Mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-bromopropano para sintetizar cada um dos compostos vistos a seguir. (Você pode utilizar qualquer outro composto que seja necessário.)
N+H2

Passo 1

O enunciado pede para sintetizar, a partir de 1-bromopropano e usando reações de substituição nucleofílica (SN2), o cátion secundário marcado isotopicamente:
\text{CCC[NH2+][}^{13}\text{CH3]}
ou seja, o cloreto de N-propil- {}^{13}metilamônio. Vamos usar SN2 em 1-bromopropano e depois protonação do amina secundária formada.

Passo 2

Escolhemos como nucleófilo a metilamina isotopicamente marcada \,{}^{13}\mathrm{CH_3NH_2}. Em meio etanólico ou aquoso e aquecimento moderado, ocorre ataque SN2 de \,{}^{13}\mathrm{CH_3NH_2} ao carbono ligado a bromo em 1-bromopropano:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}\;+\;{}^{13}\mathrm{CH_3NH_2}\;\xrightarrow{\text{SN2}}\;\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH(^{13}CH_3)}\;+\;\mathrm{Br^-}

Passo 3

Esse produto é uma amina secundária \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH(^{13}CH_3)}. Para obter o cátion ammonium mostrado, basta protonar essa amina com ácido clorídrico (HCl) a frio:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH(^{13}CH_3)}\;+\;\mathrm{HCl}\;\longrightarrow\;\bigl[\mathrm{^{13}CH_3NHCH_2CH_2CH_3}\bigr]^+\mathrm{Cl^-}

Resposta

O esquema global é:
\begin{aligned} &\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}\;+\;{}^{13}\mathrm{CH_3NH_2} \;\xrightarrow{\text{EtOH, refluxo}}\\\ &\quad\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH(^{13}CH_3)} \;\xrightarrow{\text{HCl}}\; \bigl[\mathrm{^{13}CH_3NHCH_2CH_2CH_3}\bigr]^+\mathrm{Cl^-} \end{aligned}
Dessa forma, partindo de 1-bromopropano e metilamina marcada, obtemos o cátion desejado via SN2 seguido de protonação.

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