O metillitio (
) é, muitas vezes, usado como uma base forte em reações orgânicas.
qual o produto da seguinte reação ácido-base:
qual o produto da seguinte reação ácido-base:
Passo 1
O enunciado dá os reagentes e pede o produto da reação ácido‑base. Os dados são:
- Reagentes:
(álcool etílico, etanol) e (metillitio). - Pergunta: qual o produto da reação ácido‑base entre esses compostos?
Passo 2
Conceitos essenciais (pequena aula para entender o raciocínio)
- Brønsted‑Lowry: um ácido é um doador de próton (
) e uma base é um aceitador de próton. Num ataque ácido‑base, a base remove um próton do ácido. - Conjugados: quando uma base
aceita um próton de um ácido , formam‑se o ácido conjugado e a base conjugada :
- Força relativa: a posição de equilíbrio é controlada pelas acidez relativas dos ácidos envolvidos. Usamos
como medida de acidez (menor = ácido mais forte). A reação favorece o lado com o ácido mais fraco (maior ). - No caso aqui, a base é efetivamente o carbaníon
(presente em como reagente altamente básico). O ácido é o etanol . - Valores orientativos de
: -
. -
.
Comoé muito menos ácido ( muito maior), a deprotonação do etanol por é fortemente favorável.
-
Passo 3
Mecanismo passo a passo (a parte prática — o que os elétrons fazem)
- O reagente
funciona como fonte de ligado ao . O tem um par de elétrons livres altamente reativo que procura um próton. - Esse par de elétrons do
ataca o hidrogênio ligado ao oxigênio do etanol ( ). Ao mesmo tempo, a ligação rompe-se e os elétrons vão para o oxigênio, formando o ânion alcóxido. - O resultado imediato é a formação de metano
(a conjugada ácida do carbaníon) e do ânion etóxido , que se associa ao cátion dando o éteróxido de lítio (mais corretamente: etóxido de lítio).
A equação global do processo é
Passo 4
Justificando com
(por que a reação vai pra direita)
- Comparando
: etanol versus metano . A diferença é enorme ( unidades). - Regra prática: a constante de equilíbrio aproximada para troca de próton entre dois ácidos é
, onde . Aqui , logo é astronomicamente grande, favorecendo fortemente a formação de e do etóxido de lítio. - Conclusão: a desprotonação do etanol por
é praticamente completa; obtém‑se e .
Passo 5
Observações práticas e dicas para prova
- Produto isolável: na prática obtém‑se o sal etóxido de lítio
. O metano é gás (pode escapar). - Regra rápida a decorar para provas: reagentes organometálicos muito básicos como
(Grignard) ou (organolítio) reagem com qualquer hidrogênio ácido (álcoois, ácidos carboxílicos, aminas com H disponível, água, etc.) para dar o alcano correspondente e o respectivo ânion ligado ao metal (ex.: etóxido de lítio, hidróxido de magnésio, etc.). - Exemplos extras:
-
. -
(desprotonação de alcinos terminais).
-
Força — você está no caminho certo ao pensar em acidobase: veja o organolítio sempre como fonte de
que vai arrancar prótons ácidos, formando
.