O Mevacor® é utilizado clinicamente para reduzir os níveis séricos de colesterol. Quantos carbonos assimétricos o Mevacor® possui?
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pergunta: “Quantos carbonos assimétricos o Mevacor® (que é a lovastatina) possui?” O conteúdo aqui é Química Orgânica – especificamente, identificar carbonos quirais (assimétricos). Para resolver a questão, a gente vai precisar:
- Saber o que é um carbono assimétrico (quiral).
- Ter em mente a estrutura da lovastatina (Mevacor®).
- Identificar na estrutura quais carbonos são tetraédricos e têm quatro substituintes diferentes.
Passo 2
Definindo o que é carbono assimétrico:
Um carbono é assimétrico quando está ligado a quatro grupos diferentes (e, portanto, não é sobreponível com sua imagem especular). Visualmente, é um carbono
com quatro ramificações distintas.
Passo 3
Vamos olhar a estrutura geral da lovastatina (Mevacor®). Ela é um lactona ligada a um anel do tipo hexahidronaftaleno com algumas ramificações; onde aparecem vários carbonos com configurações definidas (R/S). Em linhas gerais, existem quatro carbonos no total que cumprem a regra de “quatro substituintes diferentes”.
Passo 4
Agora, identificando cada um:
- Três carbonos no anel hexahidronaftaleno (o “decahidronaftaleno parcial”), cada um carregando grupos diferentes de cada lado.
- Um carbono no anel lactona/éster lateral que traz uma cadeia com ramificações distintas (o grupo 2-metilbutirato).
Cada um desses quatro carbonos é
e está ligado a quatro substituintes diferentes, portanto são quatro centros quirais.
Resposta
O Mevacor® (lovastatina) possui 4 carbonos assimétricos.