Mostre o mecanismo completo da adição a partir do but-2-eno com os seguintes reagentes:
\mathrm{H}_{2} /catalisador

Passo 1

O enunciado dá como reagente e condição: \mathrm{H}_{2} / catalisador, aplicada ao \textit{but}-2-eno. O que ele pede: mostrar o mecanismo completo da adição de \mathrm{H}_{2} ao \textit{but}-2-eno — ou seja, como a dupla ligação é transformada em ligação simples até formar o produto saturado. Informações relevantes fornecidas:
  • Reagente: \mathrm{H}_{2}.
  • Catalisador: metálico heterogêneo típico (por exemplo \mathrm{Pd}, \mathrm{Pt}, \mathrm{Ni}).
  • Substrato: \textit{but}-2-eno, cuja fórmula estrutural pode ser escrita como \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}.
  • Pede-se o mecanismo passo a passo (o que acontece com as ligações e os elétrons) até o produto final.

Passo 2

O papel do catalisador metálico (por exemplo \mathrm{Pd} sobre carvão) — explicação didática:
  • Um catalisador metálico fornece uma superfície onde as moléculas podem se ligar (adsorção) e onde certas ligações podem ser enfraquecidas. Isso reduz a energia de ativação.
  • Para a hidrogenação, dois eventos importantes ocorrem na superfície metálica:
    1. Adsorção e dissociação de \mathrm{H}_{2} em átomos de hidrogênio ligados ao metal (átomos \mathrm{H}_{\text{(ads)}}).
    2. Adsorção do alceno (a dupla ligação) ao mesmo sítio da superfície, aproximando a \pi-ligação dos átomos de hidrogênio adsorvidos.
  • Conceito-chave: heterogênea significa que o catalisador está em fase diferente (sólido) do reagente (gás ou líquido). Adsorção = “grudar” na superfície; desorção = “liberar” da superfície.

Passo 3

Dissociação do \mathrm{H}_{2} sobre o metal — passo detalhado:
  • A molécula \mathrm{H}_{2} se aproxima da superfície metálica e é adsorvida. Na superfície, a ligação \mathrm{H}-\mathrm{H} se rompe (dissociação homolítica) e formam-se dois átomos de hidrogênio ligados ao metal.
  • Escrevendo resumidamente (sem curvas de elétrons, apenas a transferência):
\mathrm{H}_{2} \xrightarrow{\text{ads. em metal}} 2\\ \mathrm{H}_{\text{(ads)}}
  • Importante entender: cada \mathrm{H}_{\text{(ads)}} é um átomo de hidrogênio quimicamente ligado ao sítio metálico; é reativo e pronto para formar ligação C–H com um carbono do alceno.

Passo 4

Adsorção do \textit{but}-2-eno na superfície metálica — explicação e consequência:
  • A dupla ligação \pi de \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3} interage com a superfície do metal; os dois carbonos da dupla ficam “encostados” no metal (coordenação por cima da \pi-nuvem).
  • Ao adsorver, a densidade eletrônica \pi é parcial ou totalmente compartilhada com o metal, enfraquecendo a \pi-ligação e tornando os carbonos mais propensos a receberem hidrogênios.
  • Visualização útil para prova: desenhe o alceno com a dupla ligada ao metal e marque dois hidrogênios metálicos próximos a cada carbono.

Passo 5

Transferência do primeiro hidrogênio (formação do primeiro C–H) — mecanismo passo a passo e conceitos:
  • Um dos átomos \mathrm{H}_{\text{(ads)}} é transferido ao carbono da dupla ligação que estiver mais próximo no sítio de adsorção. Isso resulta na formação de uma ligação C–H e em um radical/centro carbaníonóide parcial no outro carbono, mas tudo isso estabilizado pela superfície metálica.
  • Em linguagem de prova: a superfície metálica permite que a formação de C–H ocorra sem gerar livre radical no sentido de cadeia; o estado intermediário está ligado ao metal.
  • Esse passo reduz parcialmente a \pi-ligação e prepara o segundo carbono para receber o segundo hidrogênio.

Passo 6

Transferência do segundo hidrogênio e desorção do produto:
  • O segundo \mathrm{H}_{\text{(ads)}} é transferido ao outro carbono da antiga dupla ligação. A transferência dos dois hidrogênios ocorre do mesmo lado da dupla (sin), por causa da geometria de adsorção na superfície (os dois H estão no mesmo lado do plano da superfície metálica).
  • Depois que ambos os hidrogênios estão ligados aos carbonos, obtém-se o alcano saturado, que já não se prende fortemente ao metal e desorve:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}\\ \xrightarrow{\mathrm{H}_{2}/\text{cat}} \\ \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
  • Em palavras: duas transferências de H atomos ligam-se aos dois carbonos originalmente insaturados; produto final é \mathrm{butano}.

Passo 7

Sterequímica: por que a adição é “sin” e quais são as consequências práticas:
  • No mecanismo heterogêneo sobre metal, os dois hidrogênios são adicionados ao mesmo “lado” da antiga dupla ligação (adição sin), porque ambos vêm de átomos \mathrm{H}_{\text{(ads)}} na superfície na mesma face do alceno adsorvido.
  • Consequência: se o substrato tem centros que poderiam dar isomeria (por exemplo uma alceno substituído que tornaria centros quirais), a adição sin preserva a relação espacial relativa dos substituintes que ficaram ligados ao metal. Para \textit{but}-2-eno especificamente, tanto a isomeria cis quanto trans levam ao mesmo produto \mathrm{butano} (não há centro quiral), então esterequímica não gera produtos diferentes nesse caso.
  • Observação prática para provas: com alcinos e catalisadores envenenados (ex.: Lindlar), obtém-se hidrogenação parcial levando a alcenos cis; isso decorre do mesmo princípio de adição sin controlada.

Passo 8

Resumo do mecanismo em etapas químicas concisas (para você reproduzir na prova):
  1. Adsorção e dissociação do \mathrm{H}_{2}:
\mathrm{H}_{2} \xrightarrow{\text{ads. em metal}} 2\\ \mathrm{H}_{\text{(ads)}}
  1. Adsorção do alceno na superfície:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}\\ \xrightarrow{\text{ads.}} \\ (\textit{alceno}\!:\!\text{metal})
  1. Transferência do primeiro \mathrm{H}_{\text{(ads)}} para um carbono da dupla (formando C–H).
  2. Transferência do segundo \mathrm{H}_{\text{(ads)}} para o outro carbono (formando outro C–H).
  3. Desorção do alcano formado:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} \\ (\text{butano})
  • Dica de prova: desenhe a superfície como uma linha horizontal, mostre o alceno “deitado” sobre ela, dois H ligados ao metal de um lado e setas indicando a transferência sin para os dois carbonos; termine mostrando o butano se soltando.

Passo 9

Notas práticas, condições e variações que ajudam a ganhar pontos na prova:
  • Catalisadores típicos: \mathrm{Pd/C}, \mathrm{Pt}, \mathrm{Ni}. Temperatura e pressão moderadas favorecem a reação.
  • A hidrogenação é geralmente rápida e altamente exergônica para alcenos simples.
  • Para hidrogenações seletivas (parar em alceno ou obter alceno cis a partir de alcino), mencione reagentes/catalisadores específicos (ex.: Lindlar para converter alcino → cis-alceno).
  • Em exames, escreva claramente: (i) dissociação de \mathrm{H}_{2} no metal, (ii) adsorção do alceno, (iii) adição sin de dois H vindos do metal, (iv) desorção do alcano.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3} + \mathrm{H}_{2} \xrightarrow{\text{cat. (Pd, Pt, Ni)}} \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}

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