Mostre detalhadamente os mecanismos de formação dos compostos abaixo:
Um álcool secundário pela reação entre um aldeído e um reagente de Grignard

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo detalhado de formação de um álcool secundário a partir de um aldeído e de um reagente de Grignard. O conteúdo é adição nucleofílica a uma carbonila usando composto organomagnesium (Grignard), seguido de protonação. Para resolver, precisamos entender ( 1) a natureza nucleofílica do carbanion gerado pelo Grignard e ( 2) a eletrofilia do carbono carbonílico do aldeído, além da etapa de trabalho a quente (aqueous work
up).

Passo 2

Formação do nucleófilo: o reagente de Grignard \mathrm{R}\text{-MgBr} apresenta ligação altamente polarizada, em que o carbono ligado ao magnésio carrega caráter parcial negativo. Esse centro carbânion reage como nucleófilo.
\mathrm{R}\text{-MgBr}\;\xrightarrow{\text{dissociação}}\;\mathrm{R}^{-}\;+\;\mathrm{MgBr}^{+}çã

Passo 3

Ataque nucleofílico ao aldeído: o par de elétrons do carbanion \mathrm{R}^{-} ataca o carbono do grupo carbonila do aldeído \mathrm{R'}\text{-CHO}. Os elétrons da ligação C=O deslocam-se para o oxigênio, formando um alcóxido ligado a MgBr.
\mathrm{R'}\text{-CHO} \;+\;\mathrm{R}^{-} \;\longrightarrow\; \mathrm{R'}\text{-}\overset{\ominus}{\mathrm{O}}\text{-C}(\mathrm{R})(\mathrm{R'}) \;\xrightarrow{\mathrm{coord.\;MgBr^{+}}}\; \mathrm{R'}\text{-C}(\mathrm{R})(\mathrm{OMgBr})

Passo 4

Estabilização do intermediário: o oxigênio do alcóxido coordena ao íon \mathrm{MgBr}^{+}, estabilizando o intermediário. Esse complexo tetraédrico é a forma isolável antes da protonação.

Passo 5

Trabalho a quente (protonação): ao adicionar água ou ácido diluído, o oxigênio do alcóxido é protonado, formando o álcool secundário e precipitando sais de magnésio.
\mathrm{R'}\text{-C}(\mathrm{R})(\mathrm{OMgBr}) \;+\;\mathrm{H}_{2}\mathrm{O} \;\longrightarrow\; \mathrm{R'}\text{-C}(\mathrm{R})(\mathrm{OH}) \;+\;\mathrm{MgBrOH}

Resposta

O mecanismo geral é:
\mathrm{R'}\text{-CHO} + \mathrm{R}\text{-MgBr} \;\xrightarrow{\text{1. ataque nucleofílico 2. protonação}}\; \mathrm{R'}\text{-C}(\mathrm{R})(\mathrm{OH})íçã
onde o produto é um álcool secundário de fórmula \mathrm{R'}\text{-CH(OH)-R}.

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