Quais das moléculas abaixo são aromáticas? Explique em cada caso.
O

Passo 1

O enunciado nos dá o heterociclo representado por c 1cocc[CH^{+}] 1, ou seja, um anel de seis 'atomos contendo um oxig^enio e um carboc’ation sp^{2}. Queremos saber se esse anel 'e arom’atico. Para isso usamos o crit’erio de H"uckel: o sistema deve ser c’iclico, plano, totalmente conjugado e conter 4n+2 el’etrons pi.

Passo 2

Verificamos a conjugação e planaridade: todos os átomos marcados como aromáticos em SMILES (c e o) são s p^2, logo cada centro tem um orbital p perpendicular ao plano do anel. O carbocátion s p^2 também é plano e possui um orbital p vazio. Portanto o anel é cíclico, plano e totalmente conjugado.

Passo 3

Agora contamos os elétrons pi que participam do anel:
  • Cada um dos quatro carbonos neutros s p^2 contribui com ;1 elétron pi, totalizando ;4 elétrons.
  • O oxigênio s p^2 tem duas pares livres; somente um desses pares está no orbital p e contribui com ;2 elétrons pi.
  • O carbono com carga positiva (carbocátion s p^2) tem orbital p vazio e não contribui com elétrons.
    Logo o total de elétrons pi é
4 + 2 + 0 = 6

Passo 4

Aplicamos a regra de H"uckel: um sistema arom’atico deve ter
4n + 2
el’etrons pi. Aqui 6 = 4 cdot 1 + 2, ou seja, n=1.

Resposta

A mol’ecula 'e arom’atica, pois forma um anel totalmente conjugado e plano contendo 6 el’etrons pi, satisfazendo a regra de H"uckel.

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