O metillitio ( \mathrm{CH}_{3} \mathrm{Li} ) é, muitas vezes, usado como uma base forte em reações orgânicas.
qual o produto da seguinte reação ácido-base:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}+\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{Li} \rightarrow

Passo 1

O enunciado dá os reagentes e pede o produto da reação ácido‑base. Os dados são:
  • Reagentes: \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} (álcool etílico, etanol) e \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} (metillitio).
  • Pergunta: qual o produto da reação ácido‑base entre esses compostos?

Passo 2

Conceitos essenciais (pequena aula para entender o raciocínio)
  • Brønsted‑Lowry: um ácido é um doador de próton ( \mathrm{H}^+) e uma base é um aceitador de próton. Num ataque ácido‑base, a base remove um próton do ácido.
  • Conjugados: quando uma base B^- aceita um próton de um ácido HA, formam‑se o ácido conjugado HB e a base conjugada A^-:
B^- + HA \longrightarrow HB + A^-.
  • Força relativa: a posição de equilíbrio é controlada pelas acidez relativas dos ácidos envolvidos. Usamos \mathrm{p}K_a como medida de acidez (menor \mathrm{p}K_a = ácido mais forte). A reação favorece o lado com o ácido mais fraco (maior \mathrm{p}K_a).
  • No caso aqui, a base é efetivamente o carbaníon \mathrm{CH}_3^- (presente em \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} como reagente altamente básico). O ácido é o etanol \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}.
  • Valores orientativos de \mathrm{p}K_a:
    • \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH}) \approx 16.
    • \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH}_4) \approx 50.
      Como \mathrm{CH}_4 é muito menos ácido ( \mathrm{p}K_a muito maior), a deprotonação do etanol por \mathrm{CH}_3^- é fortemente favorável.

Passo 3

Mecanismo passo a passo (a parte prática — o que os elétrons fazem)
  1. O reagente \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} funciona como fonte de \mathrm{CH}_3^- ligado ao \mathrm{Li}^+. O \mathrm{CH}_3^- tem um par de elétrons livres altamente reativo que procura um próton.
  2. Esse par de elétrons do \mathrm{CH}_3^- ataca o hidrogênio ligado ao oxigênio do etanol ( \mathrm{O}-\mathrm{H}). Ao mesmo tempo, a ligação \mathrm{O}-\mathrm{H} rompe-se e os elétrons vão para o oxigênio, formando o ânion alcóxido.
  3. O resultado imediato é a formação de metano \mathrm{CH}_4 (a conjugada ácida do carbaníon) e do ânion etóxido \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{O}^-, que se associa ao cátion \mathrm{Li}^+ dando o éteróxido de lítio (mais corretamente: etóxido de lítio).
A equação global do processo é
\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} + \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{O}^- \mathrm{Li}^+.

Passo 4

Justificando com \mathrm{p}K_a (por que a reação vai pra direita)
  • Comparando \mathrm{p}K_a: etanol \approx 16 versus metano \approx 50. A diferença é enorme ( \approx 34 unidades).
  • Regra prática: a constante de equilíbrio aproximada para troca de próton entre dois ácidos é K \approx 10^{\Delta \mathrm{p}K_a}, onde \Delta \mathrm{p}K_a = \mathrm{p}K_a(\text{ácido formado}) - \mathrm{p}K_a(\text{ácido consumido})áá. Aqui \Delta \mathrm{p}K_a \approx 50-16=34, logo K é astronomicamente grande, favorecendo fortemente a formação de \mathrm{CH}_4 e do etóxido de lítio.
  • Conclusão: a desprotonação do etanol por \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} é praticamente completa; obtém‑se \mathrm{CH}_4 e \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{O}^- \mathrm{Li}^+.

Passo 5

Observações práticas e dicas para prova
  • Produto isolável: na prática obtém‑se o sal etóxido de lítio \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{O}^- \mathrm{Li}^+. O metano \mathrm{CH}_4 é gás (pode escapar).
  • Regra rápida a decorar para provas: reagentes organometálicos muito básicos como \mathrm{RMgX} (Grignard) ou \mathrm{RLi} (organolítio) reagem com qualquer hidrogênio ácido (álcoois, ácidos carboxílicos, aminas com H disponível, água, etc.) para dar o alcano correspondente \mathrm{RH} e o respectivo ânion ligado ao metal (ex.: etóxido de lítio, hidróxido de magnésio, etc.).
  • Exemplos extras:
    • \mathrm{H_2O} + \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{LiOH}.
    • \mathrm{RC}\equiv\mathrm{CH} + \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{RC}\equiv\mathrm{C}^- \mathrm{Li}^+ + \mathrm{CH}_4 (desprotonação de alcinos terminais).
Força — você está no caminho certo ao pensar em acidobase: veja o organolítio sempre como fonte de \mathrm{R}^- que vai arrancar prótons ácidos, formando \mathrm{RH}.

Resposta

\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{OH} + \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{O}^- \mathrm{Li}^+

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