A menor molécula considerada potencialmente aromática é a ciclopropenona. Tal molécula possui um dipolo considerável, onde a região do anel possui baixa concentração de elétrons, apresentando carga positiva e a região sobre o átomo de oxigênio possui grande concentração de elétrons e carga negativa. Baseado nisso, explique a formação de tais cargas por meio de estruturas de ressonância, bem como informe quantos elétrons
no anel a molécula possui (atende aos critérios de aromaticidade de Hückel?).
Passo 1
Beleza, o enunciado pede duas coisas: (1) mostrar como rola aquela distribuição de cargas (positivo no anel e negativo no oxigênio) usando estruturas de ressonância e (2) contar quantos elétrons π tem no anel e dizer se atende à regra de Hückel (4n+2). O conteúdo aqui é ressonância de moléculas e aromaticidade (regra de Hückel). Vamos precisar lembrar o que é estrutura de ressonância, como a gente “move” elétrons π e pares de elétrons livres, e o critério 4n+2 de Hückel pra aromaticidade.
Passo 2
Primeiro, a gente escreve a estrutura neutra de ciclopropenona:
Aqui o oxigênio tá com dois pares livres e a dupla ligada a C₁, e o anel tem só uma dupla (entre C₂ e C₃). Essa é a “base” pra desenhar ressonâncias.
Passo 3
Agora, vamos puxar um par livre do oxigênio pra formar outra dupla ligação O=C₁, e deslocar a dupla C₂=C₃ pra ligar C₃–C₁. O resultado é:
Detalhando:
- O perde um par livre, ficando com carga – (O⁻).
- Em C₁, aparece carga + porque ganhou dupla com O mas perdeu elétrons do anel.
- A dupla agora tá em C₃=C₁? Na prática, isso cria um sistema onde C₁ tá sp² com p vazio (carga +) e o anel todo fica conjugado.
Se quisermos, podemos girar essa dupla ao redor do anel, mas o essencial é que todas as ressonâncias mostram O⁻ / C₁⁺, explicando o dipolo da molécula.
Passo 4
Pra contar elétrons π no anel aromático:
- Cada dupla só traz dois elétrons π.
- No estado ressonante aromático (espécie ciclopropenônio), a dupla que importa é a do anel (C₂=C₃) → 2 elétrons.
- C₁, por ter carga + e p vazio, não contribui com elétrons π, mas seu orbital p vazio faz parte do sistema conjugado, fechando o ciclo.
Então temos 2 elétrons π circulando.
Resposta
A distribuição de cargas (O⁻ e C₁⁺) vem das estruturas de ressonância em que um par livre do oxigênio forma dupla com C₁ e a dupla do anel se desloca, gerando um sistema ciclopropenônio (anélio positivo) com oxigênio negativo. No anel aromático há 2 elétrons π, que satisfazem 4n+2 (com n=0), logo a ciclopropenona é aromática segundo Hückel.