O Mevacor® é utilizado clinicamente para reduzir os níveis séricos de colesterol. Quantos carbonos assimétricos o Mevacor® possui?

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pergunta: “Quantos carbonos assimétricos o Mevacor® (que é a lovastatina) possui?” O conteúdo aqui é Química Orgânica – especificamente, identificar carbonos quirais (assimétricos). Para resolver a questão, a gente vai precisar:
  1. Saber o que é um carbono assimétrico (quiral).
  2. Ter em mente a estrutura da lovastatina (Mevacor®).
  3. Identificar na estrutura quais carbonos são tetraédricos e têm quatro substituintes diferentes.

Passo 2

Definindo o que é carbono assimétrico:
Um carbono é assimétrico quando está ligado a quatro grupos diferentes (e, portanto, não é sobreponível com sua imagem especular). Visualmente, é um carbono sp^3 com quatro ramificações distintas.

Passo 3

Vamos olhar a estrutura geral da lovastatina (Mevacor®). Ela é um lactona ligada a um anel do tipo hexahidronaftaleno com algumas ramificações; onde aparecem vários carbonos com configurações definidas (R/S). Em linhas gerais, existem quatro carbonos no total que cumprem a regra de “quatro substituintes diferentes”.

Passo 4

Agora, identificando cada um:
  1. Três carbonos no anel hexahidronaftaleno (o “decahidronaftaleno parcial”), cada um carregando grupos diferentes de cada lado.
  2. Um carbono no anel lactona/éster lateral que traz uma cadeia com ramificações distintas (o grupo 2-metilbutirato).
Cada um desses quatro carbonos é sp^3 e está ligado a quatro substituintes diferentes, portanto são quatro centros quirais.

Resposta

O Mevacor® (lovastatina) possui 4 carbonos assimétricos.

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