identifique nas espécies ou compostos abaixo quem funciona como um ácido e quem funciona como uma base de Lewis. identifique quem funciona como eletrófilo e quem funciona como nucleófilo.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{SO}_{3}^{-}

Passo 1

O enunciado pede duas classificações para a espécie \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-}:
  • dizer se ela funciona como ácido de Lewis ou como base de Lewis;
  • dizer se ela funciona como eletrófilo ou como nucleófilo.
Informações dadas/óbvias do enunciado:
  • a espécie é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-} (ânion metanosulfonato, também chamado mesilato quando ligado a algo);
  • tem carga negativa total ( -1).

Passo 2

O que é um ácido e uma base de Lewis? (aula curta)
  • Definição: um ácido de Lewis é uma espécie que aceita um par de elétrons; uma base de Lewis é uma espécie que doa um par de elétrons.
  • Como reconhecer, de modo prático:
    • espécies com carga positiva, centros com orbitais vazios ou átomos com baixa densidade eletrônica tendem a ser ácidos de Lewis (ex.: \mathrm{Al}^{3+}, carbocátions).
    • espécies com carga negativa, com pares de elétrons não ligados (lone pairs) ou alta densidade eletrônica tendem a ser bases de Lewis (ex.: \mathrm{OH}^-, \mathrm{NH}_3).

Passo 3

O que é eletrófilo e nucleófilo? (ligação com Lewis)
  • Definição: nucleófilo é a espécie que ataca centros eletrófilos doando um par de elétrons; eletrófilo é a espécie que recebe um par de elétrons (é eletrofílica).
  • Relação com Lewis: normalmente nucleófilo = base de Lewis (doa elétrons); eletrófilo = ácido de Lewis (aceita elétrons). Há exceções finas em certos mecanismos, mas essa relação é a regra prática para responder provas.

Passo 4

Análise estrutural de \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-} (o que me diz a estrutura sobre doação/recebimento de elétrons)
  • Fórmula estrutural simplificada: o enxofre está ligado a um grupo metil e a três oxigênios, com uma carga negativa total que fica delocalizada sobre os oxigênios. Uma forma conveniente para visualizar é
    \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{S}(=\mathrm{O})_{2}-\mathrm{O}^{-},
    e existem estruturas de ressonância que trocam a carga negativa entre os três oxigênios: \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{S}(=\mathrm{O})_{2}-\mathrm{O}^{-} \quad\leftrightarrow\quad \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{S}(=\mathrm{O})\bigl(\mathrm{O}^{-}\bigr)(=\mathrm{O}) \quad\leftrightarrow\quad \text{(outras formas equivalentes com a carga em cada O)}
  • Consequências dessa ressonância:
    • a carga negativa está delocalizada sobre os oxigênios, o que estabiliza o ânion;
    • há pares isolados (lone pairs) nos oxigênios — estes pares são potenciais doadores de elétrons;
    • por outro lado, por causa da delocalização, a densidade eletrônica localizada em qualquer oxigênio é menor do que seria para um oxigênio com carga fortemente localizada; isso reduz a capacidade de ataque (nucleofilicidade) comparada a um ânion menos estabilizado, como \mathrm{RO}^{-} simples.

Passo 5

Usando a teoria para avaliar \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-}
  • Do ponto de vista de Lewis:
    • a espécie tem pares de elétrons disponíveis (nos oxigênios) e é carregada negativamente, logo tende a doar pares quando confrontada com um aceitador apropriado. Isso a caracteriza como uma base de Lewis, não como um ácido de Lewis.
  • Do ponto de vista nucleófilo/eletrófilo:
    • como é rica em elétrons (ânion) e tende a doar pares, ela age como nucleófilo ao atacar centros eletrófilos.
    • porém, devido à forte estabilização por ressonância, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-} é um nucleófilo relativamente fraco comparado a ânions menos estabilizados (por exemplo, \mathrm{RO}^{-}). Em química prática, sulfonatos livres são frequentemente melhores como bons grupos de saída (leaving groups) do que como nucleófilos fortes.
  • Por que não é eletrófilo/ácido de Lewis?
    • a presença de carga negativa e ausência de um centro com baixa densidade eletrônica ou orbital vazio faz com que não seja favorecido aceitar um par de elétrons — ou seja, não se comporta como eletrófilo/ácido de Lewis.

Passo 6

Resumo prático e contextualização (como cairia numa prova)
  • Regra rápida que você pode usar na prova: ânions oxigenados estáveis e ressonantes (como \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-}, tosilato, mesilato) são bases de Lewis (têm pares para doar) e têm caráter nucleofílico, mas são nucleófilos moderados/baixos por causa da ressonância; são excelentes grupos de saída porque são anions estáveis.
  • Exemplo ligado ao uso: em reações de substituição, a forma ligada como grupo sulfonato (por exemplo, \mathrm{ROSO}_2\mathrm{CH}_3 ou como tosilato) age como um ótimo leaving group; o ânion que sai é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-}, que é estável.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-}: base de Lewis.
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{SO}_{3}^{-}: nucleófilo (mas nucleófilo fraco devido à ressonância; excelente grupo saída).

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