Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(c) 3,5-dinitroclorobenzeno
Passo 1
O enunciado pede a síntese de 3,5-dinitroclorobenzeno a partir do benzeno. O conteúdo principal é substituição eletrofílica aromática (SEA), usando cloração e nitratação em sequência, aproveitando o poder diretivo de cada grupo introduzido para obter seletivamente os isômeros desejados.
Passo 2
Primeiro, convertemos o benzeno em clorobenzeno por cloração eletrofílica. Empregamos \text{Cl}_2 com catalisador \text{FeCl}_3:
Aqui o grupo \text{Cl} é um desativante moderado, mas orienta novos eletrófilos para as posições orto e para.
Passo 3
Em seguida, nitramos o clorobenzeno usando mistura de \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4. Como \text{Cl} dirige para orto e para, e controlamos a temperatura para minimizar reações secundárias, obtém-se principalmente o p-nitrochlorobenzeno:
Por fim, nitramos o p-nitrochlorobenzeno novamente com \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4. Agora o grupo \text{NO}_2 é fortemente desativante e metadirigente; assim, o segundo nitro se instala nos dois carbonos meta ao nitro original, que correspondem às posições 3 e 5 em relação ao cloro. O produto principal é o 3,5-dinitroclorobenzeno: