Uma molécula de substrato, cuja fórmula condensada é
reagiu com uma base, que removeu um dos hidrogênios formando o intermediário de fórmula condensada -NHCHO. Ao adicionar um ácido a este intermediário houve a regeneração da molécula do substrato original, mas também houve a formação de uma molécula, cuja fórmula condensada é NHCHOH .
Para compreender o que ocorreu, complete o quadro abaixo:
Estrutura do substrato:
Estrutura do Intermediário:
- NHCHO
Estrutura de ressonância do intermediário
Estrutura
do
produto
Estrutura do produto II:
NHCHOH
Para compreender o que ocorreu, complete o quadro abaixo:
Estrutura do substrato:
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Estrutura de ressonância do intermediário |
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Passo 1
Beleza, vamos entender o que o exercício está pedindo. Temos uma molécula de substrato com a fórmula condensada
. Essa molécula reage com uma base que remove um hidrogênio, formando um intermediário
. Depois, ao adicionar um ácido, a molécula original
é regenerada e também se forma outra molécula com a fórmula condensada
. Vamos precisar entender reações ácido-base e estrutura de ressonância para resolver isso.
Passo 2
Primeiro, a reação com a base. A base remove um hidrogênio da molécula
. Esse hidrogênio está ligado ao grupo amino (
). Ao perder esse hidrogênio, a molécula se torna um ânion:
.
Passo 3
Agora, vamos olhar para a estrutura de ressonância do intermediário
. A ressonância ocorre quando existem múltiplas maneiras de arranjar os elétrons em uma molécula sem mudar a estrutura dos núcleos. No caso de
, podemos mover os elétrons do par solitário do nitrogênio para a ligação dupla com o carbono, formando uma dupla ligação entre nitrogênio e carbono e colocando uma carga negativa no oxigênio.
Estrutura principal:
Estrutura de ressonância:
Passo 4
Depois, adicionamos um ácido ao intermediário. O ácido doa um próton (H⁺) para o intermediário
. Isso faz com que a estrutura de ressonância volte para a molécula original
, mas também forma uma nova molécula
. Essa nova molécula tem um grupo hidroxila (OH) ligado ao nitrogênio.
Resposta
Estrutura do substrato:
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