Monte a estrutura para os compostos correspondentes:
4,4-dietil-2,2-dimetoxi-1-heptanol
4,4-dietil-2,2-dimetoxi-1-heptanol
Passo 1
Vamos deixar claro o que o enunciado dá e o que ele pede. O nome fornecido é
-dietil-
-dimetoxi-
-heptanol.
Informações do enunciado:
- O composto é um álcool com cadeia principal de sete carbonos (heptanol), o que nos diz que a espinha dorsal tem
carbonos. - O grupo funcional álcool está no carbono
(por isso -heptanol): a função é ligada ao carbono . - Há dois substituintes metoxi (
) no carbono (por isso -dimetoxi): são dois grupos ligados ao mesmo carbono. - Há dois substituintes etil (
) no carbono (por isso -dietil): dois grupos etil ligados ao mesmo carbono.
O que o enunciado pede: montar (escrever) a estrutura do composto correspondente a esse nome. Não pedimos estereoquímica, apenas a conectividade.
Passo 2
Escolher a cadeia principal e numerá-la corretamente.
Regra prática: quando o composto é um álcool, a numeração da cadeia principal deve dar o menor número possível ao carbono que carrega o grupo
. Como o nome indica
-heptanol, a cadeia principal tem
carbonos numerados de modo que o carbono com
seja o carbono
.
Vamos numerar linearmente os carbonos da cadeia principal do carbono do álcool até o final:
onde
é o carbono ligado ao
.
Passo 3
Interpretar corretamente os substituintes e como se ligam à cadeia principal.
-
-dimetoxi significa: no carbono há dois grupos metoxi idênticos, cada um . Portanto o carbono estará ligado a duas vezes além das ligações com e . Em fórmula condensada esse carbono aparece como . -
-dietil significa: no carbono há dois grupos etil, cada um . Assim o carbono ficará ligado a , a (na cadeia principal) e a duas cadeias . Esse carbono é um carbono terciário/quaternário no sentido de que não carregará hidrogênio (tem quatro ligações a carbonos ou heteroátomos): em notação condensada aparece como .
Passo 4
Montar a fórmula condensada passo a passo, seguindo a sequência de carbonos da cadeia principal.
Começamos pelo carbono
(álcool terminal):
(isto é, grupo
ligado ao resto da cadeia).
Carbono
: tem os dois metoxi, então
.
Carbono
: é um
simples que liga
e
:
.
Carbono
: tem os dois etil como substituintes, e liga também
e
, então
.
Carbonos
,
,
: completam a cadeia como
.
Juntando tudo na ordem linear da cadeia
a
, obtemos a fórmula condensada completa:
Passo 5
Verificação rápida de valência e contagem de carbonos (controle de consistência).
- Contagem da cadeia principal: os segmentos entre hífens correspondem aos
carbonos principais ( a ). - Substituintes: dois
em (cada metoxi adiciona um oxigênio e um carbono extra) e dois em (cada etil adiciona dois carbonos). - Cada carbono no esqueleto principal tem quatro ligações quando contadas as ligações aos substituintes e hidrogênios implícitos (por exemplo,
tem ligações a , e duas a dos metoxi — portanto não sobra ligação para hidrogênio além do indicado por CH).
Tudo está consistente com o nome IUPAC dado.