Quais das moléculas abaixo são aromáticas? Explique em cada caso.
Passo 1
O enunciado nos dá o heterociclo representado por 'atomos contendo um oxig^enio e um carboc’ation sp^{2}. Queremos saber se esse anel 'e arom’atico. Para isso usamos o crit’erio de H"uckel: o sistema deve ser c’iclico, plano, totalmente conjugado e conter
el’etrons
.
c
cocc[CH^{+}]
, ou seja, um anel de seis
Passo 2
Verificamos a conjugação e planaridade: todos os átomos marcados como aromáticos em SMILES ( , logo cada centro tem um orbital p perpendicular ao plano do anel. O carbocátion s
também é plano e possui um orbital p vazio. Portanto o anel é cíclico, plano e totalmente conjugado.
c
e o
) são s
Passo 3
Agora contamos os elétrons
que participam do anel:
- Cada um dos quatro carbonos neutros s
contribui com elétron , totalizando elétrons. - O oxigênio s
tem duas pares livres; somente um desses pares está no orbital p e contribui com elétrons . - O carbono com carga positiva (carbocátion s
) tem orbital p vazio e não contribui com elétrons.
Logo o total de elétronsé
Passo 4
Aplicamos a regra de H"uckel: um sistema arom’atico deve ter
el’etrons
. Aqui
, ou seja,
.
Resposta
A mol’ecula 'e arom’atica, pois forma um anel totalmente conjugado e plano contendo
el’etrons
, satisfazendo a regra de H"uckel.