Quais alcoóis são obtidos pela redução das seguintes substâncias com boro-hidreto de sódio
?
benzenocarbaldeído
benzenocarbaldeído
Passo 1
O enunciado pede a redução de benzenocarbaldeído (benzaldeído) com boro-hidreto de sódio,
. O conteúdo é reações de redução de aldeídos em química orgânica, em que usamos um nucleófilo hidreto (
) para converter a função carbonila em álcool.
Passo 2
O reagente
gera o íon hidreto, que ataca o carbono eletrofílico da carbonila. Em aldeídos, esse ataque forma um alcóxido que, após protonação em meio ácido ou aquoso, gera um álcool primário.
Passo 3
Para o benzenocarbaldeído, cuja fórmula é
, o íon hidreto ataca o carbono do grupo
, formando primeiro o intermediário alcóxido
(considerando meio protónico em seguida) e depois o álcool.
Passo 4
Após a etapa de protonação, obtém-se o álcool primário correspondente, de fórmula
, conhecido como álcool benzílico ou fenilmetanol.
Resposta
O produto da redução do benzenocarbaldeído com
é o álcool benzílico, também chamado de fenilmetanol, de fórmula estrutural
.