1. (\mathbf{1}, \mathbf{5}) Considere uma mistura sólida contendo os seguintes compostos: naftaleno, beta-naftol e ácido 4clorobenzóico.
    (a) Exemplifique um solvente adequado, com as respectivas interações intermoleculares, para gerar uma solução homogênea com essa mistura de compostos.
    (b) Explique detalhadamente com as respectivas reações químicas, como você separaria cada um dos compostos presentes na mistura. Argumente a linha de raciocínio empregada para a remoção de cada composto, bem como os reagentes necessários.

Passo 1

O enunciado pede (a) um solvente que dissolva simultaneamente naftaleno, β-naftol e ácido 4-clorobenzóico, e (b) a estratégia para separar cada um desses três compostos de uma mistura sólida. O conteúdo envolvido é solubilidade em função de interações intermoleculares e extração ácido–base em sistemas orgânico/ aquoso. Vamos usar propriedades de pKₐ, de polaridade e de imiscibilidade para obter frações puras.

Passo 2

Para escolher o solvente de dissolução, consideramos:
– naftaleno é apolar (só interações de dispersão de London);
– β-naftol e ácido 4-clorobenzóico têm grupo OH/COOH, capazes de formar ligações de hidrogênio;
– precisamos de um meio que seja suficientemente apolar para o naftaleno mas que ainda hidrate os grupos OH/COOH.
Um bom candidato é etanol \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}, pois:
\begin{aligned} &\text{interações com naftaleno: dispersão de London (cadeia alquílica do etanol)},\\\ &\text{interações com \beta\text{-naftol e ácido 4-clorobenzóico: ligações de H entre –OH do etanol e –OH/–COOH}.} \end{aligned}çõãíçõáóçõ
Assim, toda a mistura se dissolve e formamos uma solução homogênea.

Passo 3

Para separar os três compostos, transferimos essa solução para um sistema bipartido orgânico–aquoso usando éter dietílico (como fase orgânica) e água (fase aquosa), já que etanol é miscível em água. Melhor proceder assim:
  1. Retiramos etanol por leve evaporação a vácuo, redissolvemos o resíduo em éter dietílico (fase orgânica).
  2. Preparamos uma bureta com solução aquosa de \text{NaHCO}_3 a 5 % (fase aquosa).

Passo 4

Extração do ácido 4-clorobenzóico:
– o ácido benzoico clorado tem pKₐ \approx 4,0, então reage com bicarbonato:
\text{ClC}_6\text{H}_4\text{COOH (org)} + \text{HCO}_3^- \to \text{ClC}_6\text{H}_4\text{COO}^- \;(\text{aq}) + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O}.
– ao agitar, o ácido é deprotonado e vai para a fase aquosa como sal. A fase orgânica retém β-naftol e naftaleno.
– separamos a fase aquosa e acidificamos com HCl diluído até pH \approx 1:
\text{ClC}_6\text{H}_4\text{COO}^- + \text{H}^+ \to \text{ClC}_6\text{H}_4\text{COOH}\downarrow,
filtramos o precipitado de ácido 4-clorobenzóico puro.

Passo 5

Extração do β-naftol:
– à fase orgânica restante (que contém β-naftol + naftaleno), adicionamos agora \text{NaOH} 0,1 M:
\text{\beta-C}_{10}\text{H}_7\text{OH (org)} + \text{OH}^- \to \text{\beta-C}_{10}\text{H}_7\text{O}^- \;(\text{aq}) + \text{H}_2\text{O}.
– β-naftol (pKₐ \approx 9,5) é deprotonado e migra para a fase aquosa como fenolato. O naftaleno permanece na fase orgânica.
– separamos as fases, e à fase aquosa acidificamos lentamente com HCl até pH \approx 7:
\text{\beta-C}_{10}\text{H}_7\text{O}^- + \text{H}^+ \to \text{\beta-C}_{10}\text{H}_7\text{OH}\downarrow,
filtramos o β-naftol precipitado e secamos.

Passo 6

Recuperação do naftaleno:
– a fase orgânica final, após as duas extrações, contém basicamente naftaleno dissolve em éter.
– evaporamos o éter em capela a vácuo e obtemos o naftaleno sólido puro.

Resposta

(a) Etanol é um solvente adequado: provoca dispersão de London com o naftaleno e faz ligações de H com β-naftol e ácido 4-clorobenzóico, gerando solução homogênea.
(b) Procedimento de extração ácido-base em três etapas:
  1. Dissolver em éter dietílico;
  2. Extrair com \text{NaHCO}_3 para separar o ácido 4-clorobenzóico (recuperado por acidificação);
  3. Extrair com \text{NaOH} para separar o β-naftol (recuperado por acidificação);
  4. Evaporar o éter para isolar o naftaleno.

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