Mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-bromopropano para sintetizar cada um dos compostos vistos a seguir. (Você pode utilizar qualquer outro composto que seja necessário.)
Passo 1
O enunciado pede para sintetizar, a partir de 1-bromopropano e usando reações de substituição nucleofílica (SN2), o cátion secundário marcado isotopicamente:
\text{CCC[NH2+][}^{13}\text{CH3]}
ou seja, o cloreto de N-propil-{}^{13}metilamônio. Vamos usar SN2 em 1-bromopropano e depois protonação do amina secundária formada.
Passo 2
Escolhemos como nucleófilo a metilamina isotopicamente marcada \,{}^{13}\mathrm{CH_3NH_2}. Em meio etanólico ou aquoso e aquecimento moderado, ocorre ataque SN2 de \,{}^{13}\mathrm{CH_3NH_2} ao carbono ligado a bromo em 1-bromopropano:
Esse produto é uma amina secundária \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH(^{13}CH_3)}. Para obter o cátion ammonium mostrado, basta protonar essa amina com ácido clorídrico (HCl) a frio: