(Mackenzie-SP) Retirando-se um dos hidrogênios do metano e colocando-se o radical terc-butil, tem-se a fórmula do:
a) dimetil-propano.
b) 2-metil-butano.
c) pentano.
d) 2,3-dimetil-butano.
e) butano.

Passo 1

O enunciado pede: substituir um dos hidrogênios de \mathrm{CH_4} (metano) pelo radical terc-butil e identificar qual das alternativas representa a fórmula/estrutura obtida. Informações dadas:
  • Metano: \mathrm{CH_4}.
  • Radical terc-butil (t‑butil): a unidade que será ligada no lugar de um hidrogênio do metano.
    A pergunta é: após essa substituição, qual nome/estrutura entre as opções (a) a (e) corresponde ao composto formado?

Passo 2

Entender o que é o radical terc-butil. O terc-butil é o grupo
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}\cdot
isto é, um átomo de carbono central ligado a três grupos \mathrm{CH_3} e com uma ligação “livre” para se ligar a outra coisa. Em fórmula condensada costuma-se escrever simplesmente (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}-.

Passo 3

Agora imaginar a operação: pegar o metano \mathrm{CH_4}, retirar um hidrogênio e ligar no lugar o tert‑butil. O carbono do metano passa a ser um grupo \mathrm{CH_3} (porque perdeu um H e ficou com três H ligados ao seu carbono). Esse \mathrm{CH_3} fica ligado ao carbono central do terc‑butil. Então a conectividade resultante é um carbono central (o do terc‑butil) ligado a quatro grupos \mathrm{CH_3}:
  • três vindos do próprio terc‑butil original;
  • um vindo do carbono que era o metano (agora \mathrm{CH_3}).

Passo 4

Contagem dos átomos e fórmula global: há 5 carbonos ao todo e 12 hidrogênios (cada um dos cinco carbonos terminal é \mathrm{CH_3}). Logo a fórmula molecular é
\mathrm{C_5H_{12}}.
Mas \mathrm{C_5H_{12}} tem três isômeros de cadeia (n‑pentano, isopentano = 2‑metilbutano, e neopentano = 2,2‑dimetilpropano). Pelo desenho de conectividade (um carbono central ligado a quatro grupos metil), o composto obtido é o isômero em que existe um carbono quaternário ligado a quatro metilas — isto é o neopentano, cujo nome sistemático é 2,2‑dimetilpropano .

Passo 5

Relacionando com as alternativas:
  • (a) “dimetil‑propano” corresponde à ideia de um propano com dois metil substituintes; o isômero compatível com um carbono quaternário ligado a quatro metilos é o 2,2‑dimetilpropano (neopentano). Mesmo que a alternativa não traga os locantes, é a que descreve o neopentano.
  • (b) 2‑metil‑butano é o isômero ramificado diferente (isopentano).
  • (c) pentano seria a cadeia normal (n‑pentano).
  • (d) 2,3‑dimetil‑butano é outro isômero com estrutura diferente.
  • (e) butano tem só 4 carbonos, logo impossível.
    Pelo raciocínio de conectividade (um carbono central ligado a quatro \mathrm{CH_3}), a alternativa correta é a (a), que representa o composto formado (2,2‑dimetilpropano, neopentano).

Passo 6

Resumo didático rápido para a prova (receita prática):
  • Se substituir um H de \mathrm{CH_4} por (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{C}-, conte carbonos: 1 do metano original + 4 do terc‑butil = 5 carbonos → \mathrm{C_5H_{12}}.
  • Identifique a ramificação: carbono central ligado a quatro metil = neopentano = 2,2‑dimetilpropano . Então escolha a opção correspondente.

Resposta

(a)

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