Mostre detalhadamente os mecanismos de formação dos compostos abaixo:
Uma imina
Uma imina
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo de formação de uma imina a partir de um composto carbonílico (aldeído ou cetona) e de uma amina primária, em meio ácido. O conteúdo envolvido é adição nucleofílica ao grupo carbonila, seguida de eliminação de água (mecanismo de adição-eliminação).
Passo 2
Protonação do oxigênio da carbonila para ativar o carbono eletrofílico. Esquematicamente:
Passo 3
Ataque nucleofílico da amina primária sobre o carbono ativado. O par livre do nitrogênio ataca o carbono, formando o intermediário carbinolamina protonada:
Passo 4
Transferência de próton do nitrogênio para o grupo hidroxila, gerando um bom grupo de saída:
Passo 5
Eliminação de água pelo grupo
, levando à formação do íon imínio:
Passo 6
Desprotonação do íon imínio e regeneração do catalisador ácido, formando a imina neutra:
Resposta
A formação geral da imina fica resumida em: