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Em um dia quente de verão, em um laboratório de química orgânica, um grupo estava sintetizando um azocomposto. Após realizarem a
parte do experimento, a reação de diazotação, os alunos saíram do laboratório e deixaram o erlenmeyer contendo o sal de diazônio sobre a bancada, retornando ao laboratório somente 2 h depois para terminar o experimento.
(a) Com base nesta informação, você espera que o azocomposto seja formado com bom rendimento? Explique
(b) Considere a formação do sal de diazônio a partir da anilina, e faça uma previsão sobre sua reatividade e estabilidade quando formado.
(a) Com base nesta informação, você espera que o azocomposto seja formado com bom rendimento? Explique
(b) Considere a formação do sal de diazônio a partir da anilina, e faça uma previsão sobre sua reatividade e estabilidade quando formado.
Passo 1
O enunciado descreve a síntese de um sal de diazônio (parte 1 do experimento) a partir da anilina e relata que esse sal ficou exposto por
em dia quente antes de prosseguir com a formação do azocomposto. O conteúdo é química orgânica focada em diazotação e na estabilidade/intermediários do sal de diazônio. Precisamos discutir como o tempo e a temperatura afetam o rendimento do azocomposto e prever a reatividade e estabilidade do sal de diazônio.
Passo 2
Para saber se o azocomposto será formado com bom rendimento, lembramos que o sal de diazônio de aromáticos é termicamente instável: ele tende a se decompor liberando
e gerando fenóis ou outros subprodutos se aquecido ou deixado em temperatura ambiente. Em dia quente e à vontade por
, grande parte do sal de diazônio terá se decomposto antes da etapa de acoplamento ao nucleófilo (formação do azocomposto). Logo, o rendimento esperado será baixo, pois o intermediário ativo já terá se perdido.
Passo 3
O sal de diazônio derivado da anilina é altamente reativo como eletrófilo: o grupo
sai facilmente como gás
, gerando carbocátions ou radicais livres. Em contrapartida, ele é estável somente em temperaturas baixas (cerca de
–
) e em solução ácida. Acima dessa faixa, especialmente em dia quente, o sal sofre decomposição rápida, o que confirma sua instabilidade em temperatura ambiente e alta reatividade eletrofílica.
Resposta
(a) Não, espera-se baixo rendimento porque o sal de diazônio se decompõe em temperatura elevada e após
exposto, perdendo o intermediário ativo.
(b) O sal de diazônio da anilina é muito reativo (bom eletrófilo, sai facilmente) mas instável em temperatura ambiente, devendo ser mantido próximo de
–
para estabilização.
(b) O sal de diazônio da anilina é muito reativo (bom eletrófilo, sai