Monte a estrutura para os compostos correspondentes:
éter dimetílico
éter dimetílico
Passo 1
O enunciado pede para montar (desenhar / representar) a estrutura do composto chamado “éter dimetílico”.
Informações dadas (explícitas pelo nome):
Informações dadas (explícitas pelo nome):
- O nome comum “éter dimetílico” indica que o éter tem dois grupos metila ligados ao oxigênio.
- Objetivo: obter a estrutura conectiva correta e os detalhes essenciais (ligações, pares isolados, hibridização e carga formal).
Passo 2
Entender o que é um éter e o que é um grupo metila:
- Éter: composto orgânico com a função geral onde um átomo de oxigênio liga duas cadeias carbônicas; a fórmula geral do grupo funcional é R–O–R’. Aqui R e R’ são grupos orgânicos.
- Grupo metila: é o grupo com fórmula condensada
. É um carbono ligado a três hidrogênios e a mais uma ligação para outro átomo (no caso, o oxigênio).
Então, pelo nome “dimetílico” temos
. A conectividade será
.
Passo 3
Contagem de elétrons de valência (para desenhar a estrutura de Lewis e verificar pares isolados):
- Cada carbono tem
elétrons de valência, dois carbonos dão . - Cada hidrogênio tem
elétron, há hidrogênios: . - Oxigênio tem
elétrons de valência.
Total de elétrons de valência:
Esses
elétrons (ou 10 pares) devem ser distribuídos para satisfazer a regra do octeto para C e O (H quer 2 elétrons).
Passo 4
Montando a estrutura de Lewis passo a passo:
- Colocar o átomo mais eletronegativo (oxigênio) no centro ligado aos dois carbonos: conectividade
. - Usar ligações simples C–O e C–H. Cada ligação simples consome
elétrons. Temos 2 ligações C–O (na verdade são 2 ligações, uma para cada C), e cada carbono terá 3 ligações C–H adicionais. - Contagem de elétrons usados em ligações:
- Duas ligações C–O:
elétrons. - Se cada C tem 3 H ligados, são
ligações C–H: elétrons. - Total em ligações:
elétrons.
- Duas ligações C–O:
- Restam
elétrons (2 pares) para colocar como pares não ligados. Esses 4 elétrons ficam no oxigênio como dois pares isolados, completando o octeto do oxigênio. - Verificação do octeto:
- Cada carbono tem 4 ligações (3 H + 1 O) → 8 elétrons ao redor → octeto satisfeito.
- Oxigênio: 2 ligações + 2 pares isolados → 8 elétrons → octeto satisfeito.
- Não há necessidade de ligações múltiplas nem cargas formais; todas as cargas formais são zero (ver cálculo abaixo).
Cálculo rápido de carga formal (exemplo para mostrar que tudo fica neutro):
- Fórmula da carga formal:
, onde = elétrons de valência, = elétrons não ligantes, = elétrons em ligações. - Para o oxigênio:
, (dois pares), (duas ligações → 4 elétrons): - Para um carbono:
, , (quatro ligações → 8 elétrons): - Hidrogênio:
.
Logo, estrutura neutra e apropriada.
Passo 5
Representações da estrutura (modo prático para prova):
- Fórmula condensada:
. Esta é a forma mais usada em provas para éteres simples. - Fórmula estrutural (Lewis): cada
ligado ao , e ao redor do dois pares isolados: pode-se desenhar como
H H
H–C–O–C–H
H H
(ou simplesmente desenharem linha). - Nome IUPAC para referência: dimetoximetano não é usado aqui — o nome comum aceito e simples é éter dimetílico; a IUPAC prefere “metóxi-metano”, mas na prova “éter dimetílico” e
são suficientes.
Passo 6
Propriedades geométricas e dicas de prova:
- Hibridização do oxigênio: o oxigênio tem quatro regiões de elétrons (duas ligações e dois pares isolados) → hibridização
. - Geometria eletrônica: tetraédrica; geometria molecular em torno do oxigênio: angular (semelhante a água, porém com ângulo C–O–C próximo de
, levemente reduzido pelos pares isolados — em éteres fica por volta de a dependendo do caso). - Polaridade: molécula polar por causa da diferença de eletronegatividade C–O; porém não forma ligações de hidrogênio intermoleculares tão fortes quanto álcoois (pois não tem H ligado ao O).
- Dica prática para prova: quando pedir “montar a estrutura”, escreva primeiro a fórmula condensada
, depois, se necessário, desenhe os pares isolados no oxigênio e conte elétrons para mostrar que a estrutura está correta.