Mostre como podemos sintetizar os seguintes compostos a partir do benzeno.
(f) 1-cloro-3-triclorometilbenzeno
Passo 1
O objetivo é partir de benzeno e, por meio de reações de substituição eletrofílica e de cadeia radicalar, chegar ao produto 1-cloro-3-triclorometilbenzeno. Vamos precisar de:
Friedel–Crafts para introduzir um grupo metil (\mathrm{CH_3}).
Clivagem radicalar do metil para formar o grupo triclorometil (\mathrm{CCl_3}).
Cloração aromática do anel já portador de \mathrm{CCl_3}, aproveitando seu caráter meta-diretor.
Passo 2
Instalamos primeiro o grupo metil por Friedel–Crafts:
Benzene \xrightarrow{\mathrm{CH_3Cl},\,\mathrm{AlCl_3}} tolueno (\mathrm{C_6H_5CH_3}).
Aqui o íon metil gerado em presença de \mathrm{AlCl_3} ataca o anel, dando tolueno.
Passo 3
Em seguida convertemos o grupo metil em triclorometil por cloração radicalar do lado da cadeia:
Tolueno \xrightarrow{\mathrm{Cl_2},\,\text{luz UV}} triclorometilbenzeno (\mathrm{C_6H_5CCl_3}).
Sob radiação UV, o radical Cl· substitui progressivamente os hidrogênios do metil, até formar \mathrm{CCl_3}.
Passo 4
Por fim fazemos a cloração aromática do anel já com \mathrm{CCl_3}. Como \mathrm{CCl_3} é fortemente desativante e meta-diretor, o cloro entra preferencialmente na posição meta em relação a ele:
Triclorometilbenzeno \xrightarrow{\mathrm{Cl_2},\,\mathrm{FeCl_3}} 1-cloro-3-triclorometilbenzeno.
Resposta
Sequência de reações a partir de benzeno:
Friedel–Crafts com \mathrm{CH_3Cl}/\mathrm{AlCl_3} → tolueno.