Mostre o mecanismo completo da adição a partir do but-2-eno com os seguintes reagentes:
HBr

Passo 1

O enunciado dá:
  • Reagente inicial: o alceno \mathrm{but\text{-}2\text{-}eno}, cuja fórmula linear é \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}.
  • Reagente de adição: \mathrm{HBr}.
    O que é pedido:
  • Mostrar o mecanismo completo da adição de \mathrm{HBr} ao \mathrm{but\text{-}2\text{-}eno}, passo a passo, até o(s) produto(s) final(is).

Passo 2

Entendendo o ponto de partida (estrutura e elétrons disponíveis):
  • \mathrm{CH_3CH=CHCH_3} tem uma ligação dupla carbono–carbono ( \pi) que é rica em elétrons e pode atacar um próton.
  • \mathrm{HBr} é uma molécula polar: a ligação H–Br é facilmente heterolítica, em que o par de elétrons pode ficar com o bromo formando \mathrm{Br^-}, deixando \mathrm{H^+}.
    Explicação didática: quando dois átomos de carbono com dupla ligação se aproximam de um ácido (como \mathrm{HBr}), a nuvem eletrônica da ligação \pi age como uma base e pode pegar um próton. Isso é o início típico de uma adição eletrofílica a alcenos.

Passo 3

Primeiro evento do mecanismo — protonação da dupla ligação:
  • A dupla ligação \pi doa um par de elétrons para o átomo de hidrogênio de \mathrm{HBr}.
  • Simultaneamente, a ligação \mathrm{H\!-\!Br} se rompe heteroliticamente, formando \mathrm{Br^-}.
    Escrevendo a reação do passo em cadeia de setas (descrição de fluxo de elétrons):
  • seta da \pi (dois elétrons) → \mathrm{H},
  • seta da ligação \mathrm{H\!-\!Br} \mathrm{Br} (formando \mathrm{Br^-}).
    Resultado: formação de um carbocátion em um dos carbonos da antiga dupla ligação e de um íon brometo \mathrm{Br^-}.
    Observação importante para este caso: o \mathrm{but\text{-}2\text{-}eno} é simétrico — protonar um dos carbonos da dupla leva a um carbocátion secundário equivalente ao formado ao protonar o outro carbono. Ou seja, ambos os caminhos dão o mesmo carbocátion secundário.

Passo 4

Detalhando o carbocátion formado e sua estabilidade:
  • O carbocátion gerado é um carbocátion secundário do tipo \mathrm{CH_3CH^+CH_2CH_3} (a notação significa um centro carbocatiônico no carbono 2 ou 3, que são equivalentes por simetria).
    Didática sobre estabilidade: carbocátions têm estabilidade relativa: terciário > secundário > primário. Aqui obtemos um carbocátion secundário, que é relativamente estável o suficiente para existir brevemente e ser atacado por um nucleófilo.
    Rearranjos? Explicação: rearranjos (por exemplo hidreto ou metílico) ocorrem se formarem um carbocátion mais estável. No nosso caso não há rearranjo favorável para formar um carbocátion terciário a partir deste secundário (qualquer mudança não aumentaria a estabilidade), portanto não esperamos rearranjo significativo.

Passo 5

Segundo evento do mecanismo — ataque nucleofílico de \mathrm{Br^-}:
  • O íon \mathrm{Br^-} (nucleófilo) ataca o carbocátion planar por trás ou pela frente da orbital vazia, formando uma ligação C–Br.
  • Como o carbocátion é planar (hibridização \mathrm{sp^2}), o ataque pode ocorrer de ambos os lados com igual probabilidade.
    Consequência estereoquímica: se a formação do centro carbono levar à criação de um centro quiral, o ataque por ambos os lados gera uma mistura racêmica (uma mistura 50:50 de enantiômeros). No nosso caso, a adição ao \mathrm{but\text{-}2\text{-}eno} gera um carbono secundário ligado a quatro grupos diferentes? Sim — o produto \mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_3} tem um centro quiral no carbono 2, então espera-se formação de uma mistura racêmica.

Passo 6

Escrevendo a sequência global da reação (síntese neta):
  • Primeiro passo (protonação):
\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + HBr \longrightarrow [CH_3CH^+CH_2CH_3] + Br^-}
  • Segundo passo (ataque do nucleófilo):
\mathrm{[CH_3CH^+CH_2CH_3] + Br^- \longrightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3}
  • Reação global em uma linha:
\mathrm{CH_3CH=CHCH_3 + HBr \longrightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3}

Passo 7

Regioquímica e regra de Markovnikov (por que o bromo vai ao carbono que vai virar carbocátion?):
  • Regra geral (Markovnikov): ao adicionar \mathrm{H\!-\!X} a um alceno, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, e o haleto \mathrm{X} se liga ao carbono que formará o carbocátion mais estável.
  • Aplicando aqui: como o alceno é simétrico, a regra de Markovnikov não causa diferença (ambos os carbonos dão o mesmo carbocátion secundário). Em alcenos assimétricos, escolheríamos o caminho que forme o carbocátion mais estável.
    Nota didática: se o sistema tivesse peróxidos presentes, a adição de \mathrm{HBr} poderia seguir um mecanismo radical e dar o produto anti-Markovnikov; esse comportamento anti-Markovnikov ocorre com \mathrm{HBr} na presença de peróxidos, mas o enunciado não menciona peróxidos, então usamos o mecanismo iônico (eletrofílico) padrão.

Passo 8

Sterequímica final e observações experimentais:
  • Produto esperado: \mathrm{2\text{-}bromobutano}, fórmula \mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_3}.
  • Como explicado, o ataque do brometo ao carbocátion planar gera ambos os enantiômeros em quantidades iguais → mistura racêmica de enantiômeros de 2-bromobutano.
  • Se o \mathrm{but\text{-}2\text{-}eno} for puramente cis ou trans, a reação iônica perde informação de configuração da dupla por causa do carbocátion planar; portanto não há relação direta cis→meso ou trans→racêmico como ocorreria em uma adição sin/anti concertada.

Passo 9

Resumo do mecanismo com linguagem de setas (curved arrows) em palavras:
  1. seta da ligação \pi \mathrm{H} de \mathrm{HBr} (protonação);
  2. seta da ligação \mathrm{H\!-\!Br} \mathrm{Br} (formação de \mathrm{Br^-});
  3. formação do carbocátion secundário planar;
  4. ataque do \mathrm{Br^-} ao carbocátion a partir de qualquer face → produto \mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_3} (mistura racêmica).

Resposta

\mathrm{CH_3CH(Br)CH_2CH_3} (2-bromobutano, mistura racêmica)

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