Mostre como o 1-butino poderia ser sintetizado a partir de cada um dos seguintes compostos:
1-clorobut-1-eno

Passo 1

O que o problema pede: a partir de 1-clorobut- 1-eno devo obter 1-butino.
Informações dadas (do enunciado): temos o composto inicial 1-clorobut- 1-eno (estrutura: \mathrm{ClCH=CHCH_2CH_3}). O objetivo é transformar essa dupla ligação em uma tripla ligação entre os carbonos 1 e 2, ou seja obter \mathrm{CH\equiv CCH_2CH_3} (1-butino).

Passo 2

Escolha da estratégia (em linguagem simples, tipo prova): uma rota clássica e prática é primeiro transformar a dupla ligação em um di-halogenado saturado (cada carbono da antiga dupla recebe um halogênio) e então efetuar duas eliminações (dupla desidro-halogenacão) para formar a tripla ligação. Por que isso funciona? Porque a eliminação de duas moléculas de HX a partir de um di-halogenado vicinal/geminal produz a ligação tripla. Essa sequência usa reações que costumam cair em provas e exige reagentes padrão: halogenação do alceno e depois base forte para eliminação.

Passo 3

Passo prático 1 — halogenação do alceno (adicionar \text{Br}_2 à dupla):
  • Reagente e condição típica: \text{Br}_2 em solvente apolar (por ex. \text{CCl}_4 ou \text{CH}_2\text{Cl}_2), à temperatura ambiente.
  • O que acontece (mecanismo por cima, sem mecanismo detalhado que não pede a prova): a ligação dupla \mathrm{C1=C2} reage com \text{Br}_2 e cada carbono da dupla recebe um bromo. No nosso caso inicial \mathrm{ClCH=CHCH_2CH_3}, após adição de \text{Br}_2 obtemos um composto com halogênios nos carbonos 1 e 2. Uma maneira de escrever o produto é \mathrm{BrCH(Cl)-CH(Br)-CH_2CH_3}.
  • Observação didática: não se preocupe com estereoquímica aqui; o importante para a prova é saber que a dupla vira uma ligação simples e cada carbono recebeu um halogênio (ficamos com um di-halogenado apropriado para eliminação).

Passo 4

Por que esse produto é bom para formar um alcino:
  • Para formar uma tripla ligação entre C1 e C2 precisamos eliminar duas moléculas de HX (duas desidro-halogen ações) envolvendo os dois carbonos. Ter halogênios ligados a esses carbonos permite que uma base forte faça eliminações E2 sucessivas formando primeiro um alceno e depois o alcino.

Passo 5

Passo prático 2 — dupla eliminação (formar o alcino):
  • Reagente e condição típica: base muito forte, geralmente \text{NaNH}_2 em amônia líquida ( \text{NH}_3), em excesso (2–3 equivalentes ou mais dependendo dos halogênios). Em seguida faz-se um trabalho final com água (ou um ácido fraco) para protonar o acetileto e obter o alcino neutro.
  • Sequência resumida: trate o di-halogenado com excesso de \text{NaNH}_2 → ocorre primeira eliminação \to forma-se um alceno; segunda eliminação \to forma-se o acetileto (ânion do alcino); finalmente, adicione água (ou \text{NH}_4\text{Cl}) para protonar e obter o alcino neutro.
  • No nosso caso, a partir de \mathrm{BrCH(Cl)-CH(Br)-CH_2CH_3} o tratamento com \text{NaNH}_2 em excesso e posterior protonação gera \mathrm{CH\equiv CCH_2CH_3} (1-butino).

Passo 6

Mecanismo simplificado das eliminações (para você explicar na prova):
  • Cada etapa de eliminação é uma reação E2: uma base remove um hidrogênio \beta enquanto o haleto sai, formando uma ligação C=C (ou C\equiv C na segunda eliminação).
  • É importante usar base forte (como \text{NaNH}_2) porque a segunda eliminação (de alceno \to alcino) é menos favorável e pede condições mais fortes.
  • Após as duas eliminações você pode ter o íon acetileto ( \mathrm{CH\equiv C^-CH_2CH_3}) se usou base na forma aniónica; a adição de água ou de um ácido fraco protona esse íon e dá o alcino terminal neutro.

Passo 7

Condições práticas e observações finais (dicas de prova):
  • Reagentes: (i) \text{Br}_2 (solvente apolar) ; (ii) excesso de \text{NaNH}_2 em \text{NH}_3, seguido de \text{H}_2\text{O} ou \text{NH}_4\text{Cl} para protonação.
  • Alternativa: se preferir evitar mistura de halogênios, pode primeiro efetuar uma hidratação/hidrogenação seguida de halogenação controlada, mas a rota direta \text{Br}_2 \text{NaNH}_2 é a mais direta e comum em provas.
  • Cuidado na resposta da prova: escreva claramente os reagentes na ordem e explique que a primeira etapa gera um di-halogenado (cada carbono da antiga dupla recebe um haleto) e a segunda etapa são duas eliminações via E2 com base forte, terminando com protonação.

Resposta

(i) \text{Br}_2 (adicionar \text{Br}_2 ao alceno)
(ii) excesso de \text{NaNH}_2 em \text{NH}_3, seguido de \text{H}_2\text{O} (trabalho) → produto: \mathrm{CH\equiv CCH_2CH_3} (1-butino)

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