Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(b) p-nitrotolueno

Passo 1

O enunciado pede a síntese de p-nitrotolueno a partir de benzeno. O conteúdo é reação de substituição eletrofílica aromática, e vamos precisar instalar primeiro o grupo metila (diretor orto/para fortemente ativante) e depois introduzir o grupo nitro (diretor meta se isolado, mas aqui atuando sobre tolueno dará orto/para).

Passo 2

Fazemos primeiro a alquilação de Friedel–Crafts para obter tolueno. Em presença de \text{AlCl}_3, o cloreto de metila gera o cátion metila, que ataca o anel de benzeno:
\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{Cl} \;\xrightarrow[\text{}]{\text{AlCl}_3}\; \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \;(+ \text{HCl})

Passo 3

Em seguida, nitramos o tolueno por tratamento com ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados. O anel agora ativado pelo grupo \text{CH}_3 dirige a substituição preferencialmente para as posições orto e para, com maior proporção de para:
\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3 \;+\;\text{HNO}_3 \;/\;\text{H}_2\text{SO}_4 \;\longrightarrow\; o\text{-nitrotolueno} + p\text{-nitrotolueno}\,.

Passo 4

Para isolar o p-isômero, pode-se usar destilação fracionada (o ponto de ebulição do p-nitrotolueno é distinto do orto) ou recristalização seletiva, aproveitando diferenças de solubilidade.

Resposta

  1. Alquilação de Friedel–Crafts em benzeno com \text{CH}_3\text{Cl}/\text{AlCl}_3 → tolueno.
  2. Nitração do tolueno com \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4 → mistura orto/para.
  3. Separação por destilação fracionada ou recristalização para obter p-nitrotolueno.

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