Que(s) produto(s) resultaria(m) da nitração de cada uma das seguintes substâncias:
Propilbenzeno bromobenzeno benzaldeído benzonitrila
Ácido benzenossulfônico ciclohexilbenzeno
Propilbenzeno bromobenzeno benzaldeído benzonitrila
Ácido benzenossulfônico ciclohexilbenzeno
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício sobre nitração de diferentes substâncias orgânicas. A nitração é uma reação química onde um grupo nitro (
) é introduzido em uma molécula, geralmente em anéis aromáticos como o benzeno. Para resolver, vamos identificar onde o grupo nitro vai se ligar em cada uma das substâncias listadas, considerando o direcionamento dos grupos já presentes no anel benzênico.
Passo 2
Propilbenzeno: O propilbenzeno tem um grupo propil (
) ligado ao anel benzênico. Grupos alquil como o propil são ativadores e direcionam a substituição eletrofílica para as posições orto e para. Isso significa que o grupo nitro provavelmente vai se ligar em uma das duas posições próximas (orto) ou na posição oposta (para) ao grupo propil.
Passo 3
Bromobenzeno: No bromobenzeno, há um átomo de bromo (
) ligado ao anel. O bromo é um grupo halogênio que, apesar de ser eletronegativo, age como um diretório orto/para devido à sua capacidade de ressonância. Assim, a nitração provavelmente ocorrerá nas posições orto ou para em relação ao bromo.
Passo 4
Benzaldeído: O benzaldeído possui um grupo formil (
) ligado ao anel benzênico. Esse grupo é desativador e meta-direcionador porque retira densidade eletrônica do anel, tornando as posições meta em relação ao grupo formil mais reativas para a nitração.
Passo 5
Benzonitrila: A benzonitrila tem um grupo cianeto (
) ligado ao anel. O grupo nitrila é altamente desativador e também meta-direcionador. Portanto, a nitração ocorrerá preferencialmente nas posições meta em relação ao grupo
.
Passo 6
Ácido benzenossulfônico: Neste composto, há um grupo sulfônico (
) ligado ao anel benzênico. Esse grupo é fortemente desativador e meta-direcionador, então a nitração acontecerá nas posições meta em relação ao grupo sulfônico.
Passo 7
Ciclohexilbenzeno: O ciclohexilbenzeno possui um grupo ciclohexil (
) ligado ao anel. Similar aos grupos alquil, o grupo ciclohexil é ativador e direciona a substituição para as posições orto e para. Assim, a nitração provavelmente ocorrerá próximo ao grupo ciclohexil ou na posição oposta a ele.
Resposta
Após a nitração, os produtos resultantes são:
- Propilbenzeno: Nitrato em posições orto e para ao grupo propil.
- Bromobenzeno: Nitrato em posições orto e para ao bromo.
- Benzaldeído: Nitrato em posição meta ao grupo formil.
- Benzonitrila: Nitrato em posição meta ao grupo nitrila.
- Ácido benzenossulfônico: Nitrato em posição meta ao grupo sulfônico.
- Ciclohexilbenzeno: Nitrato em posições orto e para ao grupo ciclohexil.