Mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-bromopropano para sintetizar cada um dos compostos vistos a seguir. (Você pode utilizar qualquer outro composto que seja necessário.)
Passo 1
O enunciado nos pede para usar uma reação de substituição nucleofílica do 1-bromopropano para obter o éter com fórmula estrutural CCCOCC, ou seja, o etóxi-propano (etil propil éter). Vamos empregar a síntese de éteres tipo Williamson, que envolve atacar o haleto de alquila (1-bromopropano) com um alcóxido adequado.
Passo 2
Antes de mais nada, precisamos gerar o nucleófilo alcóxido etóxido \mathrm{CH_3CH_2O^-}. Uma maneira simples é desprotonar o etanol com hidreto de sódio \mathrm{NaH}: \mathrm{CH_3CH_2OH + NaH \longrightarrow CH_3CH_2O^-\,Na^+ + H_2 \uparrow}
Passo 3
Com o alcóxido etóxido em mãos, promovemos a reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) sobre o 1-bromopropano \mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}. O etóxido ataca o carbono ligado ao bromo, deslocando o \mathrm{Br^-} e formando o éter desejado: \mathrm{CH_3CH_2O^-\,Na^+ + CH_3CH_2CH_2Br \xrightarrow{\text{SN2}} CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_3 + NaBr}
Resposta
A síntese completa é feita em dois passos: \mathrm{CH_3CH_2OH + NaH \longrightarrow CH_3CH_2O^-\,Na^+ + H_2} \mathrm{CH_3CH_2O^-\,Na^+ + CH_3CH_2CH_2Br \longrightarrow CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_3 + NaBr}
resultando no etil propil éter (CCCOCC).