1. (\mathbf{1 , 3}) Em um dia quente de verão, em um laboratório de química orgânica, um grupo estava sintetizando um azocomposto. Após realizarem a 1^{\text {a }} parte do experimento, a reação de diazotação, os alunos saíram do laboratório e deixaram o erlenmeyer contendo o sal de diazônio sobre a bancada, retornando ao laboratório somente 2 h depois para terminar o experimento.
    (a) Com base nesta informação, você espera que o azocomposto seja formado com bom rendimento? Explique
    (b) Considere a formação do sal de diazônio a partir da anilina, e faça uma previsão sobre sua reatividade e estabilidade quando formado.

Passo 1

O enunciado descreve a síntese de um sal de diazônio (parte 1 do experimento) a partir da anilina e relata que esse sal ficou exposto por 2\,\mathrm{h} em dia quente antes de prosseguir com a formação do azocomposto. O conteúdo é química orgânica focada em diazotação e na estabilidade/intermediários do sal de diazônio. Precisamos discutir como o tempo e a temperatura afetam o rendimento do azocomposto e prever a reatividade e estabilidade do sal de diazônio.

Passo 2

Para saber se o azocomposto será formado com bom rendimento, lembramos que o sal de diazônio de aromáticos é termicamente instável: ele tende a se decompor liberando N_2 e gerando fenóis ou outros subprodutos se aquecido ou deixado em temperatura ambiente. Em dia quente e à vontade por 2\,\mathrm{h}, grande parte do sal de diazônio terá se decomposto antes da etapa de acoplamento ao nucleófilo (formação do azocomposto). Logo, o rendimento esperado será baixo, pois o intermediário ativo já terá se perdido.

Passo 3

O sal de diazônio derivado da anilina é altamente reativo como eletrófilo: o grupo -N_2^+ sai facilmente como gás N_2, gerando carbocátions ou radicais livres. Em contrapartida, ele é estável somente em temperaturas baixas (cerca de 0 5\,^\circ\mathrm{C}) e em solução ácida. Acima dessa faixa, especialmente em dia quente, o sal sofre decomposição rápida, o que confirma sua instabilidade em temperatura ambiente e alta reatividade eletrofílica.

Resposta

(a) Não, espera-se baixo rendimento porque o sal de diazônio se decompõe em temperatura elevada e após 2\,\mathrm{h} exposto, perdendo o intermediário ativo.
(b) O sal de diazônio da anilina é muito reativo (bom eletrófilo, sai -N_2 facilmente) mas instável em temperatura ambiente, devendo ser mantido próximo de 0 5\,^\circ\mathrm{C} para estabilização.

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