Mostre detalhadamente os mecanismos de formação dos compostos abaixo:
Um álcool secundário pela reação entre um aldeído e um reagente de Grignard
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo detalhado de formação de um álcool secundário a partir de um aldeído e de um reagente de Grignard. O conteúdo é adição nucleofílica a uma carbonila usando composto organomagnesium (Grignard), seguido de protonação. Para resolver, precisamos entender (1) a natureza nucleofílica do carbanion gerado pelo Grignard e (2) a eletrofilia do carbono carbonílico do aldeído, além da etapa de trabalho a quente (aqueous work
up).
Passo 2
Formação do nucleófilo: o reagente de Grignard \mathrm{R}\text{-MgBr} apresenta ligação altamente polarizada, em que o carbono ligado ao magnésio carrega caráter parcial negativo. Esse centro carbânion reage como nucleófilo.
Ataque nucleofílico ao aldeído: o par de elétrons do carbanion \mathrm{R}^{-} ataca o carbono do grupo carbonila do aldeído \mathrm{R'}\text{-CHO}. Os elétrons da ligação C=O deslocam-se para o oxigênio, formando um alcóxido ligado a MgBr.
Estabilização do intermediário: o oxigênio do alcóxido coordena ao íon \mathrm{MgBr}^{+}, estabilizando o intermediário. Esse complexo tetraédrico é a forma isolável antes da protonação.
Passo 5
Trabalho a quente (protonação): ao adicionar água ou ácido diluído, o oxigênio do alcóxido é protonado, formando o álcool secundário e precipitando sais de magnésio.