Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(b) p-nitrotolueno
Passo 1
O enunciado pede a síntese de p-nitrotolueno a partir de benzeno. O conteúdo é reação de substituição eletrofílica aromática, e vamos precisar instalar primeiro o grupo metila (diretor orto/para fortemente ativante) e depois introduzir o grupo nitro (diretor meta se isolado, mas aqui atuando sobre tolueno dará orto/para).
Passo 2
Fazemos primeiro a alquilação de Friedel–Crafts para obter tolueno. Em presença de \text{AlCl}_3, o cloreto de metila gera o cátion metila, que ataca o anel de benzeno:
Em seguida, nitramos o tolueno por tratamento com ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados. O anel agora ativado pelo grupo \text{CH}_3 dirige a substituição preferencialmente para as posições orto e para, com maior proporção de para:
Para isolar o p-isômero, pode-se usar destilação fracionada (o ponto de ebulição do p-nitrotolueno é distinto do orto) ou recristalização seletiva, aproveitando diferenças de solubilidade.
Resposta
Alquilação de Friedel–Crafts em benzeno com \text{CH}_3\text{Cl}/\text{AlCl}_3 → tolueno.
Nitração do tolueno com \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4 → mistura orto/para.
Separação por destilação fracionada ou recristalização para obter p-nitrotolueno.