Uma molécula de substrato, cuja fórmula condensada é NH2 CHO reagiu com uma base, que removeu um dos hidrogênios formando o intermediário de fórmula condensada -NHCHO. Ao adicionar um ácido a este intermediário houve a regeneração da molécula do substrato original, mas também houve a formação de uma molécula, cuja fórmula condensada é NHCHOH .
Para compreender o que ocorreu, complete o quadro abaixo:
Estrutura do substrato: |c|c|c|c|c|c| hline Estrutura do substrato: [ NH2 CHO ] & mu l Estrutura do Intermediário: - NHCHO
Estrutura do Intermediário:
- NHCHO
Estrutura de ressonância do intermediário
Estrutura
do
produto
l Estrutura do produto $I:$ $NH2 CHO$
l Estrutura do produto II: NHCHOH
Estrutura do produto II:
NHCHOH

Passo 1

Beleza, vamos entender o que o exercício está pedindo. Temos uma molécula de substrato com a fórmula condensada NH2CHO. Essa molécula reage com uma base que remove um hidrogênio, formando um intermediário -NHCHO. Depois, ao adicionar um ácido, a molécula original NH2CHO é regenerada e também se forma outra molécula com a fórmula condensada NHCHOH. Vamos precisar entender reações ácido-base e estrutura de ressonância para resolver isso.

Passo 2

Primeiro, a reação com a base. A base remove um hidrogênio da molécula NH2CHO. Esse hidrogênio está ligado ao grupo amino ( NH2). Ao perder esse hidrogênio, a molécula se torna um ânion: -NHCHO.
NH2CHO + Base -NHCHO + H-base

Passo 3

Agora, vamos olhar para a estrutura de ressonância do intermediário -NHCHO. A ressonância ocorre quando existem múltiplas maneiras de arranjar os elétrons em uma molécula sem mudar a estrutura dos núcleos. No caso de -NHCHO, podemos mover os elétrons do par solitário do nitrogênio para a ligação dupla com o carbono, formando uma dupla ligação entre nitrogênio e carbono e colocando uma carga negativa no oxigênio.
Estrutura principal:
-NHCHO
Estrutura de ressonância:
-N=CH-O^-

Passo 4

Depois, adicionamos um ácido ao intermediário. O ácido doa um próton (H⁺) para o intermediário -NHCHO. Isso faz com que a estrutura de ressonância volte para a molécula original NH2CHO, mas também forma uma nova molécula NHCHOH. Essa nova molécula tem um grupo hidroxila (OH) ligado ao nitrogênio.
-NHCHO + Ácido NH2CHO + NHCHOH Á

Resposta

Estrutura do substrato: |c|c|c|c|c|c| hline Estrutura do substrato: $$ NH2 CHO $$ & mu
Estrutura do Intermediário:
l Estrutura do Intermediário: $-NHCHO$
Estrutura de ressonância do intermediário:
l Estrutura de ressonância do intermediário: $-N=CH-O^-$
Estrutura
do
produto
l Estrutura do produto $I:$ $NH2 CHO$
l Estrutura do produto II: $NHCHOH$
Estrutura do produto II:

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