Para o 3-metil-1-buteno apresente:
O produto de hidroboração-oxidação
O produto de hidroboração-oxidação
Passo 1
Beleza, o exercício pede para a gente pegar o 3-metil-1-buteno e realizar a reação de hidroboração-oxidação, mostrando qual é o produto final. Isso é parte de Química Orgânica (mecanismos de adição em alcenos). Para resolver, vamos precisar lembrar que na hidroboração o boro adiciona no carbono menos substituído da dupla (anti-Markov) e, depois, na oxidação, o boro é substituído por OH, mantendo a estereoquímica de adição sin.
Passo 2
Primeiro, identifiquemos a estrutura do 3-metil-1-buteno em \LaTeX:
CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3
Aqui o carbono 1 é o
CH_2
da dupla e o carbono 2 é o CH
ligado ao grupo CH(CH_3)
. Na etapa de hidroboração, o BH₃ reage com o alceno, adicionando o H no carbono mais substituído (C-2) e o B no menos substituído (C-1). Isso é anti-Markov, porque o boro gosta de ir para onde há menos grupos ao redor.Passo 3
Depois que o BH₃ se adiciona, a gente tem um intermediário organoborano que, de forma geral, podemos representar como
B─CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3
onde o B está ligado originalmente ao C-1. Essa adição é sin, ou seja, H e B entram do mesmo lado da dupla, mas aqui não precisamos nos preocupar com quiralidade porque o produto final não gera centros quirais novos relevantes.
Passo 4
Na segunda etapa, vem a oxidação com H₂O₂/NaOH. O peróxido substitui o B por um OH, sem mudar a posição onde ele estava. Logo, o grupo OH vai para o carbono 1 (o que antes era o
CH_2
da dupla). E o hidrogênio que entrou no C-2 fica lá.Passo 5
Montando tudo, o esqueleto final é:
HO-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_3
Esse composto é o álcool 3-metil-1-butanol, também chamado de isoamílico ou 2-metil-1-propanol dependendo da numeração, mas aqui o nome sistemático é 3-metilbutan-1-ol.
Resposta
O produto da hidroboração-oxidação do 3-metil-1-buteno é o álcool 3-metilbutan-1-ol, cuja fórmula estrutural é: