‑pentano, isopentano = 2‑metilbutano, e neopentano = 2,2‑dimetilpropano). Pelo desenho de conectividade (um carbono central ligado a quatro grupos metil), o composto obtido é o isômero em que existe um carbono quaternário ligado a quatro metilas — isto é o neopentano, cujo nome sistemático é
2,2‑dimetilpropano
.
Passo 5
Relacionando com as alternativas:
- (a) “dimetil‑propano” corresponde à ideia de um propano com dois metil substituintes; o isômero compatível com um carbono quaternário ligado a quatro metilos é o
2,2‑dimetilpropano (neopentano). Mesmo que a alternativa não traga os locantes, é a que descreve o neopentano. - (b)
2‑metil‑butano é o isômero ramificado diferente (isopentano). - (c)
pentano seria a cadeia normal (n‑pentano). - (d)
2,3‑dimetil‑butano é outro isômero com estrutura diferente. - (e)
butano tem só 4 carbonos, logo impossível.
Pelo raciocínio de conectividade (um carbono central ligado a quatro), a alternativa correta é a (a), que representa o composto formado (2,2‑dimetilpropano, neopentano).
Passo 6
Resumo didático rápido para a prova (receita prática):
- Se substituir um H de
por , conte carbonos: do metano original + do terc‑butil = carbonos → . - Identifique a ramificação: carbono central ligado a quatro metil = neopentano =
2,2‑dimetilpropano . Então escolha a opção correspondente.
Resposta
(a)