Dê nome aos compostos:
Passo 1
O enunciado dá a string SMILES
CCCC(CCC)CCC. Isso corresponde a um hidrocarboneto alcano (apenas átomos de carbono e hidrogênio, sem heteroátomos). Vou listar as informações que consigo extrair diretamente:- O SMILES descreve uma cadeia com ramos: há uma sequência de quatro carbonos seguidos
CCCC, a partir do quarto carbono há um ramo(CCC)e depois, continuando a partir do mesmo quarto carbono, mais três carbonosCCC. - Contagem total de carbonos:
átomos de carbono no total.
O que o problema pede (implícito): dar o nome (IUPAC) desse composto.
Passo 2
Explicação do que preciso fazer (sem resolver ainda): para nomear um alcano devo
- escolher a cadeia principal (o “pai”) — é a cadeia contínua com o maior número de carbonos possível;
- numerar essa cadeia de uma das extremidades de modo a obter os menores números possíveis para os substituintes (regra dos menores locantes);
- identificar e nomear os substituintes (grupos ligados à cadeia principal);
- montar o nome colocando os locantes e nomes dos substituintes em ordem alfabética, seguido do nome do alcano pai.
Agora vou aplicar isso passo a passo ao SMILES dado.
Passo 3
Escolher a cadeia principal (maior cadeia contínua).
- O esqueleto do SMILES pode ser pensado assim: uma sequência linear de
carbonos (chamo de - ), no átomo há um ramo de carbonos (chamo de - ) e a partir de continua uma sequência de outros carbonos (chamo de - ). - Agora, qual é a maior cadeia contínua possível? Posso seguir de uma extremidade até outra passando por
– – – e depois por três carbonos de um dos lados (ou do outro). Em qualquer trajeto entre uma ponta e outra a contagem máxima de carbonos sequenciais que consigo é . Exemplos de cadeias de carbonos possíveis: -
- Não é possível obter uma cadeia contínua de
ou mais carbonos porque os dois ramos longos partem do mesmo átomo ; uma cadeia só pode seguir por um ramo em linha reta, não pode “voltar” em ramificações sem repetir átomos.
Conclusão desta etapa: a cadeia principal tem comprimento
, ou seja, o alcano pai é o heptano.
Passo 4
Numerar a cadeia principal e localizar o(s) substituinte(s).
- Escolho uma das cadeias heptano citadas acima como cadeia principal; por simetria, numerar de uma extremidade ou de outra dará o mesmo conjunto de locantes (o centro é o átomo onde os dois ramos se ligam). Se eu numerar a cadeia como
a indo de para , o átomo fica na posição da cadeia. - O único substituinte ligado ao carbono
da cadeia é uma sequência linear de carbonos (o ramo ). Esse substituinte é, portanto, um grupo propil ligado pelo seu carbono primário: é o grupo propan-1-yl (também chamado de n-propyl ou simplesmente propil). - Verificação das regras de numeração: numerar da outra extremidade daria o substituinte também na posição
, então é o locante correto (menor conjunto de locantes possível é único aqui: ).
Passo 5
Nomear o substituinte e montar o nome final.
- O alcano pai de
carbonos tem o nome heptane. - O substituinte de
carbonos ligado por um carbono terminal chama-se propan-1-yl na nomenclatura sistemática (a forma trivial é propil ou n-propil). - Colocando o locante antes: o substituinte está no carbono
, então o nome sistemático completo é - (propan-1-yl)heptane, que normalmente se escreve como -(propan-1-yl)heptane. A forma comum é -propylheptane (ou -n-propylheptane).
Observação didática extra (rápida e útil para a prova): sempre verifique se existe alguma opção de cadeia principal mais longa que transforme o substituinte em uma ramificação menor — aqui isso não ocorre, o maior comprimento contínuo é
, então heptano é correto. Para substituintes lineares de três carbonos, prefira escrever
quando quiser ser estritamente sistemático.