Mostre detalhadamente os mecanismos de formação dos compostos abaixo:
Uma imina

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo de formação de uma imina a partir de um composto carbonílico (aldeído ou cetona) e de uma amina primária, em meio ácido. O conteúdo envolvido é adição nucleofílica ao grupo carbonila, seguida de eliminação de água (mecanismo de adição-eliminação).

Passo 2

Protonação do oxigênio da carbonila para ativar o carbono eletrofílico. Esquematicamente:
\mathrm{R^1-CO-R^2} + \mathrm{H^+} \;\longrightarrow\; \mathrm{R^1-C(OH^+)-R^2}

Passo 3

Ataque nucleofílico da amina primária sobre o carbono ativado. O par livre do nitrogênio ataca o carbono, formando o intermediário carbinolamina protonada:
\mathrm{R^1-C(OH^+)-R^2} + \mathrm{R^3NH_2} \;\longrightarrow\; \mathrm{R^1-C(OH)(N^+HR^3)-R^2}

Passo 4

Transferência de próton do nitrogênio para o grupo hidroxila, gerando um bom grupo de saída:
\mathrm{R^1-C(OH)(N^+HR^3)-R^2} \;\longrightarrow\; \mathrm{R^1-C(OH_2^+)(NHR^3)-R^2}

Passo 5

Eliminação de água pelo grupo \mathrm{OH_2^+}, levando à formação do íon imínio:
\mathrm{R^1-C(OH_2^+)(NHR^3)-R^2} \;\longrightarrow\; \mathrm{R^1-CH=NR^3}^+ + \mathrm{H_2O}

Passo 6

Desprotonação do íon imínio e regeneração do catalisador ácido, formando a imina neutra:
\mathrm{R^1-CH=NR^3}^+ + \mathrm{B} \;\longrightarrow\; \mathrm{R^1-CH=NR^3} + \mathrm{BH^+}

Resposta

A formação geral da imina fica resumida em:
\mathrm{R^1-CO-R^2} + \mathrm{R^3NH_2} \xrightarrow{\mathrm{H^+}} \mathrm{R^1-CH=NR^3} + \mathrm{H_2O}.

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